羥基的?；磻?yīng)是有機化學(xué)中最重要和最頻繁的官能團轉(zhuǎn)換反應(yīng)之一。很多情況下，使用?；噭┖陀袡C堿或者無機堿作為縛酸試劑可以方便地完成?；磻?yīng)。但是，當含羥基的底物分子中帶有多個官能團存在時，特別是一些對酸或者溫度敏感的官能團存在時，需要反應(yīng)具有較高的選擇性和在溫和條件下進行。由于 DMAP 分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對電子與芳環(huán)發(fā)生共振而增加了吡啶環(huán)上氮原子的親核性。所以，DMAP作為一個酰化轉(zhuǎn)移試劑，比吡啶催化的?；磻?yīng)速度快1000?1 000000 倍 。一般來講，DMAP 作為催化劑使用，催化用量在0.05~0.2 mol 即可。多數(shù)DMAP催化的反應(yīng)可以在室溫下數(shù)分鐘至數(shù)小時內(nèi)完成，并給出很高的產(chǎn)率（式1和式2)[3,4]。

在 DMAP 的催化下，羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應(yīng)的速度和產(chǎn)率均得到顯著提高。對于復(fù)雜的底物分子，相應(yīng)地也提高了反應(yīng)的選擇性。在文獻[5]報道的天然產(chǎn)物全合成路線中，四次用到了該反應(yīng)（式3和式4)[5,6]。

在 DMAP 的存在下，羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應(yīng)均得到顯著的催化效果。因此，許多在正常反應(yīng)條件下不能完成或者保護基會受到傷害的反應(yīng)，在此條件下均給出滿意的結(jié)果（式5?式7)[7~9]。

參考文獻

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