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N-BOC-L-脯氨醛的合成與應用

2022/9/23 14:29:19

N-BOC-L-脯氨醛,別名(S)-叔丁基2-醛基吡咯烷-1-甲酸酯,英文名為N-BOC-L-Prolinal,其分子式為C10H17NO3,CAS號為69610-41-9,分子量為199.25,沸點為211度(一個大氣壓力下),常溫常壓下呈透明淡黃色粘性液體。N-BOC-L-脯氨醛是酰胺型HIV抑制劑的關(guān)鍵合成中間體。

合成方法

圖1 N-BOC-L-脯氨醛的合成路線

往將裝有磁力攪拌棒的雙頸圓底燒瓶中添加 50.0 mmol (1.0 eq)N-BOC-L-脯氨酸,加入333毫升二氯甲烷將其溶解,利用雙排管將反應瓶中空氣置換成氮氣。隨后,將反應溶液冷卻至 0°C(冰?。砑? 1, 1'-羰基二咪唑 8.918 g (55.0 mmol, 1.1 eq),安裝一個氣球以保持壓力釋放,攪拌 60 分鐘后取下氣球。將反應溶液冷卻至 -78 °C(干冰/丙酮混合?。?5 分鐘,同時保持反應體系中的 N2 循環(huán),在 110 分鐘內(nèi)用注射器通過隔膜慢慢滴加 105 mL(105 mmol,2.1 eq)DIBAL-H 溶液(甲苯中 1.0 M)到反應體系中去。在-78 °C 下攪拌反應混合物,通過TLC點板監(jiān)測反應進度,直到 TLC 顯示原料全部轉(zhuǎn)化完全(大概是30-60 分鐘),通過添加 335 mL乙酸乙酯淬滅反應混合物。移除-78 °C 的干冰/丙酮的混合浴,在劇烈攪拌下慢慢向反應混合物中加入 222 mL酒石酸溶液(25% 在H2O中)。然后將容器浸入室溫的水浴中,劇烈攪拌15分鐘。停止攪拌后靜置使之并分層,用乙酸乙酯 (333 mL) 萃取水相,然后分別用 1 M 稀鹽酸(1 x 222 mL)、0.8 M 碳酸氫鈉 (1 x 222 mL) 和鹽水 (1 x 222 mL) 洗滌合并的有機萃取物,用 無水硫酸鈉 干燥得到的乙酸乙酯層,過濾除去硫酸鈉固體并將有機層在減壓下蒸發(fā)濃縮即可得到目標產(chǎn)物。[1]

用途

N-BOC-L-脯氨醛在氨基醇類藥物分子和生物激素的合成中有著廣泛的應用。此外,在合成轉(zhuǎn)化中,Boc基團可以很容易地脫除;結(jié)構(gòu)中的醛基可以通過還原反應轉(zhuǎn)變成羥基;醛基還可以通過氰基化反應轉(zhuǎn)變?yōu)榍杌?/p>

參考文獻

[1] Ivkovic, Jakov et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(42), 10456-10460; 2015.

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