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Brucin

10,11-Dimethoxystrychnine Struktur
357-57-3
CAS-Nr.
357-57-3
Bezeichnung:
Brucin
Englisch Name:
10,11-Dimethoxystrychnine
Synonyma:
BRUCINE;Brucin;(-)-BRUCINE;dimethoxystrychnine;Brucine,99%,anhydrous;Brucine, synthesis grade;Brucina;BrucineGr;l-Brucine;BrucineA.R.
CBNumber:
CB1208445
Summenformel:
C23H26N2O4
Molgewicht:
394.46
MOL-Datei:
357-57-3.mol

Brucin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
175-178 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
518.67°C (rough estimate)
alpha 
-118 º (c=2.5 in chloroform)
Dichte
1.2119 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
storage temp. 
Store at RT
L?slichkeit
>15.6mg/mL in DMSO
pka
8.28(at 25℃)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to light beige
Wasserl?slichkeit
Soluble in alcohol, chloroform, and benzene, slightly soluble in water, ether, and glycerol
Merck 
14,1455
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP
0.980
CAS Datenbank
357-57-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Brucine(357-57-3)
EPA chemische Informationen
Brucine (357-57-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+
R-S?tze: 26/28-52/53
S-S?tze: 13-45-61
RIDADR  UN 1570 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. EH8925000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  I
HS Code  29399900
Giftige Stoffe Daten 357-57-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H412 Sch?dlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich
P330 Mund ausspülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Brucin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE ODER WEISSES KRISTALLINES PULVER.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Schwache Base in w?ssriger L?sung. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachl?ssigbar; eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Reizt m?glicherweise mechanisch. M?glich sind Auswirkungen auf Nervensystem und Augen mit nachfolgenden Kr?mpfen und Ateml?hmung. Exposition kann zum Tod führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26/28:Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S13:Von Nahrungsmitteln, Getr?nken und Futtermitteln fernhalten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C23H26N2O4; Dimethoxystrychnin; weiße, geruchlose, wenig wasserlösliche Kristalle.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Bildet als Zersetzungsprodukte nitrose Gase (NOx).
Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als Nervengift. Vergiftungsgefahr besteht neben Einatmen und Verschlucken auch durch Hautresorption. Lungenödem und zentrale Atemlähmung möglich. Besondere Gefährdung für Herz-, Nieren- und Leberkranke.
Stark wassergefährdender Stoff.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

#
Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Nachreinigen. Als Sondermüll entsorgen.
Wasser, Schaum, Kohlendioxid, Pulver.
Bei Brand können Stickoxide (NOx) freigesetzt werden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser bei geöffnetem Lispalt mindestens 10 Minuten spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft. Bei Atemstillstand Atemspende oder Gerätebeatmung. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

As a Chinese medicine, brucine was firstly recorded in Compendium of Materia Medica. The Chinese name for brucine is “Maqian” because it looks like ancient coins with horse icon, where “Ma” refers to “horse” and “qian” refers to “coins.” This traditional Chinese herb has cold, bitter, and toxic properties. It can be used to treat typhoid fever, throat pain, and lumps. Brucine is mainly extracted from the traditional Chinese medicine “Maqian.” In 1819, Pelletier and Caventou firstly isolated the alkaline brucine from the seeds and bark of Strychnos nux-vomica L.?Brucine is the dry and mature seeds of Loganiaceae Evergreen tree plants including Strychnos nux-vomica L. and Strychnos pierriana A.W. Hill.

Chemische Eigenschaften

White powder

Physikalische Eigenschaften

Appearance: white crystalline powder; tastes very bitter. Solubility: slightly soluble in water; soluble in ether, chloroform, ethanol, methanol, and other organic solvents . Melting point: 175–178?°C. Specific optical rotation: ?118°.

Verwenden

10,11-Dimethoxystrychnine can be used for antineoplastic, convulsant.

Allgemeine Beschreibung

A white crystalline solid. Combustible but may require some effort to ignite. Toxic by inhalation (vapor, dust, etc.) and ingestion.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water.

Hazard

Poison by ingestion and inhalation.

Health Hazard

Chemical is toxic if inhaled, swallowed, or absorbed through skin. Inhalation produces intense bitter taste. Ingestion causes nausea, vomiting, restlessness, excitement, twitching, and (rarely) convulsions. Contact with dust irritates eyes.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may form in fires.

Landwirtschaftliche Anwendung

Rodenticide: Used in the manufacture of other chemicals, in perfumes, as a medication for animals, and as a poison for rodents

Handelsname

DOLCO MOUSE CEREAL®; PIED PIPER MOUSE SEED® (Brucine)

Pharmakologie

1. Analgesic effects: Brucine is reported to exert analgesic effects through both central and peripheral pathways. Possible mechanisms of the analgesic effects include blocking the voltage-gated sodium channel, inhibiting the synthesis of PGE2, acting on the adrenergic receptor and the L-arginine-NO pathway. Brucine (0.48?mg/kg) can significantly elevate the pain threshold in mice.
2. Anti-tumor effects: Studies have shown that brucine inhibits the cell proliferation in breast cancer, liver cancer, leukemia, and Ehrlich ascites tumors by inducing tumor cell apoptosis, inhibiting angiogenesis, reversing tumor multidrug resistance, and regulating the expression of various cytokines. In addition, at the dose of 320?μg/ml, the in?vitro hepatocarcinoma cell growth inhibition rate of brucine is nearly 100%.
3. Anti-pathogen effects: In vitro study shows that 0.1% brucine can completely inhibit the growth of Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, and alpha Streptococcus and Mlicrococcus catarrhalis. At the dose of 500?μg/ml, the inhibitory rate of brucine on human immunodeficiency virus reverse transcriptase is above 30%.
4. Other pharmacological effects: Anti-inflammation, regulation of the immune system, regulation of the cardiovascular system, antitussive, expectorant, and antiasthenic and antibacterial effects.

Clinical Use

The applications of brucine include reducing swelling; resolving mass; activating meridians to stop pain; attenuating rheumatism, stubborn paralysis, and numbness paralysis; alleviating bruises; etc. It has been used for nearly a thousand years and achieved prominent clinical efficacy. In the clinical practice, brucine is used as a compatibility prescription or compound medicine in treating rheumatism, rheumatoid arthritis, stroke hemiplegia, dementia, retinopathy, and orthopedic and other surgical diseases.
Brucine is the main active ingredient in Strychnos and plays an important role in treating diseases. However, brucine is also a toxic ingredient, which limits the scope of its clinical application. Further studies of its pharmacological effects and toxicity will improve its clinical application.

Sicherheitsprofil

A poison by subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. An alkaloid-like strychnine, but one-sixth as toxic. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Nx,. See also STRYCHNINE

l?uterung methode

Crystallise brucine once from water or aqueous Me2CO (as the tetrahydrate), then suspend it in CHCl3 and shake with anhydrous Na2SO4 (to dehydrate the brucine, which then dissolves). Precipitate it by pouring the solution into a large bulk of dry pet ether (b 40-60o), filter and heat to 120o in a high vacuum [Turner J Chem Soc 842 1951]. The tetrahydrate crystallises from a mixture of EtOH and H2O as colourless elongated needles [Eeles Acta Cryst 6 809 1953, Beilstein 27 III/IV 7875.] VERY POISONOUS

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