甲磺草胺性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD₅₀2855mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀4.14mg/L。對(duì)兔眼睛無(wú)刺激性，對(duì)皮膚有輕微刺激作用，但無(wú)致敏性。Ames試驗(yàn)呈陰性，小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。虹鱒魚(yú)LC₅₀>130mg/L （96h)，水蚤L(zhǎng)C₅₀60.4mg/L (48h)。野鴨經(jīng)口LD₅₀>2250mg/kg。

生物活性

Sulfentrazone 是一種苯基三唑啉酮除草劑，用于控制某些闊葉和禾本科雜草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶，導(dǎo)致脂質(zhì)細(xì)胞膜破裂。

體外研究

化學(xué)性質(zhì) 

純品為棕黃色固體。m.p.121～123℃，相對(duì)密度1.34(20℃)，蒸氣壓1.3×10^-4Pa (25℃)，離解常數(shù)pK_a6.56?？扇苡诒却蠖鄶?shù)極性有機(jī)溶劑，25℃時(shí)在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 （pH=7.5)。土壤中半衰期110～280d。

用途 

三唑啉酮類(lèi)除草劑，原卟啉原氧化酶抑制劑。通過(guò)抑制葉綠素生物合成過(guò)程中原卟啉原氧化酶而破壞細(xì)胞膜，使葉片迅速干枯、死亡。適用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田內(nèi)一年生闊葉雜草、禾本科雜草和莎草，如牽牛、反枝莧、鐵莧菜、藜、曼陀羅、賓洲蓼、馬唐、狗尾草、蒼耳、牛筋草、油莎草、香附子等。對(duì)目前較難治的牽牛、藜、蒼耳、香附子等雜草有卓效。如大豆播后苗前作土壤處理或苗后除草，使用劑量350～400g有效成分/hm²，在大豆播后苗前每667m²用38.6%膠懸劑70～100g，對(duì)水50kg均勻噴灑于土表，或拌細(xì)潮土40～50kg施于土壤表面。

生產(chǎn)方法 

2，4-二氯鹽酸苯肼與丙酮酸作用，生成2，4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下與二苯基磷酰基疊氮回流反應(yīng)2h，制得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-1，2，4-三咪啉-5-酮；再以四氫呋喃為溶劑，在氫氧化鉀、叔丁基溴化銨存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2，4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-酮；還原得1-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷為熔劑，低溫下滴加甲磺酰氯，自然升溫至室溫?cái)嚢璺磻?yīng)16h，得1-{2，4-二氯-5-[雙-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮。將上述產(chǎn)物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氫氧化鈉和0.3mL水，反應(yīng)15min后加入100mL水，混合物用濃鹽酸中和。過(guò)濾收集固體沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原藥。

甲磺草胺 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

甲磺草胺 生產(chǎn)廠(chǎng)家

 

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