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2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成與應用

2022/8/15 14:40:31

2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶,英文名為2,4-Dichloro-5-methoxypyrimidine,是一種雜環(huán)化合物的有機合成中間體,CAS 號為19646-07-2,分子量為179.00,熔點為68度,密度為1.4,沸點為259.9±20.0 °C at 760 mmHg,常溫常壓下外觀為白色或淡黃色固體。4-二氯-5-甲氧基嘧啶在強極性溶劑中有較好的溶解性,但是在水中溶解性不好。

合成方法

針對2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成,常規(guī)的合成方法是從5-甲氧基尿嘧啶出發(fā),經過和吡啶以及三氯氧磷在高溫下反應,得到脫氧氯化的目標產物,值得注意的是,這個反應除了要求高溫之外,反應過程中壓力也會發(fā)生改變,因此在進行該反應之前應該充分地查閱相關文獻,準備好適當?shù)姆磻萜?。此外,該反應還有一個比較明顯的優(yōu)勢。反應可以在沒有溶劑的情況下進行,并且可以大規(guī)模制備且產率高。[1]

用途

2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作為雜環(huán)化合物的有機合成中間體,其用途有利用環(huán)上的氯原子進行偶聯(lián)或者相關的官能團轉化反應。有趣的是,該化合物的兩個氯原子,4號位的氯的反應活性比2號位的氯原子反應活性高很多。例如,該化合物可以和氨水反應將4號位的氯原子轉換為胺基;此外,4號位的氯原子還可以和甲醇反應,在四號位引入一個甲氧基。[2]

環(huán)境危害

值得說明的是,2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作為一種含鹵雜芳環(huán)有機化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封放入緊密的貯藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道。

參考文獻

[1] Sun Z, Wang H, Wen K, et al. Solvent-free or low-solvent large-scale preparation of chloropyrimidine and analogues[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(10): 4149-4153.

[2] Sagong H Y, Bauman J D, Patel D, et al. Phenyl substituted 4-hydroxypyridazin-3 (2 H)-ones and 5-hydroxypyrimidin-4 (3 H)-ones: inhibitors of influenza A endonuclease[J]. Journal of medicinal chemistry, 2014, 57(19): 8086-8098.

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