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Dimethylphosphinoxid

DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE Struktur
7211-39-4
CAS-Nr.
7211-39-4
Bezeichnung:
Dimethylphosphinoxid
Englisch Name:
DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE
Synonyma:
methylphosphonoylmethane;Methylphosphinoylmethane;Einecs 230-591-2;Dimethylphosphinoxid;Dimethyl-Oxophosphonium;DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE;imethyl(oxo)phosphanium;dimethyl(oxo)phosphanium;DIMETHYLPHOSPHINOUS ACID;Keto-Dimethyl-Phosphonium
CBNumber:
CB7447743
Summenformel:
C2H7OP
Molgewicht:
78.05
MOL-Datei:
7211-39-4.mol

Dimethylphosphinoxid Eigenschaften

Siedepunkt:
65-67 °C(Press: 6 Torr)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Aggregatzustand
liquid
Farbe
white solid to light yellow
Sensitive 
air sensitive
InChI
InChI=1S/C2H7OP/c1-4(2)3/h4H,1-2H3
InChIKey
HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
P(=O)(C)C
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Dimethylphosphinoxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Dimethylphosphine oxide is an organophosphorus compound. It can be used for the preparation of triacrylphosphine oxide. It can be used as an asymmetric catalyst. In addition, it can be used for the preparation of alkenyldiphenylphosphine oxides, and Horner-Witting reagents. In addition, it is also a kind of capping ligand in organic chemistry.

Chemische Eigenschaften

Dimethylphosphine oxide is a colorless liquid that soluble in polar organic solvents.It exists as the phosphine oxide, not the hydroxy tautomer.

Verwenden

Dimethylphosphine Oxide is used in preparation of substituted piperazine derivatives as DGKα/DGKζ inhibitors for the treatment of viral infections and cancer. It is also used as an organic synthetic raw material for the preparation of (α-aminoalkyl)dimethylphosphine oxide enantiomers. Asymmetric synthesis of α-amino-α-polyfluoroalkyl dimethylphosphine oxides was accomplished through diastereoselective addition of dimethylphosphine oxide to enantiomeric Ellman's aldimines, RFCH=NS(O)tert-Bu (RF=CF3, CHF2, PhCF2).

Application

Dimethylphosphine oxide (DMPO) is a hydrogen bonding receptor that can be used to prepare ALK inhibitor compounds (WX-0593) containing DMPO molecules.  The results of enzyme assay experiments showed that WX-0593 has high activity against wild-type and mutant ALK, and also inhibits ROS1WT in Ba/F3 cell line very well.  In addition, WX-0593 is currently undergoing a phase I/II trial in ALK-positive NSCLC and is expected to be used for the treatment of ROS1-positive NSCLC.

Reaktionen

Chlorination gives dimethylphosphoryl chloride. It undergoes hydroxymethylation with formaldehyde. Me2P(O)H+CH2O→Me2P(O)CH2OH Many aldehydes effect a similar reaction.

Einzelnachweise

https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylphosphine_oxide
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/287881?lang=en&region=US
Ganesan, Paramasivam, and S. Lakshmipathi. "Impact of heterogeneous passivation of trimethylphosphine oxide and di-methylphosphine oxide surface ligands on the electronic structure of Cd n Se n, (n =6, 15) quantum dots: A DFT study." Physica E: Low-dimensional Systems and Nanostructures 83(2016):284-296.

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