二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC），英文名為(R)-(7-myristoyl-4-oxido-10-oxo-3,5,9-trioxa-4-phosphatricosyl)trimethylammonium 4-oxide，常溫常壓下為白色或者灰白色固體。二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）屬于膦酯類衍生物，穩(wěn)定性較差，一般需要低溫保存（-20度低溫），可用作生物化學(xué)與醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于多肽類藥物分子，維生素以及具有特定生物活性功能磷脂的合成。

合成方法

圖1 二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）的合成路線

往干燥的反應(yīng)燒瓶中加入1-十四酰-2-羥基卵磷脂和相應(yīng)的十四碳酸酐，最后加入4-二甲氨基吡啶和溶劑甲苯；得到的反應(yīng)混合物在100度下攪拌反應(yīng)若干個小時，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系冷卻至室溫。往反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯和水萃取，分離出有機(jī)層并用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將濾液在減壓真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）。[1]

圖2 二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）的合成路線

往干燥的反應(yīng)燒瓶中加入肉豆蔻酸，甘油磷酰膽堿，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽以及4-二甲氨基吡啶，最后往上述混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺作為反應(yīng)溶劑，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯和水萃取，將兩相分離，水層用乙酸乙酯萃取三次，然后合并所有的有機(jī)層。合并的有機(jī)層用水，鹽水各洗滌一次，然后將有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將濾液在減壓真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）。[2]

用途

二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）可用作生物化學(xué)與醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于多肽類藥物分子，維生素以及具有特定生物活性功能磷脂的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿（DMPC）中的羧酸酯基可以在堿性條件下進(jìn)行水解反應(yīng)得到酯基脫除的醇類產(chǎn)物，此外結(jié)構(gòu)中的磷酸酯基也可以在氯化鈣的作用下進(jìn)行水解反應(yīng)得到脫磷酸基團(tuán)的衍生化產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Wei et al Faming Zhuanli Shenqing, 114478622, 13 May 2022

[2] Su, Cheng et al PCT Int. Appl., 2020177728, 10 Sep 2020