97-59-6
中文名稱(chēng)
尿囊素
英文名稱(chēng)
Allantoin
CAS
97-59-6
EINECS 編號(hào)
202-592-8
分子式
C4H6N4O3
MDL 編號(hào)
MFCD00005260
分子量
158.12
MOL 文件
97-59-6.mol
更新日期
2024/10/30 10:10:27
97-59-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尿囊素1-脲基間二氮雜茂烷二酮-[2,4]
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
1-脲基間二氮雜茂烷-2,4-二酮
尿基間二-氮茂烷-2,4-二酮
1-尿基間二氮雜茂烷-2,4-二酮
尿囊索
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基間二氮雜茂烷二酮-[2,4]
乙內(nèi)醯脲
5-脲尿囊素
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基間二氮雜茂烷二酮
英文別名
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea5-UREIDOHYDANTOIN
ALL
ALLANTOIN
CORDIANINE
glyoxyldiureid
GLYOXYLDIUREIDE
GLYOXYLIC ACID DIUREIDE
glyoxylic diureide
GLYOXYLIDIUREIDE
LABOTEST-BB LT02085084
TIMTEC-BB SBB003997
UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL)
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure
2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea
2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido-
5-ureido-hydantoi
5-Ureidohydrantoin
ai3-15281
Alantan
所屬類(lèi)別
原料藥：外科用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無(wú)色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)238-240℃（分解）。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液，微溶于水和醇，幾乎不溶于醚和氯仿。無(wú)臭、無(wú)味。在干燥空氣中穩(wěn)定，在水中長(zhǎng)時(shí)間煮沸或強(qiáng)堿中則被破壞。飽和水溶液的pH為5.5。
熔點(diǎn)230 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)283.17°C (rough estimate)
密度1.6031 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
閃點(diǎn)230-234°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O:0.1g/10mL,清澈,無(wú)色
酸度系數(shù)(pKa)8.96(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色
氣味 (Odor)odorless, tasteless
水溶解性Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
Decomposition230-234 ºC
Merck14,258
BRN102364
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.26 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)97-59-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Allantoin (97-59-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany1
RTECS號(hào)YT1600000
TSCAYes
海關(guān)編碼29332100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)97-59-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于護(hù)膚，口腔用品，抗過(guò)敏，治療皮膚潰瘍促進(jìn)傷口愈合等作用用途二
廣泛用于各種皮膚潰瘍、創(chuàng)傷的治療及營(yíng)養(yǎng)化妝品的添加劑用途三
尿囊素具有促進(jìn)皮細(xì)胞生長(zhǎng)，使傷口迅速愈合的作用。用作抗?jié)兯?，與干燥氫氧化鋁凝膠混和，用于消化道潰瘍及炎癥。該品又能軟化角質(zhì)素，使皮膚保持水分、滋潤(rùn)和柔軟，是化妝品的特效添加劑。尿囊互及其衍生物還是許多日用化工產(chǎn)品的品質(zhì)改良劑、添加劑。尿囊素蛋白質(zhì)可配制抗刺激、抗頭皮屑、清潔及使傷口愈合的頭皮制劑，能使頭發(fā)柔軟，有光澤和彈性。該品是一種兩性化合物，能結(jié)合多種物質(zhì)形式復(fù)鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工產(chǎn)品，美容化妝品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮臉洗劑，收斂液、抗汗除臭洗滌劑等的添加劑。尿囊素還是一種生化試劑。用途四
具有兩性性質(zhì)，可與許多物質(zhì)生成金屬鹽和加合物并能保持原有特性。其飽和水溶液（0.6%）呈微酸性（pH=6），在pH=4~9的水溶液中能保持穩(wěn)定，在堿性溶液中和長(zhǎng)時(shí)間煮沸時(shí)發(fā)生分解。飽和水溶液的pH為5.5。制備方法
方法一
尿囊素存在于悄囊液，胎兒尿及一些植物中。但從這些物質(zhì)中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸鉀氧化脲酸法：二氯乙酸與脲加熱合成尿囊素；乙醛酸與脲直接縮合法。1.以二氯乙酸和脲為原料工藝過(guò)程如下：在反應(yīng)罐內(nèi)投入甲醇鈉溶液和甲醇，加熱至40-50℃，緩緩滴加二氯乙酸，加完后回流反應(yīng)2h。冷至室溫，過(guò)濾，甲醇洗滌，合并洗濾液，行二甲氧基酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓深縮至干，加入2.8份鹽酸，于水浴上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃，再冷至10℃左右，過(guò)濾，小液加入0.25份鹽酸與脲，加熱溶解，于80℃反應(yīng)2h。冷卻結(jié)晶，再于0℃維持3h以上，離心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重結(jié)晶后得尿囊素。對(duì)二氯乙酸的總收率30.3%。2.乙醛酸與脲直接縮合（乙醛酸由乙二醛經(jīng)氧化而得）操作實(shí)例：（1）氧化在裝有機(jī)械攪拌、冷凝器、溫度計(jì)和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制內(nèi)溫40±2℃攪拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加畢繼續(xù) 在該溫度攪拌反應(yīng)2-3h，至紅棕色氧化不再逸出，反應(yīng)液呈藍(lán)綠色即消失。換成簡(jiǎn)單蒸餾裝置，在約2.76kPa、外溫不超過(guò)60℃下蒸出水分約125g，濃縮液在室溫靜止過(guò)夜，析出之草酸結(jié)晶（干燥后得19g，合0.21mol），濃度為39%）。繼續(xù)在內(nèi)溫40±2℃攪拌反應(yīng)約8h，氧化反應(yīng)即告完成。（2）縮合 在裝有機(jī)械攪拌、冷凝器和溫度計(jì)的500ml三口燒瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g濃鹽酸，攪拌下加熱至內(nèi)溫達(dá)80℃。約15min后尿素溶解，反應(yīng)物呈透明液，再過(guò)約30-45min，反應(yīng)物出現(xiàn)白濁，繼而白色沉淀漸漸增多，在內(nèi)溫80℃下攪拌1h，停止加熱并將反應(yīng)物冷卻及室溫，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀數(shù)次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸餾水重結(jié)晶。得白色細(xì)結(jié)晶尿囊素60-63%，溶點(diǎn)236℃（分解）。以乙二醛計(jì)，尿囊素得率為理論的38-40%（重量得率為103-108%）。常見(jiàn)問(wèn)題列表
什么是尿囊素？
尿囊素（Allantoin）屬于咪唑雜環(huán)化合物，是尿酸的衍生物，屬于人體皮膚自有成分。尿酸作為一種抗氧化劑，和自由基作用后產(chǎn)生尿囊素，1912年Mocllster從紫草科植物的地下莖中提取出尿囊素。尿囊素能夠促進(jìn)細(xì)胞組織生長(zhǎng)，新陳代謝，軟化角質(zhì)層蛋白。當(dāng)尿囊素應(yīng)用于潰瘍和化膿的皮膚時(shí)，這些性能尤為明顯，所以它具有加快傷口愈合速度，是一種很好的治療皮膚損傷的活性劑。
尿囊素曾被稱(chēng)為抗刺激劑，能有效的減輕刺激物的刺激；同時(shí)它也是一種抗氧化劑,同其他一些水溶性維生素一樣其集合自由基的能力和維生素C差不多，所以能增強(qiáng)細(xì)胞的抗氧化能力。因此，美國(guó)食藥監(jiān)局FDA將其列為第一類(lèi)高效活分組分護(hù)膚劑,其無(wú)毒性,無(wú)刺激性,也無(wú)變態(tài)反應(yīng)。
性質(zhì)
純品是一種無(wú)毒、無(wú)味、無(wú)刺激性、無(wú)過(guò)敏性的白色晶體，水中結(jié)晶為單棱柱體或無(wú)色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)：226-240℃。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液。微溶于常溫的水和醇，難溶于乙醚和氯仿等有機(jī)溶劑；其飽和水溶液(濃度為0.6％)呈微酸性；PH為5.5。在PH值為4-9的水溶液中穩(wěn)定。在非水溶劑和干燥空氣中亦穩(wěn)定；在強(qiáng)鹼性溶液中煮沸及日光曝曬下可分解。功效與作用
1、潤(rùn)膚修復(fù)功效尿囊素具有很好的潤(rùn)膚作用，尤其對(duì)于皸裂粗糙的皮膚，能使其恢復(fù)光滑潤(rùn)澤，同時(shí)可增強(qiáng)肌膚及毛發(fā)最外層的吸水能力，改善角質(zhì)蛋白分子的親水力，使遭受損害的角質(zhì)層得以修復(fù)，恢復(fù)其天然的吸水能力。
2、保濕功效
尿囊素在促進(jìn)肌膚及毛發(fā)最外層吸水能力，減少皮膚水分蒸發(fā)的同時(shí)，還能在皮膚表面形成一層潤(rùn)滑膜，封閉水分，從而達(dá)到肌膚保濕的作用。
3、軟化角質(zhì)功效
尿囊素具有獨(dú)特的溶角蛋白的性質(zhì)，所以具有軟化角質(zhì)蛋白的作用，它在剝離代謝廢物角質(zhì)的同時(shí)，使細(xì)胞間隙充滿(mǎn)水分，來(lái)使皮膚達(dá)到水潤(rùn)光澤的狀態(tài)。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一種兩性化合物，能結(jié)合多種物質(zhì)形成復(fù)鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用，廣泛作為雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮臉洗劑、護(hù)發(fā)劑、收斂劑、抗汗除臭洗劑等的添加劑使用。
作用方式
尿囊素具有多種作用，有望促進(jìn)傷口從炎癥狀態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)樵錾鸂顟B(tài)，包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促進(jìn)傷口愈合的角質(zhì)溶解活性。它可通過(guò)促進(jìn)細(xì)胞增殖和細(xì)胞外基質(zhì)合成來(lái)促進(jìn)健康組織的增殖，并且在組織形成和分化中發(fā)揮作用，特別是在刺激肉芽組織和上皮化的發(fā)展方面。尿囊素還可以通過(guò)預(yù)防硬膜外纖維化來(lái)減少疤痕形成，這在半腦板切除術(shù)大鼠模型中得到了測(cè)試。雖然大多數(shù)研究這些機(jī)制的研究都是在動(dòng)物模型中進(jìn)行的，但也有證據(jù)表明尿囊素可以減輕牛皮癬患者的角化過(guò)度變化、紅斑、浸潤(rùn)以及瘙癢和灼熱的主觀癥狀怕[1]。用途
尿囊素是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，用途極為廣泛，普遍應(yīng)用于醫(yī)藥、輕工、農(nóng)業(yè)、日化、生物工程等方面：1、在醫(yī)藥方面：尿囊素具有促進(jìn)細(xì)胞生長(zhǎng)，加快傷口愈合，軟化角質(zhì)蛋白等生理功能，是皮膚創(chuàng)傷的良好愈合劑和抗?jié)兯巹??？捎米骶徑夂椭委熎つw干燥癥、鱗屑性膚疾患、皮膚潰瘍、消化道潰瘍及炎癥，對(duì)骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤瘡均有較好療效。
2、在化妝品方面：由于尿囊素是一種兩性化合物，能結(jié)合多種物質(zhì)形成復(fù)鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用，能使皮膚保持水份，滋潤(rùn)和柔軟，是美容美發(fā)等化妝品的特效添加劑。
消炎止痛功效
尿囊素具有消炎止痛功效，同時(shí)它還具有弱的局部麻痹作用，能有效的減輕刺激物的刺激，可以作為一種皮膚保護(hù)劑和抗刺激劑，能減輕化妝品成份對(duì)皮膚的刺激性，中國(guó)食品和藥物管理局將其列為第一類(lèi)高效活分組分護(hù)膚劑，目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用于香波，防曬制品，膏霜乳液，剃須膏和口腔護(hù)理品等產(chǎn)品中。副作用
尿囊素鋁片禁用于對(duì)本品過(guò)敏者；接受透析療法的患者禁用本品。腎功能不全患者慎用尿囊素鋁片。服用尿囊素鋁片偶有便秘、稀便、口干等不良反應(yīng)，停藥后自行消失。
參考文獻(xiàn)
[1]None. "An investigation into multifaceted mechanisms of action of allantoin in wound healing." Journal of the American Academy of Dermatology 76.6(2017):AB40.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
尿囊素/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲Allantoin, 98%(97-59-6)
Alfa Aesar
Allantoin, 98%(97-59-6)Sigma Aldrich
97-59-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
尿囊素Allantoin,>98.0%(T)(97-59-6)