步驟1：:將（BOC）2O（78.4克，0.359摩爾）在二惡烷（280毫升）中的溶液在0.5小時(shí)內(nèi)加入到D-絲?。?1.73克，0.3019摩爾）的1 N NaOH溶液（620毫升）的冰冷溶液中，然后使其升溫至室溫并攪拌3.5小時(shí)，此時(shí)（8:1:1）n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC顯示出產(chǎn)物的清潔形成，Rf＝0.65，以犧牲起始氨基酸（char a）為代價(jià)。通過在35℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)將混合物濃縮至其原始體積的一半，在冰浴中冷卻，并通過緩慢加入冷的1N KHSO4溶液（620ml）酸化至pH 2-3，然后用EtOAc（3 x 1000ml）萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥，過濾，真空濃縮，得到無色粘性泡沫的N-BOC D-絲氨酸2b。

步驟2：將N-BOC D-絲氨酸2b溶解在Et2O（600毫升）中，在冰浴中冷卻，并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分試樣處理。在0℃下攪拌30分鐘后，在（1:1）EtOAc己烷中的TLC顯示出酯的清潔形成，Rf=0.38，以犧牲起始原料（char A）為代價(jià)。過量重氮甲烷用乙酸破壞，所得溶液用半飽和NaHCO3溶液（300ml）萃取，然后用鹽水（200ml）洗滌，用MgSO4干燥，過濾，真空濃縮，得到無色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b（60.1g，91%粗收率），無需進(jìn)一步純化即可得到BOC-D-絲氨酸甲酯。α20D]＝-10.2度（CHCl3中的c＝1.02）。α20D]＝-5.9度（CHCl3中的c＝2.61）。