對甲基苯酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
對中樞神經(jīng)有毒害作用，嚴(yán)重時可致死。
LD
501800mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。
GRAS(FEMA)。
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.67；冷飲0.01～1.0；糖果和焙烤食品0.01～2.0。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
對-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
化學(xué)性質(zhì)
無色至粉紅色結(jié)晶，呈煙熏、草藥氣味。相對密度(d
420)1.0178，折射率(n
D20)1.5312，熔點34.8℃，沸點201.9℃，閃點86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性堿液和常用有機(jī)溶劑。
天然品存在于依蘭油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
用途
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。
用途
殺菌劑。防霉劑。有機(jī)合成。
用途
用于有機(jī)合成
用途
本品是制造抗氧劑2，6-二叔丁基對甲酚和橡膠防老劑的原料，同時，又是生產(chǎn)醫(yī)藥TMP和染料可利西丁磺酸的重要基礎(chǔ)原料。
用途
對甲酚是殺菌劑甲基立枯磷，殺蟲劑氟氰戊菊酯、醚菊酯的中間體，也是抗氧化添加劑2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和對羥基苯甲醛的中間體。
用途
制造防老劑264（2,6-二叔丁基對甲酚）和橡膠防老劑的原料。在塑料工業(yè)中可制造酚醛樹脂和增塑劑。在醫(yī)藥上用作消毒劑。此外，還可作染料和農(nóng)藥的原料。
生產(chǎn)方法
1.間、對甲酚的混合物提取間甲酚后的母液，可用草酸加成法進(jìn)行再結(jié)晶。2.甲苯和硫酸進(jìn)行磺化、中和，生成的對甲苯磺酸鈉再經(jīng)堿熔、酸化、精餾得對甲酚成品。為了得到純度較高的對甲酚有兩種工藝：（1）精餾后所得對甲酚再經(jīng)結(jié)晶分離；（2）磺化后所得對甲苯磺酸先進(jìn)行冷卻、結(jié)晶、過濾，再進(jìn)行中和、堿熔、酸化、精餾而得成品。南京金燕化工總公司開發(fā)的磺化堿熔法技術(shù)成熟，可生產(chǎn)高純度對甲酚，改變工藝條件，利用該裝置也可生產(chǎn)間甲酚、鄰甲酚、苯酚、萘酚等。
生產(chǎn)方法
其制備方法有以下幾種。
(1)甲苯磺化堿熔法
以甲苯為原料，以硫酸為磺化劑，在110～130℃進(jìn)行磺化反應(yīng)，生成中間體甲苯磺酸，經(jīng)中和后在340～365℃下與熔融氫氧化鈉進(jìn)行堿熔反應(yīng)，得甲酚鈉，經(jīng)酸化后得粗甲酚，再經(jīng)蒸餾分出鄰甲酚和苯酚，得到以對甲酚為主體的間、對混甲酚。溫度變化、磺化劑種類以及甲苯與磺化劑的配比決定了生成甲酚中異構(gòu)體組成。南京金燕化工總公司采用磺化堿熔法可生產(chǎn)高純度對甲酚。常用的磺化劑還有發(fā)煙硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制備對甲酚是最早的工業(yè)化方法，此法工藝較成熟，但需消耗大量的酸、堿，設(shè)備腐蝕問題大，目前該法還是生產(chǎn)對甲酚的主要方法。
間、對甲酚混合物提取間甲酚后的母液可用草酸加成法進(jìn)行再結(jié)晶。例如將尿素配合過濾后的甲苯溶液加熱到95～100℃，攪拌下加入草酸反應(yīng)2～3h，然后在常溫下冷卻約16h，真空過濾得白色結(jié)晶即對甲酚草酸配合物。將此配合物用熱水分解，上層油層先經(jīng)常壓蒸餾為甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃餾分即得純度為95％對甲苯酚。
(2)對甲苯胺重氮水解法
對甲苯胺和硫酸生成對甲苯胺硫酸鹽，在0～5℃用亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化，然后將重氮鹽在稀硫酸中加熱水解，用蒸汽將油狀物分出，將油層分出加到1％氫氧化鈉中，再加脫色過濾，加入濃硫酸至pH=1，然后將水層分出，加入鋅粉和硫酸，再用碳酸鈉中和至中性，分出油狀物，水洗，然后減壓蒸餾得成品。
(3)煤油中分離而得
生產(chǎn)方法
用硫酸對甲苯進(jìn)行磺化，得對甲苯磺酸，經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過濾，再加亞硫酸鈉中和，得對甲苯磺酸鈉，再經(jīng)氫氧化鈉堿熔，得對甲苯酚鈉，再經(jīng)亞硫酸酸化而成。最后再經(jīng)精餾并結(jié)晶分離。
類別
腐蝕物品
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 517 毫克/ 24小時 重度； 眼睛-兔 103 毫克 重度
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 對皮膚,角膜有腐蝕性
可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放。
滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)
對甲基苯酚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品