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Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol

1-Adamantanemethanol Struktur
770-71-8
CAS-Nr.
770-71-8
Bezeichnung:
Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol
Englisch Name:
1-Adamantanemethanol
Synonyma:
AKOS BC-0668;1-amantadinol;Adamantanemethanol;1-Adamantlcarbinol;1-adamantanemethol;RARECHEM AQ TC 1004;CHEMBRDG-BB 4013930;1-ADAMANTYLMETHANOL;1-Adamantylcarbinol;1-ADAMANTANEMETHANOL
CBNumber:
CB1448137
Summenformel:
C11H18O
Molgewicht:
166.26
MOL-Datei:
770-71-8.mol

Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
114-117 °C (lit.)
Siedepunkt:
234.5°C (rough estimate)
Dichte
0.8802 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
pka
15.51±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
Insoluble in water. Solubility in methanol (almost transparency).
BRN 
1853339
InChI
InChI=1S/C11H18O/c12-7-11-4-8-1-9(5-11)3-10(2-8)6-11/h8-10,12H,1-7H2
InChIKey
MDVGOOIANLZFCP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12(CO)CC3CC(CC(C3)C1)C2
CAS Datenbank
770-71-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29061900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

1-Adamantanemethanol acts as guest molecule and forms β-cyclodextrin complexes. It reacts with 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile to yield 3,4,5,6-tetra-(1-adamantylmethoxy)phthalonitrile.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

1-Adamantanemethanol was used in the synthesis of axially disubstituted silicon(IV) phthalocyanines. It is used as a reagent in the synthesis of adamantane and noradamantane based histone deacetylase (HDAC) inhibitors for the treatment of cancer. It is also used as a reagent in the synthesis of (1-adamantyl)methyl glycidyl ether, a versatile building block for living polymerization.
References
Gopalan, B., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 2532 (2013);
Suzuki, T., et al.: J. Med. Chem., 55, 9562 (2012);
Moers, C., et al.: Macromol. Rapid Comm., 35, 1075 (2014)

l?uterung methode

Dissolve the adamantane in Et2O, wash it with aqueous 0.1N NaOH and H2O, dry over CaCl2, evaporate and recrystallise the residue from aqueous MeOH. [Stetter et al. Chem Ber 92 1629 1959, Beilstein 6 IV 400.]

Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethanol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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