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olivetolic acid

olivetolic acid Struktur
491-72-5
CAS-Nr.
491-72-5
Englisch Name:
olivetolic acid
Synonyma:
Olivetolcarboxylic acid;2,4-Dihydroxy-6-pentylbenzoic acid;139400;olivetolic acid;olivanic acid powder 98%;Olivetolic acid in Methanol;Benzoic acid, 2,4-dihydroxy-6-pentyl-;Olivetolic acid 1000 μg/mL in Methanol
CBNumber:
CB81340565
Summenformel:
C12H16O4
Molgewicht:
224.25
MOL-Datei:
491-72-5.mol

olivetolic acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
143 °C
Siedepunkt:
403.9±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.41±0.34(Predicted)
Farbe
Light Beige to Light Brown
Stabilit?t:
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C12H16O4/c1-2-3-4-5-8-6-9(13)7-10(14)11(8)12(15)16/h6-7,13-14H,2-5H2,1H3,(H,15,16)
InChIKey
SXFKFRRXJUJGSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=C(CCCCC)C=C(O)C=C1O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P330 Mund ausspülen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

olivetolic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Olivetolic Acid is a precursor in the synthesis of primin and tetrahydrocannabinol.

Definition

ChEBI: A member of the class of benzoic acids that is salicylic acid in which the hydrogens ortho- and para- to the carboxy group are replaced by a pentyl and a hydroxy group, respectively.

Biosynthese

Olivetolic acid (OLA) biosynthesis involves the condensation of one hexanoyl-CoA with three malonyl-CoAs by a type III PKS (tetraketide synthase) OLA synthase (C. sativa OLS; CsOLS) and an OLA cyclase (CsOAC), both enzymes were derived from the Cannabis species (C. sativa). Studies have achieved trace amount of OLA production in both E. coli and S. cerevisia[1]. Ma et al. find that Pseudomonas sp LvaE encoding a short-chain acyl-CoA synthetase can efficiently convert hexanoic acid to hexanoyl-CoA. The co-expression of the acetyl-CoA carboxylase, the pyruvate dehydrogenase bypass, the NADPH-generating malic enzyme, as well as the activation of peroxisomal β-oxidation pathway and ATP export pathway are effective strategies to redirect carbon flux toward OLA synthesis.

olivetolic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • olivetolic acid
  • 139400
  • olivanic acid powder 98%
  • Benzoic acid, 2,4-dihydroxy-6-pentyl-
  • 2,4-Dihydroxy-6-pentylbenzoic acid
  • Olivetolcarboxylic acid
  • Olivetolic acid 1000 μg/mL in Methanol
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