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1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Struktur
26189-59-3
CAS-Nr.
26189-59-3
Englisch Name:
1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine
Synonyma:
1-Chloro-N,N,2-trimethylprop-1-en-1-amine;1-CHLORO-N,N,2-TRIMETHYL-1-PROPENYLAMINE;Ghosez′s reagent;TETRAMETHYL-ALPHA-CHLORENAMINE;1-CHLORO-N,N,2-TRIMETHYLPROPENYLAMINE;(1-CHLORO-2-METHYLPROPENYL)DIMETHYLAMINE;1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-Propen-1-amine;1-chloride-N, N, 2-trimethyl-1-acrylamine;1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine ,98%;1-Propen-1-amine, 1-chloro-N,N,2-trimethyl-
CBNumber:
CB4484804
Summenformel:
C6H12ClN
Molgewicht:
133.62
MOL-Datei:
26189-59-3.mol

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Eigenschaften

Siedepunkt:
129-130 °C(lit.)
Dichte
1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.453(lit.)
Flammpunkt:
80 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
4.27±0.70(Predicted)
Farbe
Colorless to yellow
Stabilit?t:
Hygroscopic, Moisture Sensitive, Unstable in Solution
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 10-34
S-S?tze: 16-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2734 8/PG 1
WGK Germany  3
HS Code  29211990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Colorless to yellow liquid

Verwenden

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

synthetische

1-chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine is conveniently prepared by the reaction of N,N,2- trimethylpropanamide with Phosgene followed by dehydrochlorination of the intermediate α-chloroiminium chloride (eq 1).[1,2] Recent unpublished results of our laboratory have shown that Phosphorus Oxychloride or dior triphosgene can also be used for the preparation of TMCE.
1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine synthesis

Application

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine (TMCE) is used to mild halogenation of alcohols and acids under neutral conditions; conversion of N-protected amino acids into peptides without racemization; coupling of acids and allylic alcohols with organometallics; [2 + 2] cycloaddition synthons, more reactive than dimethylketene.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 94, p. 2869, 1972 DOI: 10.1021/ja00763a061
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 282, 1988
Tetrahedron Letters, 25, p. 5043, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91114-1

1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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