98548-90-4
中文名稱
3-吡咯烷甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 3-pyrrolidinecarboxylate
CAS
98548-90-4
分子式
C6H11NO2
分子量
129.16
MOL 文件
98548-90-4.mol
更新日期
2024/12/11 13:13:16
98548-90-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-吡咯烷甲酸甲酯吡咯烷-3-羧酸甲酯
甲基3-吡咯烷甲酸酯-
3-吡咯烷甲酸甲酯(三氟乙酸鹽)
METHYL 脽-PROLINATE
英文名稱:METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE
英文別名
Zinc04202763Zinc04202762
METHYL-PROLINATE
METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE
METHYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
methyl pyrrolidine-3-carboxylate.HCl
3-Pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
NUR NOCH ALS AST63827 !! METHYL-PROLINATE
PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
(72057-18-2) methyl 3-pyrrolidinecarboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點92 °C(Press: 17 Torr)
密度1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)9.42±0.10(Predicted)
常見問題列表
應用
3-吡咯烷甲酸甲酯可作為醫(yī)藥合成中間體，可由芐基-三甲基硅烷基甲基胺為反應原料進行制備，也可以1-芐基-2-氧吡咯烷-4-羧酸甲酯為反應原料制得。制備
第1步：將芐基-三甲基硅烷基甲基胺（100g，517mmol，1當量）裝入1L夾套反應器中，然后裝入400mLTHF。將反應溫度設定為15℃，并在約10分鐘內(nèi)滴加37％甲醛水溶液（53mL，647mmol，1.25當量），保持溫度＜30℃。
第2步：在單獨的反應器中，裝入400mLTHF（Tj=25°C），然后加入N-甲基嗎啉（2.85mL，26mmol，0.05當量），三氟乙酸（TFA）（1mL，13mmol，0.025）當量）和丙烯酸甲酯（56.5mL，621mmol，1.2當量）。將溶液加熱至50-55℃，并在約50分鐘內(nèi)滴加來自反應器A的溶液。添加結(jié)束后約30分鐘（通過IPC判斷反應完成），將反應器冷卻至室溫，并將溶液濃縮至約500mL。加入250mL庚烷，有機相用250mL水洗滌兩次，有機相經(jīng)MgSO4干燥，減壓濃縮（低至10-20mbar，45℃）得108g的粗產(chǎn)物N-Bn-吡咯烷（產(chǎn)率90％）。
第3步：將1kg N-Bn-吡咯烷（4414mmol，1當量）溶解在10L甲醇中，并在大氣壓下在101gPd/C（95mmolPd，0.02當量）上氫化。反應完成后，將催化劑過濾并將溶液濃縮至約10L，加入2L甲醇并以恒定體積蒸餾得3-吡咯烷甲酸甲酯。