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N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸的制備

2022/1/10 11:19:30

背景及概述

氨基酸是生物體內(nèi)存在的一種必要的生物配體,且大量存在,是人體內(nèi)許多物質(zhì)的重要組成基本單元,例如蛋白質(zhì)和酶等。同時還可以廣泛地用于醫(yī)療、化工、農(nóng)業(yè)和食品等方面,可以用作殺菌滅蟲、化妝品添加劑、藥物中間體、礦物浮選劑和食品添加劑等,應(yīng)用前景廣闊。L-蘇氨酸是1935年發(fā)現(xiàn)在纖維蛋白水解物之中,并證明它是最后被發(fā)現(xiàn)的必需氨基酸,其化學(xué)名稱是α-氨基-β-羥基丁酸,有四種立體異構(gòu),具有生物學(xué)活性的只有L-型。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸,是一種蘇氨酸衍生物,已用于制備抗真菌環(huán)二肽哌替林。英文名稱:Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine,CAS:117106-20-4,分子式:C24H29NO5,分子量:411.4910,密度:1.185g/cm3,沸點:562.4ºC at 760 mmHg,儲存條件:-15ºC。

制備

O-叔丁基-L-蘇氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中,與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?;磻?yīng)得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸[1]。反應(yīng)式如下圖:

圖1 N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)式

?。蹋K氨酸放入圓底燒瓶中,加入無水乙醇和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶,將圓底燒瓶放入硅油加熱爐中加熱至80℃,待液體變均勻時,加入氫氧化鉀到圓底燒瓶中,反應(yīng)1小時液體由渾濁變?yōu)橥该?,加入叔丁基鋰,液體變?yōu)橥该鞯S色。繼續(xù)反應(yīng)2小時,液體顏色不變,薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度,待L-蘇氨酸反應(yīng)完全后停止反應(yīng)。冷卻至室溫后過濾,得到淡黃色粉末。在圓底燒瓶中,加入無水二氧六環(huán)和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶,將O-叔丁基-L-蘇氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中,與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?;磻?yīng),薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度,待O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)完全后停止反應(yīng),得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸,在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提,再經(jīng)重結(jié)晶精制而得。

參考文獻(xiàn)

[1]楊興鍇,周艷青,伍家衛(wèi),等.對甲酚法生產(chǎn)香蘭素小試工藝改進(jìn)[J].化工技術(shù)與開發(fā),2016,45(9):25-27.

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