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3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂的制備

2020/5/11 10:02:30

背景及概述[1]

3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂是一種用途廣泛的有機(jī)硅烷偶聯(lián)劑。主要用作樹(shù)脂及聚合材料增黏劑;合成含甲基丙烯酰氧烴基硅油;室溫固化的丙烯酸系涂料及聚烯烴法的交聯(lián)劑;與甲基丙烯酸甲酯共聚制接觸眼鏡;還用作提高絕緣油和光纖涂料的憎水性以及改善聚酯混凝土的機(jī)械性能等方面。


3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂

制備[2]

3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂的催化劑方面:JP-0412492的專利報(bào)道用H6PtCl6/i-PrOH作催化劑,正己烷作溶劑,以三甲氧基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯為原料,經(jīng)一步硅氫加成(后統(tǒng)稱直接法)3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂產(chǎn)率為74%;JP-04128294中用同樣的催化劑在無(wú)溶劑條件下,直接法的3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂產(chǎn)率為85%;還有文獻(xiàn)Pol 158567用Pt與PPh3和CH2=CH2或(EtO)3SiCH=CH2的配位化合物為催化劑,直接法合成3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂產(chǎn)物收率為90%左右。其他文獻(xiàn)及專利報(bào)道的催化劑與上相似,3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂收率也在80%-90%之間。日本專利中提到的3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂催化劑在合成目標(biāo)產(chǎn)物時(shí)選擇性差、產(chǎn)率較低、且產(chǎn)品在蒸餾提純過(guò)程中易于聚合;在后一專利中提到的催化劑制備工藝復(fù)雜,雖然產(chǎn)率較高但是催化劑用量也較大。以上3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂催化劑的反應(yīng)數(shù)一般在3~5萬(wàn)左右。

具體制備方法:

1:催化劑的制備

以氯鉑酸,異丙醇,化合物A為原料,將氯鉑酸加入異丙醇溶解后加入化合物A,然后加熱到65~85℃反應(yīng)1~3小時(shí),得到液體催化劑。氯鉑酸,異丙醇,化合物A的質(zhì)量比為:1∶70~75∶20~25。

所述化合物A為四甲基二乙烯基二硅氧烷或1,3,5,7-四甲基四乙烯基環(huán)四硅氧烷或1,4-環(huán)辛二烯或1,5-環(huán)辛二烯或乙酰丙酮或2,5-二甲基-2,4-己二烯其中的一種。

2:目標(biāo)產(chǎn)物合成

反應(yīng)式如下:

 

在反應(yīng)器中加入85克~330千克的三甲氧基硅烷、以其為基準(zhǔn)再加入0.0005~0.001倍量的催化劑(實(shí)施例中制備的)、0.0005~0.001倍量的阻聚劑吩噻嗪和0.0005~0.001倍量的阻聚劑ZJ-701,升溫到70~85℃,滴加混有0.0005~0.001倍量的阻聚劑N,N′-二苯基對(duì)苯二胺的甲基丙烯酸烯丙酯,在10分鐘~3小時(shí)內(nèi)滴加完,滴加完后,保溫在85~95℃反應(yīng)2~3小時(shí),取樣分析上反應(yīng)物中產(chǎn)品3-三甲氧基硅烷丙烯酸丙脂含量為85~88%。

往上反應(yīng)體系中加入0.0005~0.001倍量的阻聚劑ZJ-701和0.001~0.002倍量的阻聚劑ZJ-101減壓蒸餾出產(chǎn)品,摩爾收率92~95%,純度98.5~99.5%。

主要參考資料

[1] 牛家治, & 安敏. (1997). 甲基丙烯酸—3—(三甲氧基硅基)丙酯的合成. 淮北煤師院學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 018(004), 43-46.

[2] 韓紀(jì)梅, 李玉寶, 莫利蓉, 王學(xué)江, 許鳳蘭, & 吳曦等. (2005). Study on the interfacial interaction between γ-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate and nano-apatite%γ-甲基丙烯酸丙酯基三甲氧基硅烷與n-ha的界面作用研究. 功能材料, 036(004), 629-632.

[3] 牛家治, & 安敏. (1997). 甲基丙烯酸-3-(三甲氧墓硅墓)丙酯的合成. 淮北煤師院學(xué)報(bào):自然科學(xué)版(04), 43-46.

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