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己烯雌酚-D8的制備方法

2020/10/21 8:45:43

背景及概述[1]

己烯雌酚又名乙菧酚,乙烯雌酚,stilbestrol。是自40—50年代以來應(yīng)用最廣泛,價格便宜的藥物,具有高效雌激素活性。過去曾應(yīng)用本品大劑量進(jìn)行保胎治療,所生的女孩中有陰道腺病的發(fā)生,此后易發(fā)生陰道癌。但一般所用劑量不會發(fā)生此副作用。本品小劑量對垂體前葉促性腺激素是促進(jìn)作用,大劑量則可產(chǎn)生抑制作用。臨床多用于治療閉經(jīng),卵巢早衰,子宮發(fā)育不良,絕經(jīng)期綜合征及老年性陰道炎。治療閉經(jīng)可用作人工周期治療,可每日口服己烯雌酚0.5—1mg,共20天,繼用黃體酮10—20mg,肌注,每日,共5—7天。治療功能性子宮出血,用在止血時,可于天口服己烯雌酚5mg,一日二次;第二天4mg,一日二次;第3天3mg,一日二次,常在用藥24—48小時止血,以后每3天遞減原劑量的1/3,直到維持量1mg,每日,共20天用在刺激下丘腦-垂體-卵巢軸功能時,可應(yīng)用己烯雌酚0.125—0.25mg,每日口服,連服20天。治療絕經(jīng)期綜合征時,可服己烯雌酚0.1mg,每周2—3次,并于每次服用己烯雌酚次日,口服安宮黃體酮2mg,用在退奶時,可每次口服5mg,一日三次,連服3—5天。在治療不孕癥時,為了使宮頸粘液變得稀薄,可于排卵前3天開始服己烯雌酚0.1mg,每日,共7天,以利于精子穿透。在處理稽留性流產(chǎn)時,為了避免刮宮時引起的大出血,可先給以口服己烯雌酚5mg,一日三次共5天,待陰道有少許出血時,再進(jìn)行刮宮。己烯雌酚-D8為結(jié)構(gòu)中氫原子被8個氘取代形成的化合物。

制備[2]

己烯雌酚-D8制備如下:將己烯雌酚(1.0g)溶解在15g甲醇-d和6g氘代氯化物的混合物中。該混合物在密閉容器中在85'C下加熱三天。將溶液冷卻至室溫后,將混合物濃縮并真空干燥。然后在相同條件下用相同量的氘代試劑將交換反應(yīng)重復(fù)兩次。在第三次交換反應(yīng)之后,將混合物的等分試樣干燥,三甲基甲硅烷基化并通過GC-MS分析。分離同位素富集反應(yīng)的產(chǎn)物。將二甲基亞砜(8ml)加入到干燥的反應(yīng)產(chǎn)物中,并將混合物在蒸汽浴上加熱3分鐘。內(nèi)容物用水(16毫升)稀釋并立即過濾。將收集的沉淀溶解在乙醚,有機(jī)相用水洗滌兩次。有機(jī)將相真空濃縮,將殘余物干燥并重結(jié)晶,得到己烯雌酚-D8。

主要參考資料

[1] 中國女性百科全書·醫(yī)藥保健卷

[2] DEUTERIUMLABELINGOFDIETHYLSTILBESTROLANDANALOGUES

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