95233-18-4
中文名稱
阿托伐醌
英文名稱
Atovaquone
CAS
95233-18-4
分子式
C22H19ClO3
MDL 編號
MFCD00889188
分子量
366.84
MOL 文件
95233-18-4.mol
更新日期
2024/12/23 11:22:49
95233-18-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(反式-4-(4-氯苯基)環(huán)己基)-3-羥基-1,4-萘二酮阿托伐醌
阿托喹酮
反式-2-[4-(4-氯苯基)環(huán)己基]-3-羥基-1,4-萘二酮
英文別名
2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedioneATOVAQUONE
566C80
BW-566C
BW-566C-80
Wellvone
Atovaquone-D4
Acuvel
trans-2-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione
3-Hydroxy-2-[4β-(4-chlorophenyl)cyclohexan-1α-yl]naphthalene-1,4-dione
所屬類別
原料藥：抗病毒類藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀從乙腈結(jié)晶，熔點216-219℃。
熔點216-2190C
沸點535.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>10mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)5.01±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色黃色
最大波長(λmax)494nm(aq. Buffer)(lit.)
Merck14,866
InChIKeyKUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫95233-18-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
在三氯化鋁存在下，用乙酰氯對環(huán)己烯進行Friedd-Crafts酰化反應，生成橙中間體和氯化苯反應，得4-(4-氯苯基)環(huán)己基甲基酮(I)。用在氫氧化鈉水潮夜中的溴對其進行氧化，得到4-(4-氯苯基)環(huán)己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸鍛存在下，和2-氯-1，4-萘醌反應，生成的產(chǎn)物在甲醇中，和氫氧化鈉水溶液回流水解，得阿托伐醌。常見問題列表
用途
阿托伐醌是抑制線粒體電子傳輸?shù)牧u基萘醌衍生物?？狗螝饽[。
生物活性
Atovaquone (Atavaquone)用于治療或預防肺孢子菌肺炎，弓形蟲病, 瘧疾和巴貝西蟲。體外研究
Atovaquone (atavaquone)是一種萘類化合物。Atovaquone是羥基-1,4-萘醌，一種泛醌類似物，具有抗肺囊蟲的活性。 Atovaquone是一種抗原蟲線粒體電子轉(zhuǎn)移抑制劑，抗瘧藥，抗肺囊蟲，并且也用于治療弓蟲病。它通過與Rieske鐵硫蛋白和細胞色素b在泛醌氧化口袋相互作用，抑制細胞色素bc(1)復合物發(fā)揮作用。
體內(nèi)研究
Atovaquone是一種獨特的萘醌，具有廣譜抗原蟲的活性。它能有效用于治療和預防卡氏肺孢子蟲肺炎(PCP)，它與proguanil結(jié)合能夠有效用于治療和預防瘧疾，它與azithromycin結(jié)合能夠有效用于治療巴貝西蟲病。