Fmoc-L-蛋氨酸，英文名為FMOC-L-Methionine，是一種生物有機(jī)合成中間體，其分子式為C₂₀H₂₁NO₄S，分子量為371.45，密度為1.3，熔點(diǎn)為122 °C,常溫常壓下外觀為白色晶體粉末。保存方法：存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。冷藏。值得說(shuō)明的是，該化合物常用于生物化學(xué)中，尤其是多肽的合成中。此外，F(xiàn)moc-L-蛋氨酸是一種氨基酸，其具有等電點(diǎn)，想或者該化合物需要細(xì)心仔細(xì)地調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的酸堿度，以達(dá)到想要的產(chǎn)物形式。關(guān)于其危險(xiǎn)性，需要說(shuō)明的是根據(jù)全球協(xié)調(diào)系統(tǒng)(GHS)的規(guī)定，不是危險(xiǎn)物質(zhì)或混合物。并且，F(xiàn)moc-L-蛋氨酸對(duì)水是稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

合成方法

針對(duì)Fmoc-L-蛋氨酸的合成方法，最為常用的是分子片段偶聯(lián)縮合反應(yīng)，首先合成相應(yīng)結(jié)構(gòu)的片段通過(guò)一步簡(jiǎn)單的縮合反應(yīng)得到想要的目標(biāo)產(chǎn)物，當(dāng)然這里要求分子片段可能也是需要經(jīng)過(guò)很多步才能制備出來(lái)的。例如下圖中的反應(yīng)，通過(guò)一步簡(jiǎn)單的酰胺化反應(yīng)得到Fmoc-L-蛋氨酸。值得說(shuō)明的是，反應(yīng)需要格外的注意，否則容易發(fā)生酸的親核進(jìn)攻得到酸酐，而不是酰胺。此外，正如上面介紹的一樣，反應(yīng)需要細(xì)心仔細(xì)地調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的酸堿度，因?yàn)镕moc-L-蛋氨酸分子結(jié)構(gòu)中既有氨基又有羧基，容易分子內(nèi)成鹽形成相應(yīng)的鹽，到時(shí)后處理產(chǎn)率低或者得不到產(chǎn)物[1]

核磁數(shù)據(jù)

¹H NMR: (200 MHz, DMSO-d6, deuterated dimethyl sulfoxide) d 12.7 (ls, 1H), 8.00-7.30 (m, 8H), 4.44-3.99 (m, 4H), 2.07 (s, 3H), 1.90 (m, 2H).

¹³C NMR: (50 MHz, DMSO-d6) d 174.18, 156.64, 144.25, 144.17, 141.14, 128.05, 127.47, 125.66, 120.50, 66.01, 53.09, 47.09, 30.75, 30.26, 14.91. [1] 值得說(shuō)明的是，活潑氫的化學(xué)位移會(huì)隨著濃度和氘代試劑的不同有所偏差，屬于正?，F(xiàn)象。

參考文獻(xiàn)

[1] Pinatto-Botelho, Marcos F., et al. "Diethyl Selenodiglycolate: An Eco-Friendly Synthetic Antioxidant with Potential Application to Inflammatory Disorders." Journal of the Brazilian Chemical Society 31 (2020): 1239-1248.