簡介

月桂基甜菜堿的CAS號(hào)是683-10-3，分子式是C16H33NO2，分子量是271.45，沸點(diǎn)是414.52°C (rough estimate)，密度是1.04 g/mL at 20 C，折射率是1.4545 (estimate)，以及比重是1.03。

圖1 月桂基甜菜堿的結(jié)構(gòu)式。

合成

圖2 月桂基甜菜堿的合成路線[1-3]。

方法一：二甲基叔胺和十六烷基二甲基叔胺分別在70-80°C下與氯乙酸鈉混合7小時(shí)。[9] 十二烷基二甲基羧甲基甜菜堿（CBET-12）和十六烷基二甲基羰甲基甜菜堿（CBET-16）是理想的產(chǎn)品，在強(qiáng)酸條件下進(jìn)行重結(jié)晶。用紅外光譜測(cè)定了白色晶體，最終確定得到的化合物為月桂基甜菜堿。合成路線如圖2所示。

方法二：將混合物加熱至80°C。使用水浴，并在80°C下持續(xù)加熱5小時(shí)。進(jìn)行反應(yīng)。接下來，使用展開溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行薄層色譜，其中以7/3的比例混合氯仿和甲醇（包括0.1 mol/l硫酸，含量為10%），以確認(rèn)反應(yīng)進(jìn)行。使用蒸發(fā)器除去反應(yīng)產(chǎn)物中的水。因此，獲得了透明固體。將固體溶解在離子交換水中，并使用乙酸乙酯洗滌溶液三次。使用蒸發(fā)器除去洗滌液水相中的溶劑（水），從而形成白色固體。在120°C下干燥由此制備的白色固體。在真空中。因此，制備了5.9 g具有上述公式的白色固體月桂基甜菜堿，產(chǎn)率為5.9 g。合成路線如圖2所示。

圖3 月桂基甜菜堿的合成路線[4]。

向正十二醇（3.16 g，17.0 mmol）中添加N-二甲基甘氨酸甲酯（1.00 g，5.6 mmol）和28%甲醇鈉（0.11 g，0.6 mmol。然后，反應(yīng)完成。待反應(yīng)混合物冷卻后，用乙酸乙酯（70 mL）萃取混合物，然后用水洗滌，減壓濃縮，從而得到油性產(chǎn)品（3.6 g）。對(duì)由此獲得的油性產(chǎn)品進(jìn)行柱層析，并使用乙酸乙酯和正己烷的溶劑混合物進(jìn)行洗脫，從而得到淡黃色油性產(chǎn)品化合物3（1.18 g，收率：77.6%）。對(duì)由此獲得的化合物3進(jìn)行核磁共振光譜分析和紅外光譜分析。結(jié)果如下所示。核磁共振（DMSO-d6）δ:0.84（t，3H，J=7Hz），1.13-1.32（m，18H），1.54（qn，2H，J=7Hz）。確定化合物為月桂基甜菜堿。合成路線如圖3所示。

圖4 月桂基甜菜堿的合成路線[5]。

向配有渦輪攪拌器的0.5升玻璃反應(yīng)器中添加4.2克（0105摩爾）氫氧化鈉，該攪拌器含有29.4克（0.1摩爾）N-十二烷基N、N-二甲基N-（2-羥乙基）氯化銨和225毫升水的混合物。隨后，向溶液中添加2.5 g固體含量為38.2%的Pt/Bi/C催化劑（除德固賽外，參見實(shí)施例1的注釋）。通過這種方法，獲得了氯化銨濃度為11.1 wt%、銨化合物與鉑的摩爾比為156、pH值為12.8的溶液。反應(yīng)混合物與氧氣接觸，通過有效攪拌，氧氣通過氣體滴定管進(jìn)入反應(yīng)器的氣相。反應(yīng)溫度保持在25至45°C之間。氧氣濃度保持在100 ppm以下。19分鐘后，氧氣消耗幾乎停止，反應(yīng)結(jié)束。通過過濾蠟燭將反應(yīng)溶液與催化劑分離，并將溶液冷凍干燥。產(chǎn)物的13C-NMR分析表明，N-十二烷基-N，N-二甲基N-（2-羥乙基）氯化銨的轉(zhuǎn)化率為95%，N-十二基甜菜堿的收率為93%。甜菜堿選擇性為98%，計(jì)算出每升每小時(shí)312克甜菜堿的時(shí)空產(chǎn)率。未測(cè)量Pt損失?；衔餅樵鹿鸹鸩藟A，收率93%。合成路線如圖4所示。

應(yīng)用

月桂基甜菜堿具有抗腫瘤，降血壓，抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙，治療肝臟疾病[6-7]。作為飼料添加劑具有提供甲基供體功能，可節(jié)省部分蛋氨酸[8]。此外，月桂基甜菜堿具有調(diào)節(jié)體內(nèi)滲透壓，緩和應(yīng)激，促進(jìn)脂肪代謝和蛋白質(zhì)合成，提高瘦肉率的功能，并能增強(qiáng)抗球蟲藥的療效[9-10]。在水產(chǎn)動(dòng)物飼料中用作誘食劑。

參考文獻(xiàn)

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[10] S.J. Ahn, G.Y. Kwon, S.G. Chae, D.G. Kim, Cleansing composition comprising anionic surfactant, amphoteric surfactant and cationic polymer, AMOREPACIFIC Corp., S. Korea . 2022, p. 16pp.