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(10-苯基蒽-9-基)硼酸的合成與應(yīng)用

2022/8/26 13:55:39

10-苯基-9-蒽硼酸,英文名為(10-Phenylanthracen-9-yl)boronic acid,可用作有機(jī)合成中間體,其分子式為C20H15BO2,CAS號為334658-75-2,分子量為298.143,沸點(diǎn)為521.3±53.0 °C at 760 mmHg,密度為1.27,常溫常壓下外觀為極淡的黃色或者淺黃色固體粉末。10-苯基-9-蒽硼酸是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子,在常見醇類溶劑例如甲醇,乙醇中溶解性好,但是在水中溶解性差。

合成方法

針對10-苯基-9-蒽硼酸的合成,常規(guī)的合成方法是從9-溴-10-苯基蒽出發(fā),通過在強(qiáng)堿的作用下將蒽環(huán)上的溴原子拔除,得到相應(yīng)的芳基鋰試劑,再外加硼酸三甲酯或者硼酸三異丙酯,水解得到相應(yīng)的硼酸化合物。目前來講,該路線是使用最廣,效率的一條路線,并且這種合成方法是合成芳基硼酸類化合物通用的合成路線。[1]

用途

10-苯基-9-蒽硼酸是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體,因其大的共軛體系,10-苯基-9-蒽硼酸常作為分子單元參與到共軛有機(jī)材料的合成和構(gòu)建中,最為常見的是通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將帶有苯基的蒽芳香環(huán)接入到共軛有機(jī)材料中去,通過改變材料分子中的共軛程度,從而達(dá)到改變有機(jī)材料的發(fā)光性能和結(jié)構(gòu)性能。

環(huán)境危害

值得說明的是,10-苯基-9-蒽硼酸屬于芳香類有機(jī)化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在室溫且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,常溫常壓下不易變質(zhì),但是需要說明的是,和其他的硼酸一樣,該化合物容易縮合生成酸酐,因此往往使用的10-苯基-9-蒽硼酸是含有一定量酸酐的。此外,存儲時(shí)盡量和避免氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道,沒有危險(xiǎn)性。

參考文獻(xiàn)

[1] Nakano, Yuki et al PCT Int. Appl., 2020071478, 09 Apr 2020.

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