4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL
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- CAS-Nr.
- 6999-19-5
- Englisch Name:
- 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL
- Synonyma:
- DK369;TIMTEC-BB SBB009027;4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL;4-(Trimethysilyl)-3-butyn-2-ol;1-TRIMETHYLSILYLBUT-1-YNE-3-OL;4-Trimethylsilyl-3-butynol, t;4-(triMethylsilyl)but-3-yn-2-ol;3-Butyn-2-ol, 4-(trimethylsilyl)-;(+/-) 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL;4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL (+/-)
- CBNumber:
- CB5676325
- Summenformel:
- C7H14OSi
- Molgewicht:
- 142.27
- MOL-Datei:
- 6999-19-5.mol
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4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 76 °C
- Dichte
- 0.847 g/mL at 25 °C
- Brechungsindex
- n 20/D 1.446
- Flammpunkt:
- 143 °F
- storage temp.
- 2-8°C
- L?slichkeit
- highly soluble in all standard organic solvents
(hexanes, toluene, CH2Cl2, EtOAc, alcohols, ethers). Partially
soluble in water.
- pka
- 13.78±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- clear liquid
- Farbe
- Colorless to Light orange to Yellow
- Wichte
- 0.846
- Hydrolytic Sensitivity
- 4: no reaction with water under neutral conditions
- BRN
- 1923632
- CAS Datenbank
- 6999-19-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
|
|
| R-S?tze: |
36/37/38 |
|
|
| S-S?tze: |
26 |
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| RIDADR |
1993 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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| TSCA |
No |
|
|
| HazardClass |
3 |
|
|
| PackingGroup |
III |
|
|
| HS Code |
29319090 |
|
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Colorless liquid
Physikalische Eigenschaften
bp 83–85°C (13 mmHg).
Verwenden
More recently, Mulzer has reported use of the corresponding
allenylsilane derived from 4-TMS-3-butyn-2-ol for use in the synthesis
of the C13–C18 fragment of branimycin (eq 2).
synthetische
racemic 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol can
be prepared by deprotonation with strong bases (BuLi, LDA,
Grignards reagents) of trimethylsilylacetylene followed
by addition to acetaldehyde.Deprotonation of 3-butyn-2-
ol followed by quenching with excess trimethylsilyl chloride
followed by concomitant hydrolysis of the trimethylsilyl ether
is generally the most straightforward route.Enzymatic reduction
of 4-TMS-3-butyn-2-one has also been used to prepare the
reagent using alcohol dehydrogenase.
Preparation of nonracemic 4-TMS-3-butyn-2-ol has been
accomplished by asymmetric addition of dimethylzinc to
acetaldehyde promoted by TADDOL or addition of a
trimethylsilylvinylsulfoxide to acetaldehyde followed by thermal
elimination of the sulfoxide.Asymmetric reduction of 4-
TMS-3-butyn-2-one using stoichiometric reducing reagents,
catalytic transfer hydrodrogenation,and enzymatic reduction
with isolated protein or whole cells afford the 4-TMS-3-butyn-
2-ol with varying degrees of enantioenrichment.Enzymatic resolution by esterification of the racemic alcohol is the method
of choice for the large-scale preparation.
4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 116)Lieferanten
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- 6999-19-5
- CH33SiCCCHOHCH3
- Building Blocks
- Alkynes
- Organic Building Blocks
- Internal
- Ethynylsilanes
- Si-(C)4 Compounds
- Si (Classes of Silicon Compounds)
- Acetylenes
- Acetylenic Alcohols & Their Derivatives
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- Ethynylsilanes
- Si (Classes of Silicon Compounds)
- Si-(C)4 Compounds
- Alkynes
- Building Blocks
- Chemical Synthesis
- Internal
- Organic Building Blocks
