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5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol

Elemicin Struktur
487-11-6
CAS-Nr.
487-11-6
Bezeichnung:
5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Englisch Name:
Elemicin
Synonyma:
Elemicine;1,2,3-trimethoxy-5-prop-2-enylbenzene;5-ALLYL-1,2,3-TRIMETHOXYBENZENE;elemin;ELEMICIN;ELIMICIN;Elemicin, 10 mM in DMSO;3,4,5-Trimethoxyallylbenzene;5-allyl-1,2,3-trimethoxy-benzen;4-allyl-1,2,6-trimethoxybenzene
CBNumber:
CB4352387
Summenformel:
C12H16O3
Molgewicht:
208.25
MOL-Datei:
487-11-6.mol

5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol Eigenschaften

Siedepunkt:
152-156 °C
Dichte
1.0630 g/cm3
storage temp. 
Amber Vial, -20°C Freezer
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless
Geruch (Odor)
at 100.00 %. spice flower
Geruchsart
spicy
Stabilit?t:
Light Sensitive
LogP
2.298 (est)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1,2,3-trimethoxy-5-(2-propenyl)-(487-11-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2909309090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Elemicin is a trioxygenated phenylpropane that has been found in A. dracunculus. It is active against S. aureus, B. subtilis, and C. albicans (MICs = 600, 2,500, and 1,000 mg/L, respectively) but not E. coli, K. pneumoniae, P. aeruginosa (MICs = >8,000 mg/L for all), or L. monocytogenes (MIC = >3,000 mg/L). Elemicin is toxic to mice following metabolic activation to 1’-hydroxyelemicin by the cytochrome P450 (CYP) isoforms CYP1A1 and CYP1A2. It increases plasma and hepatic triglyceride levels, decreases stearoyl-CoA desaturase 1 (Scd1) expression, and induces hepatomegaly in mice when administered at a dose of 500 mg/kg per day for three weeks.

Chemische Eigenschaften

Clear Colorless Oil

Verwenden

A constituent of the essential oil of nutmeg and is responsible for the psychoactive effects of nutmeg. Also a minor constituent of the oleoresin and essential oil of Manila elemi (Canarium luzonicum). Exhibits anticholinergic-like effects in humans.

Synthese

Prod. :
1) by isolation from Elemi oil (high-boiling fractions).
2) from Dimcthylpyrogallol plus Allyl bromide, via 2,6-Dimethyl pyrogallol allylether. This is heated in a Claisen-rearrangement reaction to yield 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy allylbenzene. The latter is methylated to yield Elemicine.
3) From Eugenol via 5-Hydroxyeugenol.

5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Downstream Produkte


5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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