BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE
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- CAS-Nr.
- 88738-78-7
- Englisch Name:
- BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE
- Synonyma:
- NSC 634137;METHYL BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL);METHYL [BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PHOSPHINYL]ACETATE;METHYL P,P-BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;METHYL O,O'-BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETATE;Methyl 2-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-phosphoryl)acetate;Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate 95%;Methyl O,O'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate,90%;BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PHOSPHONOACETIC ACID METHYL ESTER
- CBNumber:
- CB2475011
- Summenformel:
- C7H9F6O5P
- Molgewicht:
- 318.11
- MOL-Datei:
- 88738-78-7.mol
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BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 246.6±40.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.504 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.370(lit.)
- Flammpunkt:
- >230 °F
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Aggregatzustand
- Liquid
- Farbe
- Clear orange to dark orange-brown
- Wichte
- 1.50
- BRN
- 3594044
- InChI
- InChI=1S/C7H9F6O5P/c1-16-5(14)2-19(15,17-3-6(8,9)10)18-4-7(11,12)13/h2-4H2,1H3
- InChIKey
- PVSJXEDBEXYLML-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OC)(=O)CP(OCC(F)(F)F)(OCC(F)(F)F)=O
- CAS Datenbank
- 88738-78-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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|
R-S?tze: |
36/37/38 |
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S-S?tze: |
26-36 |
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WGK Germany |
3 |
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|
F |
10 |
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Hazard Note |
Irritant |
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HS Code |
29319090 |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Warnung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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Sicherheit |
P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear orange to dark orange-brown liquid
Verwenden
Methyl?
P,
P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate can be used:
- In one of the key synthetic steps for the preparation of?trans-hydrindanes and (R)-(+)-umbelactone.
- To prepare a cis-olefinic ester derivative by Still–Gennari olefination of an aldehyde derivative using 18-crown ether and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS).
- In the synthesis of (?)-(6S,2′S)-epi?cryptocaryalactone.
Synthese
The synthesis method of Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl) phosphonate is as follows: To a stirred solution of dried 18-crown-6 (4.53 g, 17.14 mmol), THF (20 mL),
and Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Phosphite (0.70 mL, 1.29 mmol), was added KHMDS (9.0 mL, 4.50 mmol, 0.5M in
toluene) by syringe in a dropwise manner at -78 ℃. After 15 min, methyl chloroacetate
(0.30 mL, 3.41 mmol) was added and the reaction mixture was allowed to stir for 4 hr at
room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc (20 mL) and then
quenched with sat. ammonium chloride (50 mL). The aqueous layer was extracted with
EtOAc (3 x 30 mL). The combined organic extracts were dried under anhydrous
magnesium sulfate. Following filtration, the solvents were removed in vacuo. The crude
product was then purified by flash column chromatography (33% EtOAc in hexanes, Rf =
0.22 in 33% EtOAc in hexanes) yielding Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl)phosphonate (766 mg, 2.41 mmol, 70.3%)
as a yellow syrup.
BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) (METHOXYCARBONYLMETHYL)PHOSPHONATE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
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