95-73-8
中文名稱
2,4-二氯甲苯
英文名稱
2,4-Dichlorotoluene
CAS
95-73-8
EINECS 編號
202-445-8
分子式
C7H6Cl2
MDL 編號
MFCD00000583
分子量
161.03
MOL 文件
95-73-8.mol
更新日期
2025/01/24 09:16:35
95-73-8 結構式
基本信息
中文別名
2，4-二氯甲苯2,4-二氯-1-甲基苯
2,4-二氯甲苯(二氯甲苯)
2,4-二氯-1-甲苯
2,4-二氯甲苯,98%
英文別名
1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE2,4-DCT
2,4-dichloro-1-methylbenzene
2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE
2,4-DICHLOROTOLUENE
2,4-dichloro-1-methyl-benzen
2,4-dichloro-toluen
Benzene,2,4-dichloro-1-methyl-
Toluene, 2,4-dichloro-
toluene,2,4-dichloro-
2,4-DICHLORO TOLUNE
2,4-DICHLOROTOLUENE OEKANAL, 250 MG
2,4-Dichlorotoluene,98%
2,4-Dichlortoluol
36) 2,4-DICHLORO TOLUENE
2,4-Dichlorotoluol
1-Methyl-2,4-dichlorobenzene
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑物理化學性質
外觀性質無色透明液體，有刺激性氣味。
外觀性狀無色透明液體。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。
熔點-14 °C
沸點200 °C(lit.)
密度1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓4 hPa (50 °C)
折射率n20/D 1.546(lit.)
閃點175 °F
儲存條件Store below +30°C.
形態(tài)液體
顏色透明無色
水溶解性immiscible
BRN1931691
CAS 數(shù)據(jù)庫95-73-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-(95-73-8)
EPA化學物質信息2,4-Dichlorotoluene (95-73-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H411
防范說明P273
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S23-S24/25
危險品運輸編號UN 2810
WGK Germany2
RTECS號XT0730000
自燃溫度>450 °C
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關編碼29036990
毒害物質數(shù)據(jù)95-73-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2400 mg/kg
應用領域
用途一
用作農(nóng)藥、染料、醫(yī)藥中間體，用于生產(chǎn)2,4-二氯苯甲醛，藥物阿的平、腹安酸等用途二
2，4-二氯甲苯是殺菌劑烯唑醇和芐氯三唑醇的中間體，也是制備2，4-二氯苯甲醛的原料。用途三
有機合成原料，醫(yī)藥工業(yè)上用于制造抗瘧藥阿的平、腹安酸的合成。用于農(nóng)藥中間體，制造2,4-二氯芐基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。用途四
高沸點溶劑。有機合成。農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料的重要原料。制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。對氯甲苯法
將對氯甲苯和催化劑ZrCl4放入反應器，通氯氣進行氯化反應，控制通氯氣的量至反應結束，停止反應，得到的反應物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl3為催化劑在10～15℃進行氯化反應到溶液相對密度為1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，兩組分質量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下處理以除去其他雜物，經(jīng)處理后的氯化物在高效精餾塔進行精餾分離(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分別為64.4％和1 9.8％。
鄰氯甲苯法
鄰氯甲苯以氯化硫酰為氯化劑在142～196℃下進行氯化反應，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，還有未反應的原料，其組成分別為55％、6％、39％。經(jīng)過蒸餾(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，鄰氯甲苯b.p.157～159℃)分離得到2，4-二氯甲苯。
鄰硝基甲苯法
鄰硝基甲苯在FeCl3催化劑存在下于35～40℃進行氯化反應，當反應物相對密度達1.320(15℃)，將物料洗至中性，反應物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，還有15％多氯化物，經(jīng)過精餾及結晶處理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分別為50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯經(jīng)加氫還原反應、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基甲苯，再進行重氮化和加入CH2Cl2進行Sandmeyer反應而得到2，4-二氯甲苯。該方法用于生產(chǎn)2-氯-6-硝基甲苯(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產(chǎn)4-氯-2-硝基甲苯。
2，4-二氨基甲苯法
2，4-二氨基甲苯在NaNO2和鹽酸存在下進行重氮化反應，然后在Cu2Cl2存在下進行Sandmeyer反應而得到2，4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和鹽酸加到反應釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h內滴加完，進行重氮化反應，然后將重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的鹽酸溶液進行Sandmeyer反應，得到2，4-二氯甲苯。
以上幾種方法中，采用對氯甲苯和鄰氯甲苯為原料生成的氯化物中雜質多，且沸點相近，要采用高效精餾塔分餾，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。這兩種方法操作難度大，設備投資費用大。2，4-二氨基甲苯法不適宜工業(yè)化，而鄰硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制備2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通過重氮化和Sandmeyer反應的，存在廢水較多的缺點。鄰硝基甲苯法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基甲苯，進一步還原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。
方法二
有兩種合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯為原料，經(jīng)重氮化和氯化而得。先將鹽酸和水投入反應鍋內，加熱到50℃，攪拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再將鹽酸和氯化亞銅投入鍋內，將1%亞硝酸鈉溶液均勻加入，溫度維持在60℃左右，靜置分層，下層粗品用水洗至中性，加堿至堿性，再水洗除去堿后，分出2,4-二氯甲苯粗品，進行水蒸氣蒸餾得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法經(jīng)與亞硝酸鈉進行重氮化反應，再與氯化銅進行桑德邁爾反應而得。95-73-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃; 燃燒釋放有毒氯化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
泡沫、二氧化碳、霧狀水、砂土。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2，4-二氯甲苯/二氯甲苯2,4-Dichlorotoluene, 99%(95-73-8)
Sigma Aldrich
95-73-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-二氯甲苯2,4-Dichlorotoluene,>98.0%(GC)(95-73-8)