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Ethylacetylphenylacetat

Ethyl 2-phenylacetoacetate Struktur
5413-05-8
CAS-Nr.
5413-05-8
Bezeichnung:
Ethylacetylphenylacetat
Englisch Name:
Ethyl 2-phenylacetoacetate
Synonyma:
ETHYL 3-OXO-2-PHENYLBUTANOATE;2-Phenylacetoacetic acid ethyl ester;2-Phenylacetoacetate;ethyl 2-phenyl-3-oxobutanoate;Benzeneacetic acid, a-acetyl-, ethyl ester;a-acetyl-;99% Pure BMK;Bmk powder/oil;Ethyl 2-phenylacetoa;BMK Glycidate BMK Powder
CBNumber:
CB4772521
Summenformel:
C12H14O3
Molgewicht:
206.24
MOL-Datei:
5413-05-8.mol

Ethylacetylphenylacetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
140-144°C/10mm
Siedepunkt:
140-144°C 10mm
Dichte
1,085 g/cm3
Brechungsindex
1.5130
Flammpunkt:
140-144°C/10mm
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Oil
pka
10.69±0.46(Predicted)
Farbe
Colourless to Pale Brown
BRN 
1912655
InChI
InChI=1S/C12H14O3/c1-3-15-12(14)11(9(2)13)10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,3H2,1-2H3
InChIKey
PWRUKIPYVGHRFL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C(=O)C)(C(=O)OCC)C1C=CC=CC=1
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 24/25
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ethylacetylphenylacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Verwenden

Ethyl 2-Phenylacetoacetate is used in preparation of iridium polysubstituted quinoline diketonate complex and application as OLED.

Synthese

A flame-dried flask was charged with 10 mmol (1 equiv) of sublimed potassium tert-butoxide in anhydrous DMF (50 mL) at room temperature under argon. Then, 10 mmol (1 equiv) of freshly distilled EAA was added to the reaction mixture and stirred for 30 min at 0 °C, followed by dropwise addition of diaryliodonium salt (4 mmol, 0.4 equiv to EAA) in 10 mL of DMF. Reaction was left stirring at room temperature for the time mentioned in the table. After confirming complete consumption of iodonium salt (by LCMS), to the reaction mixture was added 1 M HCl in one portion to bring the pH to around 5.0. The crude was extracted with diethyl ether until the aqueous layer was devoid of product. The organic layer was dried over sodium sulfate, and solvent was removed in vacuo. The product was purified by flash column chromatography (0.5-2% of hexane in ethyl acetate). Ethyl 2-phenylacetoacetate 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 13.13 (s, 0.3H), 7.41-7.27 (m, 4H), 7.18-7.13 (m, 1H), 4.69 (s, 0.7H), 4.27-4.15 (m, 2H), 2.19 (s, 2H), 1.86 (s, 1H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 1.18 (t, J = 7.1 Hz, 1H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 201.7, 174.0, 172.7, 168.6, 135.4, 132.8, 131.4, 129.4, 129.0, 128.4, 128.1, 127.0, 104.5, 65.9, 61.8, 60.8, 28.9, 20.0, 14.3, 14.2. HRMS (ESI-TOF) m/z: [M + H]+ calcd for C12H14O3 207.1016; found 207.1018.
synthesis of Ethyl 2-phenylacetoacetate.jpg

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Upstream-Materialien

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