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2-Brom-3-methylthiophen

2-Bromo-3-methylthiophene Struktur
14282-76-9
CAS-Nr.
14282-76-9
Bezeichnung:
2-Brom-3-methylthiophen
Englisch Name:
2-Bromo-3-methylthiophene
Synonyma:
2B3MT;178.04;TH1-Br;2-Bromo-3-methylthio;2-bromo-3-methyltiophene;3-Methyl-2-bromothiophene;2-BROMO-3-METHYLTHIOPHENE;Thiophene,2-bromo-3-methyl-;2-Bromo-3-methylthiophene>2-Bromo-3-methylthiophene 97%
CBNumber:
CB8147031
Summenformel:
C5H5BrS
Molgewicht:
177.06
MOL-Datei:
14282-76-9.mol

2-Brom-3-methylthiophen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<25 °C
Siedepunkt:
173-176 °C (lit.)
Dichte
1.572 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.572(lit.)
Flammpunkt:
155 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
soluble in Chloroform, Ethyl Acetate
Wasserl?slichkeit
Insoluble in water
Aggregatzustand
liquid
Wichte
1.580
Farbe
Pale yellow
BRN 
105719
CAS Datenbank
14282-76-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Thiophene, 2-bromo-3-methyl-(14282-76-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,Xi,Xn
R-S?tze: 25-41-43-36/37/38-20/21/22
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2810
WGK Germany  3
Hazard Note  Harmful
HazardClass  IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Brom-3-methylthiophen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

2-Bromo-3-methylthiophene was used in the preparation of poly(3,3′′′-dimethyl-(2,2′:5′,2′:5′,2′′′)tetrathiophene)). It was also used in the preparation of 2-bromo-3-(bromomethyl)thiophene, lachrymatory compound.

Application

2-Bromo-3-methylthiophene is used as a pharmaceutical intermediate. It is used to prepare pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as inhibitors of human enterovirus, coxsackievirus, echovirus, influenza virus, herpes simplex virus and rhinovirus. It is also used in the synthesis of oral α7 nicotinic receptor agonists.

synthetische

2-Bromo-3-methylthiophene synthesis: To a solution of glacial AcOH (100 mL), acetic anhydride (4.0 g, 0.039 mol), and 3-methylthiophene (9.82 g, 0.100 mol) as a stirred mixture was added NBS (19.6 g, 0.11 mol) in one portion with a slight exotherm to 44 oC. After 20 min the reaction mixture was poured onto ice, neutralized with sodium bisulfite and extracted with ether. The ether layer was washed with water and concentrated to give 11.3 g (64%) of 2-bromo-3-methylthiophene as a tan colored liquid in 88% purity by GC area % analysis: 1H NMR (CDCl3) d 7.1 (d, 1H, J=5.7 Hz), 6.7 (d, 1H, J=5.9 Hz), 2.2 (s, 3H).

Allgemeine Beschreibung

2-Bromo-3-methylthiophene is formed (approx. 90%) by bromination of 3-methyl thiophene with N-bromosuccinimide in the absence of benzoyl peroxide.

2-Brom-3-methylthiophen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


2-Brom-3-methylthiophen Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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