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月桂基甜菜堿的合成及其應(yīng)用

2022/11/1 13:55:35

簡介

月桂基甜菜堿的CAS號(hào)是683-10-3,分子式是C16H33NO2,分子量是271.45,沸點(diǎn)是414.52°C (rough estimate),密度是1.04 g/mL at 20 C,折射率是1.4545 (estimate),以及比重是1.03。

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圖1 月桂基甜菜堿的結(jié)構(gòu)式。

合成

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圖2 月桂基甜菜堿的合成路線[1-3]。

方法一:二甲基叔胺和十六烷基二甲基叔胺分別在70-80°C下與氯乙酸鈉混合7小時(shí)。[9] 十二烷基二甲基羧甲基甜菜堿(CBET-12)和十六烷基二甲基羰甲基甜菜堿(CBET-16)是理想的產(chǎn)品,在強(qiáng)酸條件下進(jìn)行重結(jié)晶。用紅外光譜測(cè)定了白色晶體,最終確定得到的化合物為月桂基甜菜堿。合成路線如圖2所示。

方法二:將混合物加熱至80°C。使用水浴,并在80°C下持續(xù)加熱5小時(shí)。進(jìn)行反應(yīng)。接下來,使用展開溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行薄層色譜,其中以7/3的比例混合氯仿和甲醇(包括0.1 mol/l硫酸,含量為10%),以確認(rèn)反應(yīng)進(jìn)行。使用蒸發(fā)器除去反應(yīng)產(chǎn)物中的水。因此,獲得了透明固體。將固體溶解在離子交換水中,并使用乙酸乙酯洗滌溶液三次。使用蒸發(fā)器除去洗滌液水相中的溶劑(水),從而形成白色固體。在120°C下干燥由此制備的白色固體。在真空中。因此,制備了5.9 g具有上述公式的白色固體月桂基甜菜堿,產(chǎn)率為5.9 g。合成路線如圖2所示。

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圖3 月桂基甜菜堿的合成路線[4]。

向正十二醇(3.16 g,17.0 mmol)中添加N-二甲基甘氨酸甲酯(1.00 g,5.6 mmol)和28%甲醇鈉(0.11 g,0.6 mmol。然后,反應(yīng)完成。待反應(yīng)混合物冷卻后,用乙酸乙酯(70 mL)萃取混合物,然后用水洗滌,減壓濃縮,從而得到油性產(chǎn)品(3.6 g)。對(duì)由此獲得的油性產(chǎn)品進(jìn)行柱層析,并使用乙酸乙酯和正己烷的溶劑混合物進(jìn)行洗脫,從而得到淡黃色油性產(chǎn)品化合物3(1.18 g,收率:77.6%)。對(duì)由此獲得的化合物3進(jìn)行核磁共振光譜分析和紅外光譜分析。結(jié)果如下所示。核磁共振(DMSO-d6)δ:0.84(t,3H,J=7Hz),1.13-1.32(m,18H),1.54(qn,2H,J=7Hz)。確定化合物為月桂基甜菜堿。合成路線如圖3所示。

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圖4 月桂基甜菜堿的合成路線[5]。

向配有渦輪攪拌器的0.5升玻璃反應(yīng)器中添加4.2克(0105摩爾)氫氧化鈉,該攪拌器含有29.4克(0.1摩爾)N-十二烷基N、N-二甲基N-(2-羥乙基)氯化銨和225毫升水的混合物。隨后,向溶液中添加2.5 g固體含量為38.2%的Pt/Bi/C催化劑(除德固賽外,參見實(shí)施例1的注釋)。通過這種方法,獲得了氯化銨濃度為11.1 wt%、銨化合物與鉑的摩爾比為156、pH值為12.8的溶液。反應(yīng)混合物與氧氣接觸,通過有效攪拌,氧氣通過氣體滴定管進(jìn)入反應(yīng)器的氣相。反應(yīng)溫度保持在25至45°C之間。氧氣濃度保持在100 ppm以下。19分鐘后,氧氣消耗幾乎停止,反應(yīng)結(jié)束。通過過濾蠟燭將反應(yīng)溶液與催化劑分離,并將溶液冷凍干燥。產(chǎn)物的13C-NMR分析表明,N-十二烷基-N,N-二甲基N-(2-羥乙基)氯化銨的轉(zhuǎn)化率為95%,N-十二基甜菜堿的收率為93%。甜菜堿選擇性為98%,計(jì)算出每升每小時(shí)312克甜菜堿的時(shí)空產(chǎn)率。未測(cè)量Pt損失?;衔餅樵鹿鸹鸩藟A,收率93%。合成路線如圖4所示。

應(yīng)用

月桂基甜菜堿具有抗腫瘤,降血壓,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,治療肝臟疾病[6-7]。作為飼料添加劑具有提供甲基供體功能,可節(jié)省部分蛋氨酸[8]。此外,月桂基甜菜堿具有調(diào)節(jié)體內(nèi)滲透壓,緩和應(yīng)激,促進(jìn)脂肪代謝和蛋白質(zhì)合成,提高瘦肉率的功能,并能增強(qiáng)抗球蟲藥的療效[9-10]。在水產(chǎn)動(dòng)物飼料中用作誘食劑。

參考文獻(xiàn)

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[10] S.J. Ahn, G.Y. Kwon, S.G. Chae, D.G. Kim, Cleansing composition comprising anionic surfactant, amphoteric surfactant and cationic polymer, AMOREPACIFIC Corp., S. Korea . 2022, p. 16pp.

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