9-Borabicyclo[3.3.1]nonan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R19:Kann explosionsf?hige Peroxide bilden.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R11:Leichtentzündlich.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R62:Kann m?glicherweise die Fortpflanzungsf?higkeit beeintr?chtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S43:Zum L?schen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erh?ht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S7/8:Beh?lter trocken und dicht geschlossen halten.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
WHITE CRYSTALLINE POWDER
Verwenden
9-BBN monomer acts as a selective hydroboration reagent in synthetic organic chemistry. It is employed in Suzuki reactions as well as in the preparation of terminal alcohols by the region selective addition of alkenes followed by oxidative cleavage using hydrogen peroxide. It is also used in copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides. It acts as a protecting group for alkenes. Further, it is used as a reactant for Hetero-Diels-Alder reaction for the synthesis of spirocyclic alkaloids. In addition to this, it is used in intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds.
Allgemeine Beschreibung
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.
l?uterung methode
It is available as the solid dimer or in tetrahydrofuran solution. The solid is relatively stable and can be purified by distillation in a vacuum (as dimer) and by recrystallisation from tetrahydrofuran (solubility at room temperature is 9.5%, 0.78M), filter off the solid under N2, wash it with dry pentane and dry it in vacuo at ca 100o. The solid is a dimer (IR 1567cm-1), stable in air (for ca 2 months), and can be heated for 24hours at 200o in an inert atmosphere without loss of hydride activity. It is a dimer in tetrahydrofuran solution also (IR 1567cm-1). It is sensitive to H2O and air (O2) in solution. Its concentration in solution can be determined by reaction with MeOH and measuring the volume of H2 liberated, or it can be oxidised to cis-cyclooctane-1,5-diol (m 73.5-74.5o). [IR: Knights & Brown J Am Chem Soc 90 5280 1968, Brown et al. J Am Chem Soc 96 7765 1974, Brown et al. J Org Chem 41 1778 1976, Brown & Chen J Org Chem 46 3978 1981, Fieser & Fieser Reagents for Org Synth 2 31, 3 24, 10 48, 15 43, 17, 49.] Borane pyridine complex [110 -51 -0] M 92.9, m 8-10o, 10-11o, b 86o/7mm, 100-1 0 1o/12mm, d 4 0.785. Dissolve it in Et2O and wash it with H2O in which it is insoluble. Evaporate the Et2O and distil the residual oil to gives better than 99.8% purity. Its vapour pressure is less than 0.1mm at room temperature. [Taylor et al. J Am Chem Soc 77 1506 1955, Beilstein 20 IV 2235.]
9-Borabicyclo[3.3.1]nonan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
