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LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE

LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE Struktur
38227-87-1
CAS-Nr.
38227-87-1
Englisch Name:
LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE
Synonyma:
LiTMP;LTMP;LithiuM 2,2,6,6-tetraMethylpiperidide;Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-, lithium salt;piperidide;ithium 2,2,6,6-tetramethyL;LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE;2,2,6,6-Tetramethylpiperidyllithium;Lithium·2,2,6,6-tetramethylpiperidine;"2,2,6,6-tetramethylpiperidine lithium"
CBNumber:
CB6365411
Summenformel:
C9H18LiN
Molgewicht:
147.19
MOL-Datei:
38227-87-1.mol

LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE Eigenschaften

L?slichkeit
sol most organic solvents including THF, Et2O, hexane.
Aggregatzustand
solid
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,C
R-S?tze: 63-14/15-34-62
S-S?tze: 16-26-36/37/39-43-45
RIDADR  UN 3131 8(4.3) / PGII
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide is a strong base and can be used:
  • For the synthesis of enamines from terminal epoxides through trans-α-lithiated epoxide as an intermediate.
  • For ortholithiation of arenes such as 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline, 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene and 1,3-dimethoxybenzene.
  • In combination with Lewis donor ligand, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) for deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes.{21]

Application

Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide (LTMP) is a strong, highly hindered, nonnucleophilic base (pKa = 37.3) capable of selective deprotonation of aromatics, heteroaromatics, and aliphatic C-H acidic sites in the presence of a variety of functional groups; also compatible with several electrophiles for in situ quenching of kinetically derived lithiated species.

synthetische

Preparative Method of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide: prepared in Et2O or THF solutions immediately before use by treatment of commercially available dry 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine with n-Butyllithium (1:1). Tetramethylpiperidine is dried by heating a mixture of the base with CaH2 at reflux for 4 h in a preflamed flask, followed by distillation at atmospheric pressure (bp 152 °C). It should be stored in a septum sealed bottle.

LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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LITHIUM TETRAMETHYLPIPERIDIDE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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