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(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID

(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID Struktur
52497-36-6
CAS-Nr.
52497-36-6
Englisch Name:
(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID
Synonyma:
DHK;DIHYDROKAINIC ACID;Dihydrokainic acid, EAAT2 (GLT-1) inhibitor;2-Carboxy-4-isopropyl-3-pyrrolidineacetic acid;(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-isopropyl-proline;(2S,3R,4R)-2-Carboxy-4-iospropyl-3-pyrrolidineacetic acid;(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID;3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(1-methylethyl)-, (2S,3S,4R)-;(2S,3S,4R)-3-(Carboxymethyl)-4-isopropylpyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-propan-2-yl-2-pyrrolidinecarboxylic acid
CBNumber:
CB7153569
Summenformel:
C10H17NO4
Molgewicht:
215.25
MOL-Datei:
52497-36-6.mol

(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
285 °C (decomp)
Siedepunkt:
416.6±30.0 °C(Predicted)
Dichte
1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
H2O: >10 mg/mL
Aggregatzustand
solid
pka
2.11±0.60(Predicted)
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
Soluble to 25 mM in water
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 20/21/22
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitssch?dlich bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P322 Gezielte Ma?nahmen
P330 Mund ausspülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Dihydrokainic acid (DHK) is an inhibitor of excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2; Ki = 23 μM for glutamate uptake by COS cells expressing EAAT2). It is selective for EEAT2 over EAAT1 and EAAT3 (Ki = >3 mM for both). DHK microinfusion (5 nmol) into the rat infralimbic cortex reduces the time spent immobile in the forced swim test, indicating antidepressant-like behavior, an effect that is blocked by the AMPA receptor antagonist NBQX and the serotonin (5-HT) receptor subtype 5-HT1A antagonist WAY-100635 . It also increases glutamate and serotonin levels and the expression of c-Fos in the dorsal raphe nucleus. In contrast, DHK microinjection (6.25 nmol) into the rat prefrontal cortex (PFC) increases the latency to drink sucrose in a sucrose intake test, indicating anhedonia-like behavior. It also impairs memory acquisition, consolidation, and retrieval in mice in the novel object recognition test.

Verwenden

Dihydrokainic acid has been used as a glutamate transporter (GLT-1) inhibitor in the glutamate uptake assay of astrocytes and glial cells. It may be used as a GLT-1 inhibitor in Lateral habenula (LHb).

Biologische Aktivit?t

EAAT2(GLT1)-selective non-transportable inhibitor of L-glutamate and L-aspartate uptake (K i = 23 μ M). 130-fold selective over EAAT1 and EAAT3 (K i > 3 mM). Also available as part of the Excitatory Amino Acid Transporter Inhibitor Tocriset™ .

(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

(2S,3S,4R)-2-CARBOXY-4-ISOPROPYL-3-PYRROLIDINEACETIC ACID Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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