(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide
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- CAS-Nr.
- 473727-83-2
- Englisch Name:
- (R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide
- Synonyma:
- Sch 527123;SCH527123, Navarixin;Navarixin (SCH-527123);Navarixin, 10 mM in DMSO;(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3;inhibit,CXC chemokine receptors,Inhibitor,MK 7123,Navarixin,SCH527123,SCH-527123,MK7123,CXCR;2-Hydroxy-N,N-dimethyl-3-[[2-[[(1R)-1-(5-methyl-2-furanyl)propyl]amino]-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl;(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide;(R)-2-hydroxy-N,N-diMethyl-3-((2-((1-(5-Methylfuran-2-yl)propyl)aMino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)aMino)benzaMide;Benzamide, 2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-[[2-[[(1R)-1-(5-methyl-2-furanyl)propyl]amino]-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl]amino]-
- CBNumber:
- CB82516091
- Summenformel:
- C21H23N3O5
- Molgewicht:
- 397.42
- MOL-Datei:
- 473727-83-2.mol
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(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 118-120℃
- Siedepunkt:
- 548.7±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.34
- storage temp.
- Refrigerator
- L?slichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- pka
- 7.93±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Light Yellow to Yellow
- InChI
- InChI=1S/C21H23N3O5/c1-5-13(15-10-9-11(2)29-15)22-16-17(20(27)19(16)26)23-14-8-6-7-12(18(14)25)21(28)24(3)4/h6-10,13,22-23,25H,5H2,1-4H3/t13-/m1/s1
- InChIKey
- RXIUEIPPLAFSDF-CYBMUJFWSA-N
- SMILES
- C(N(C)C)(=O)C1=CC=CC(NC2C(=O)C(=O)C=2N[C@@H](C2=CC=C(C)O2)CC)=C1O
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H317 |
Kann allergische Hautreaktionen verursachen. |
Sensibilisierung der Haut |
Kategorie 1A |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501 |
H318 |
Verursacht schwere Augensch?den. |
Schwere Augensch?digung |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P280, P305+P351+P338, P310 |
H334 |
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. |
Sensibilisierung der Atemwege |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501 |
H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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H341 |
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. |
Keimzellmutagenit?t |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
H361 |
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeintr?chtigen oder das Kind im Mutterleib sch?digen. |
Reproduktionstoxizit?t |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
H370 |
Sch?digt die Organe. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501 |
H413 |
Kann für Wasserorganismen sch?dlich sein, mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend |
Kategorie 4 |
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Sicherheit |
P201 |
Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. |
P202 |
Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. |
P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
P272 |
Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen. |
P273 |
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P284 |
Atemschutz tragen. |
P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
P304+P341 |
BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position
ruhigstellen, die das Atmen erleichtert |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
P308+P313 |
BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
P310 |
Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen. |
P321 |
Besondere Behandlung |
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(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Verwenden
Sch 527123 is a potent CXCR2 antagonist. It can potentially inhibits human colon cancer liver metastasis.
Allgemeine Beschreibung
A cell-permeable, orally active, non-toxic, cyclobutenedione compound with anti-inflammatory properties. Acts as a specific, high-affinity, and potent allosteric antagonist of CXCR2 (IC
50 = 2.6 nM for human; K
d = 49, 200, and 80 pM for human, rat, and cynomolgus, respectively). Also exhibits high potency against CXCR1 (IC
50 = 36 nM for human, K
d = 3.9 and 41 nM for human and cynomolgus, respectively). Displays excellent selectivity over CXCR3, CCR5, and a large panel of GPCRs, enzymes and ion channels (~ 10 μM). Potently inhibits CXCL1- and CXCL8-induced chemotaxis in human neutrophils (hPMN; IC
50<1 nM and 16 nM, respectively). Shown to suppress pulmonary neutrophilia (ED
50 = 1.3 mg/kg), goblet cell hyperplasia (ED
50 = 700 mg/kg), and increase bronchoalveolar lavage (BAL) mucin content (ED
50 ≤ 1 mg/kg) in rats subjected to vanadium pentoxide induced pulmonary inflammation. Inhibits melanoma cell proliferation (~ 1 mg/ml) by suppressing the phosphorylation of ERK1/2. Diminishes the invasive potential of melanoma cells and blocks angiogenesis in mice (100 mg/kg, p.o., q.d for 21 days). Exhibits desirable pharmacokinetic properties.
Please note that the molecular weight for this compound is batch-specific due to variable water content.
Biochem/physiol Actions
Cell permeable: yes
(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
(R)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(2-(1-(5-methylfuran-2-yl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)benzamide Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 79)Lieferanten
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- inhibit,CXC chemokine receptors,Inhibitor,MK 7123,Navarixin,SCH527123,SCH-527123,MK7123,CXCR
- Navarixin (SCH-527123)
- Navarixin, 10 mM in DMSO
- 473727-83-2