【背景及概述】^[1][2]

氰氟蟲腙是Philips-Duphar 于 20 世紀(jì) 70 年代早期發(fā)現(xiàn)的化合物 3苯基-1-苯基氨甲?；?2 -吡唑啉衍生而來的。最初研究者發(fā)現(xiàn)，吡唑啉類 殺蟲劑 能有效地控制鱗翅目松毛蟲和鞘翅目甲蟲害蟲，且化學(xué)結(jié)構(gòu)新穎，具有新型的殺蟲機(jī)制。盡管當(dāng)時(shí)許多殺蟲劑專利內(nèi)的化合物含有吡唑啉環(huán)，但吡唑啉殺蟲劑并沒有被開發(fā)，可能是因?yàn)檫@類化合物的高度親脂性和具有生物富集的傾向。經(jīng)過不斷地探索，將吡唑啉化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)式中的中央結(jié)構(gòu)環(huán)打開，衍生出了縮氨基脲類及其異構(gòu)體。縮氨基脲類復(fù)合物具有極強(qiáng)的殺蟲活性和適當(dāng)?shù)姆€(wěn)定性。經(jīng)過對(duì)縮氨基脲類化合物的優(yōu)化，從而導(dǎo)致了氰氟蟲腙的誕生。

氰氟蟲腙化學(xué)結(jié)構(gòu)和作用機(jī)理新穎，近來已在許多國(guó)家獲準(zhǔn)登記，并開始大量應(yīng)用于農(nóng)作物蟲和衛(wèi)生害蟲的防治。氰氟蟲腙具有良好的作物安全性。在溫室和田間試驗(yàn)中，氰氟蟲腙2 40 S C 劑型在試驗(yàn)劑量下對(duì)試驗(yàn)作物均安全，如菜心、菜花、花椰菜、白菜、油菜、芥菜、萵苣、茄子、西紅柿、辣椒、甜辣、馬鈴薯、韭菜、胡蘿卜、草莓、西瓜、豆類、棉花、甜菜、朝鮮薊、大麥、水稻、蘋果、葡萄、橄欖、柑桔 等。氰氟蟲腙對(duì)其它昆蟲有較強(qiáng)的選擇性，對(duì)刺吸口器害蟲如蚜蟲或 馬等無效，對(duì)有益生物包括傳粉昆蟲和節(jié)肢類昆蟲 比較安全，適合用于病蟲害綜合防治和蟲害的抗性 理。

【藥理作用】^[1]

氰氟蟲腙是一種全新作用機(jī)制的殺蟲劑，通過附著在鈉離子通道的受體上，阻礙鈉離子通行，與菊酯類或其他種類的化合物無交互抗性。該藥主要是通過害蟲取食進(jìn)入其體 內(nèi)發(fā)生 胃毒殺死 害蟲，觸殺作用較小，無內(nèi)吸作用。該藥對(duì)于各齡期的靶標(biāo)害蟲、幼蟲有都較好的防治效果，昆蟲取食后該藥進(jìn)入蟲體，通過獨(dú)特的作用機(jī)制阻斷害蟲神經(jīng)元軸突膜上的鈉離子通道，使鈉離子不能通過軸突膜，進(jìn)而抑制神經(jīng)沖動(dòng)使蟲體過度 的放松、麻痹，幾個(gè)小時(shí)后，害蟲即停止取食，1～3 d 內(nèi)死亡。

【毒性】^[1]

氰氟蟲腙原藥大鼠急性經(jīng)口LD 蚰 ( M，F(xiàn))>5000Hl g 唱b.w、急性 經(jīng)皮L D。(M，F(xiàn) )> 5 0 00 m g/k g b .W、急性吸入 L C。(M，F(xiàn))>5.2 m g/L，對(duì)兔眼睛、皮膚無刺激性，對(duì)豬皮膚無致敏性；對(duì)哺乳動(dòng)物無神經(jīng)毒性、A m es試驗(yàn)呈陰性；鵪鶉經(jīng) ElL D ~>2000 m g/kg、蜜蜂經(jīng)E I L D ~> 106 m g/只蜜蜂( 48 h)、鮭魚LC o>343 ng/g(96 h)，氰氟蟲腙對(duì)鳥類的急性毒性低，對(duì)蜜蜂低危險(xiǎn)， 由于在水中能迅速地水解和光解，對(duì)水生生物無實(shí)際危害。

【特性】^[1]

氰氟蟲腙雖然是一種攝食活性的殺蟲劑，但是與所有的對(duì)照藥劑相比，仍具有較好的初始活性(擊倒作用)。溫度對(duì)氰氟蟲腙的活性沒有直接的影響，但是有間接的影響；主要南于幼蟲在溫暖的條件下進(jìn)食會(huì)更活躍，更多的活性成分會(huì)進(jìn)入到害蟲體內(nèi)，因而氰氟蟲腙殺蟲的速度會(huì)快一些。該藥具有良好的耐雨水沖涮性。藥效試驗(yàn) 表明，氰氟蟲腙240SC 劑型在防治馬鈴薯葉甲時(shí)，施藥后1h就具有明顯的耐雨水沖涮的效果。低蒸氣壓使得其在田間熏蒸作用效果很低。田間試驗(yàn)表明，該藥具有很好的持效性，持效在7～10d左右。在一般的侵害情況下，氰氟蟲腙施用一次就能較好的控制田間已有的害蟲種群，在嚴(yán)重及持續(xù)的害蟲侵害壓力下，在次施藥7～10d后，需要進(jìn)行第二次施藥以保證對(duì)害蟲的徹底防治。

【活性】^[2]

氰氟蟲腙對(duì)咀嚼和咬食的昆蟲種類鱗翅目和鞘翅目具有明顯的防治效果，如常見的種類有稻縱葉螟、甜菜夜蛾、棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、菜粉蝶、甘藍(lán)夜蛾、小 菜蛾、菜心野螟、小地老虎、水稻二 化螟等，對(duì)卷葉蛾類的防效為中等；氰氟蟲腙對(duì)鞘翅 目害蟲葉甲類如馬鈴薯葉甲防治效果較好，對(duì)跳甲類及種子的防效為中等；氰氟蟲腙對(duì)纓尾目、螨類及線蟲無任何活性。該藥用于防治螞蟻、白蟻、紅火蟻、蠅及蟑螂等非作物害蟲方面很有潛力。氰氟蟲腙可以廣泛地防治鱗翅目和鞘翅目幼蟲的所有生長(zhǎng)階段，而與使用劑量多少無明顯的關(guān)系。大量的田間試驗(yàn)證實(shí)該藥對(duì)鱗翅目和鞘翅目幼蟲的所有生長(zhǎng)階段(也包括鞘翅目的成蟲)都有很好的防治效果。因此氰氟蟲腙可以被靈活地應(yīng)用于害蟲發(fā)生的所有時(shí)期。但對(duì)鱗翅目和鞘翅 目的卵及鱗翅 目的成蟲無效。盡管氰氟蟲腙對(duì)各齡期幼蟲都同樣有效，但是為了防止因幼蟲攝食而造成的作物損失，建議在1齡幼蟲的孵化盛期施藥。

【應(yīng)用現(xiàn)狀】^[1][2]

氰氟蟲腙(商品名為艾法迪) 是當(dāng)前德國(guó)巴斯夫公司(BASF)大力推廣的新產(chǎn)品。2006 年末，氰氟蟲腙在哥倫比亞首次登記，以商品名Vefismo SC 銷售。隨后在希臘、奧地利、德國(guó) 以及其 它歐盟 國(guó)家獲準(zhǔn)登記，商品名為 Alverde。Alverde 是 240 g/L 懸浮劑，用于在馬鈴薯上防治馬鈴薯甲蟲，在溫室西紅柿上 防治棉鈴蟲和貪夜蛾，在溫室胡椒上防治歐洲玉米螟和其它鱗翅目害蟲。在美國(guó)獲準(zhǔn)登記用于防治紅火蟻。2009 年在 我國(guó)獲準(zhǔn)登記，登記號(hào)為 L S2008260 1， 主要防治甘藍(lán)上的小菜蛾和甜菜夜蛾。目前，允發(fā)化工 (上海 ) 有限公登記。我國(guó)自2007 年 1 月 1 日起全面禁止甲胺磷等 5 種高毒農(nóng)藥在農(nóng)業(yè)上使用。這就需要其它低毒藥劑來防治已對(duì)常規(guī)藥劑產(chǎn)生抗藥性的害蟲。德國(guó)巴斯夫公 司順應(yīng)了這一市場(chǎng)需求，于2009 年對(duì)氰氟蟲腙進(jìn)行了大力推廣。當(dāng)前國(guó)家對(duì)農(nóng)業(yè)十分重視，農(nóng)民對(duì)新產(chǎn)品、新技術(shù)的渴求積極性高漲，因此，農(nóng)民對(duì)氰氟蟲腙普遍認(rèn)可并開始大量購(gòu)買使用。氰氟蟲腙雖然與現(xiàn)有殺蟲劑無交互抗性，但是隨著使用時(shí)間的延長(zhǎng)和使用量的增加，必將出現(xiàn)一定的抗性風(fēng)險(xiǎn)。為了規(guī)避抗性風(fēng)險(xiǎn)，延長(zhǎng)氰氟蟲腙的使用壽命，建議廠家和農(nóng)民都要進(jìn)行長(zhǎng)遠(yuǎn)的規(guī)劃，田間用藥以輪為好。同時(shí)應(yīng)加快氰氟蟲腙 復(fù)配制劑的研究，一方面發(fā)揮其超高效的潛力，一方 面降低農(nóng)民使用的成本，讓其更好地為新農(nóng)村發(fā)展服務(wù)。

【抗性風(fēng)險(xiǎn)】^[1]

氰氟蟲腙現(xiàn)有的殺蟲劑無交互抗性，與 IRAC分類列表中的所有其他類別化合物均不同。茚蟲威也是一種鈉離子通道阻礙劑，這兩種化合物在IRAC 分類表中同屬22組。這兩種化合物盡管作用機(jī)制相似但又不完全一樣。氰氟蟲腙和茚蟲威分別屬于不同的化合物類型，前者屬于縮氨基脲類化合物，后者屬于含雜環(huán)的羧酸酯類化合物。茚蟲威是 一種 活性前體化合物，必須經(jīng)過昆 才能轉(zhuǎn)化成為有活性的化合物；而氰氟蟲腙本身具有殺蟲活性，不需要昆蟲代謝激活。在高抗害蟲種群(包括對(duì)有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、菊酯類、吡唑類、苯甲酰脲類、吡略類及茚蟲威等有抗性的種群) 進(jìn)行試驗(yàn)表明，沒有發(fā)現(xiàn)交叉抗性現(xiàn)象。氰氟蟲 腙在鈉離子通道上的具體附著位點(diǎn)正在進(jìn)一步的試驗(yàn)研究中。初步的試驗(yàn)表明氰氟蟲腙防治對(duì) 菊酯類產(chǎn)生抗性的害蟲種類比另外一種鈉離子通道阻礙劑茚蟲威更有效，這表明盡管兩種化合物都是離通道阻劑，但氰氟蟲腙和茚蟲威的作用機(jī)制還是有差別。

【制備】^[3]

以3-三氟甲基苯甲酸為起始原料，經(jīng)4步反應(yīng)合成得到新型殺蟲劑氰氟蟲腙，原藥純度達(dá)95. 5％?？偸章蕿?8. 4％(以3一三氟甲基苯甲酸計(jì))。

【主要參考資料】

[1] 李鑫. 新型殺蟲劑氰氟蟲腙. Diss. 2007.

[2] 劉廣雷, et al. "新型殺蟲劑氰氟蟲腙作用機(jī)理及應(yīng)用現(xiàn)狀." 河北農(nóng)業(yè)科學(xué) 14.8 (2010): 61-63.

[3] 陸陽, et al. "新型殺蟲劑氰氟蟲腙的合成技術(shù)." 農(nóng)藥科學(xué)與管理 2015 年 11 (2015): 30-34.