瑞巴派特 MSDS

2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolyl)propionic acid

瑞巴派特 化學(xué)藥品說明書

瑞巴派特|藥物應(yīng)用信息

瑞巴派特性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

圖1為瑞巴派特分子結(jié)構(gòu)式。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。

藥理作用

瑞巴派特化學(xué)結(jié)構(gòu)中含芐基對位上的酰胺基團(tuán)和2位有羰基的3，4位雙鍵，能劑量依賴性地抑制中性粒細(xì)胞活化產(chǎn)生活性氧，并能有效地清除自由基，從而阻止自由基對胃黏膜的損傷。本品還能促進(jìn)胃黏膜合成前列腺素，增強(qiáng)胃黏膜屏障。此外，本品通過阻止幽門螺桿菌(Hp)黏附于胃上皮細(xì)胞、減少氧化應(yīng)激、降低幽門螺桿菌產(chǎn)生的細(xì)胞因子濃度而抑制Hp對胃黏膜的損傷作用。
動物實驗表明瑞巴派特可以清除黏膜上皮細(xì)胞內(nèi)自由基，對中性粒細(xì)胞產(chǎn)生的O2-有顯著抑制作用，對羥自由基?OH也有清除作用，可以抑制Hp與化學(xué)趨化因子產(chǎn)生?？赏ㄟ^抑制膽汁酸對胃黏膜的損傷作用，增加前列腺素的合成。

藥代動力學(xué)

吸收與代謝：口服0.6g后，血藥達(dá)峰時間 為(1.95±0.73)小時，血藥峰濃度為(510.3±152.0)ng/ml，消除半衰期為(1.75±0.63)小時。 另據(jù)資料報道，口服瑞巴派特0.1g后，2小時左右達(dá)血藥峰濃度為210ng/ml，消除半衰期約2小時，10%左右的給藥量由尿排泄。多次給藥研究表明，本品在人體內(nèi)沒有積蓄。

合成路線

圖2為人工合成瑞巴派特路線圖。

適應(yīng)癥

（1）NSAIDs引起胃粘膜損害的預(yù)防與治療
瑞巴派特對NSAIDs藥物引起的胃粘膜前列腺素生成減少和粘膜通透性增加等副作用有明顯的逆轉(zhuǎn)作用。而且研究發(fā)現(xiàn)，服用NSAIDs的患者胃粘膜上皮HIF-1高表達(dá)，提示患者胃粘膜處于缺氧缺血狀態(tài)；而服用瑞巴派特的患者HIF-1顯著降低，表明瑞巴派特對NSAIDs服用者的胃粘膜有良好的保護(hù)作用。由此看來，瑞巴派特對NSAIDs（特別是非選擇性的NSAIDs）藥物引起的胃粘膜損害可能具有預(yù)防和治療的作用。
（2）HP相關(guān)胃炎治療
Haruma等報道，在對86位HP陽性患者進(jìn)行的臨床用藥觀察中，53位服用瑞巴派特的患者胃竇和胃體單核細(xì)胞、中吐粒細(xì)胞浸潤明顯減少，胃部炎癥較未服藥者明顯減輕，表明其對HP相關(guān)性胃炎有良好的質(zhì)量作用。
（3）其他
有研究報道，術(shù)前服用瑞巴派特的胃癌患者術(shù)后3天的體溫明顯低于對照組，血清IL-6的含量也明顯低于對照組，表明瑞巴派特對胃癌手術(shù)患者術(shù)后全身性炎癥反應(yīng)綜合征有一定改善作用；瑞巴派特可能成為治療潰瘍性結(jié)腸炎的新手段；有可能成為梅尼爾病的新的、有效的治療藥物。

安全性

瑞巴派特促進(jìn)潰瘍愈合率為56%~67%，高于其他胃粘膜保護(hù)劑，它能在不增加抗生素的情況下提高根除率，防止增加抗生素劑量引起不良反應(yīng)增多的現(xiàn)象發(fā)生。

不良反應(yīng)

可出現(xiàn)白細(xì)胞減少、血小板減少、眩暈、嗜睡、肢體麻木、味覺異常、腹脹、便秘、口渴、惡心、嘔吐、泛酸、噯氣、腹痛、腹瀉、喉部異物感、尿素氮升高、乳房發(fā)脹、溢乳、月經(jīng)紊亂及濕疹。男性乳房腫大。偶可致咳嗽、呼吸困難、心悸、發(fā)熱、水腫、皮疹、瘙癢及肝功能損害等。服藥期間出現(xiàn)瘙癢、皮疹或濕疹等過敏立即停藥。發(fā)生率約為2.2%，一般停藥即可消失。對本品過敏者禁用。老年人和孕婦慎用。哺乳期婦女停止哺乳。兒童用藥的安全性尚未確定。

化學(xué)性質(zhì) 

從二甲基甲酰胺-水得白色粉末。其半水合物熔點288-290℃(分解)。
(-)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點305～306℃(分解)。[α]_D²⁰-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
(+)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點305～306℃(分解)。[α]_D²⁰+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。

用途 

用于胃潰瘍。

用途 

新型抗?jié)兯帯?

生產(chǎn)方法 

1．消旋瑞巴派特的制備。以2(1H)-喹啉酮-4-羧酸甲酯(I)為原料，經(jīng)氫硼化鋰還原為2(1H)-喹啉-4-基甲醇(II)，再和氫溴酸作用溴化為4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮(Ⅲ)。
乙酰氨基丙二酸二乙酯(12.0g，55mmo1)和金屬鈉(1.5g，65mmo1)溶于150ml無水乙醇，加熱至沸，在攪拌下加入(Ⅲ)(12.0g，50mmo1)，再回流2h。減壓濃縮，剩余物傾入水。過濾收集析出的沉淀，用乙醇重結(jié)晶，得13.0g無色棱狀結(jié)晶的化合物(Ⅳ)，收率69%，熔點224～226℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(5.0g，13mmo1)懸浮于150ml 20%鹽酸，回流9h。減壓濃縮至干，剩余物用乙醇-水重結(jié)晶，得3.2g無色棱狀結(jié)晶的化合物(V)，收率89%，熔點220～225℃(分解)。
化合物(V)(2.7g，10mmo1)和碳酸鉀(4.2g，30mmo1)溶于100rnl丙酮和20ml水的混合溶液，在冰浴冷卻和攪拌下，滴入對氯苯甲酰氯(2.1g，12mmo1)，再攪拌2h。減壓蒸去丙酮，剩余液用稀鹽酸酸化。過濾收集析出的沉淀，用甲醇-水重結(jié)晶，得1.8g白色粉末狀的瑞巴派特，收率49%，熔點288～290℃(分解)。
2．(-)-構(gòu)型的制備。從消旋體拆分而得。21.6g消旋瑞巴派特懸浮于1100ml甲醇，加入23g(-)-二甲馬錢子堿(brucine)，形成的澄清溶液在室溫下攪拌4h，再冷卻過夜。過濾收集析出的沉淀，用冷甲醇洗。再重結(jié)晶4次得7.6g純的鹽，[α]_D²⁰+60.4°(C=1.0，氯仿)。將10%鹽酸加到該鹽的甲醇懸浮液中，過濾析出的沉淀，用水洗。然后用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶3次，得1.6g無色針狀結(jié)晶的(-)-構(gòu)型的瑞巴派特，收率14.8%，熔點305～306℃，[α]_D²⁰-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
3．(+)-構(gòu)型的制備。將從上述(-)-構(gòu)型的制備中第1次母液中得到的固體溶于甲醇，加入10%鹽酸。過濾析出的沉淀，水洗后，懸浮于甲醇，再加入(-)-二甲馬錢子堿，在室溫攪拌1h。過濾除去不溶物，往濾液中加入濃鹽酸。過濾收集析出的沉淀，水洗。用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶4次，得3g無色針狀結(jié)晶的(+)一構(gòu)型的瑞巴派特，收率27.8%，熔點305～306℃(分解)，[α]_D²⁰+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。

瑞巴派特 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

瑞巴派特 試劑級價格

更新日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS編號	包裝	價格
2024/08/19	HY-B0360	瑞巴派特 Rebamipide	90098-04-7	500mg	400元
2024/08/19	HY-B0360	瑞巴派特 Rebamipide	90098-04-7	1g	500元

瑞巴派特 生產(chǎn)廠家

 

90098-04-7, 瑞巴派特 相關(guān)搜索:

• 90098-04-7
• Amino Acid Derivatives
• Active Pharmaceutical Ingredients
• API's
• Pharmaceuticals
• Intermediates & Fine Chemicals
• Antiulcerative
• 抑制劑
• 配體家族
• 藥靶配體
• 醫(yī)藥原料藥API
• API醫(yī)藥原料
• 化學(xué)試劑-科研試劑
• 瑞巴派特
• 科研原料
• 化學(xué)試劑
• 農(nóng)用中間體
• 化藥雜質(zhì)-瑞巴派特
• 化工
• 化工品
• 化工中間體
• 消化類
• 雜質(zhì)對照品
• 醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體
• 醫(yī)用原料
• 醫(yī)藥原料藥
• 中間體
• 醫(yī)藥 胃粘膜保護(hù)藥
• 藥物
• 消化性潰瘍治療藥
• 消化系統(tǒng)用藥
• 醫(yī)藥中間體
• 原料藥
• 醫(yī)藥原料
• 瑞巴派特 瑞巴匹特
• 抗病毒抗感染類
• 小分子抑制劑
• 原料
• C19H15ClN2O4
• 11911-90-1
• 90089-04-7
• PROAMIPIDE|||OPC12759|||瑞巴派特
• 2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-(1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉基)丙酸
• (R)-2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-(1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉基)丙酸
• 2-(4-氯苯甲酰胺基)-3-(2-氧代-1,2-二氫喹啉-4-基)丙酸
• 瑞巴匹特, 內(nèi)源性前列腺素誘導(dǎo)劑, 同時是自由基清除劑
• 瑞巴派特雜質(zhì)3
• α-[(4-氯苯甲?；?氨基]-1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉丙酸
• 瑞巴匹特
• 瑞巴派特
• 瑞巴米特
• 2-(4-氯苯甲酰胺基)-3-(1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉基)丙酸
• 瑞巴派特雜質(zhì)
• 2-(4-氯苯甲酰基)氨基-3-(2-氧代-1,2-二氫-4-喹啉基)丙酸
• 4-[(4-氯苯甲?；?氨基]-1,2-二氫-2-氧-4-喹啉丙酸
• 90098-04-7
• Proamipide|||OPC12759
• Rebamipide, ≥ 95.0%