95-54-5
中文名稱
1,2-苯二胺
英文名稱
o-Phenylenediamine
CAS
95-54-5
EINECS 編號
202-430-6
分子式
C6H8N2
MDL 編號
MFCD00007721
分子量
108.14
MOL 文件
95-54-5.mol
更新日期
2024/12/21 09:05:36
95-54-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-苯二胺1，2-二氨基苯
鄰苯二胺
1,2-亞苯基二胺
鄰二氨基苯
2-苯二氨
2-二氨基苯
鄰苯二銨
苯烯二胺
苯二乙胺
鄰胺苯胺
鄰苯二胺
1,2-苯二胺(精制)
英文別名
1,2-BENZENEDIAMINE1,2-DIAMINOBENZENE
1,2-PHENYLENEDIAMINE
2-AMINOANILINE
2-AMINOPHENYLAMINE
2-PHENYLENEDIAMINE
3,4 OTD AND 2,3 OTD
AKOS BBS-00004241
C.I. 76010
c.i. oxidation base 16
OPD
OPD EASY
OPD tablets
O-PHENYLENDIAMINE
O-PHENYLENEDIAMINE
orthamine
ORTHOPHENYLENEDIAMINE
ORTHO-TOLUENEDIAMINE
PHENYLENEDIAMINE(O-)
1,2-Fenylendiamin
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 苯并咪唑類殺菌劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色單斜晶體。
外觀性狀無色單斜晶體，有空氣和日光中顏色變深。 微溶于冷水，較多溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。
溶解性微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
熔點99-102 °C
沸點256-258 °C(lit.)
密度1,27 g/cm3
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 25 °C)
折射率1.6339 (estimate)
閃點110°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless
色指數(shù)76010
酸度系數(shù)(pKa)4.46(at 25℃)
形態(tài)tablet
顏色白色至灰白色
PH值7-8 (50g/l, H2O, 20℃)
酸堿指示劑變色ph值范圍Green Q uorescence (3.1) to nonQ uorescence (4.4)
爆炸極限值(explosive limit)1.5%(V)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,7284
檢測方法GC
BRN606074
暴露限值TLV-TWA 0.1 mg/m3; carcinogenicity: A2-
Suspected Human Carcinogen (ACGIH
1989).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
主要應用bottom antireflective coatings, semiconductor devices, hair dyes, detecting antibody, substrate for horseantibody, glucose, streptomycin, penicillin, sulfonamide, neuroglobin, substrate for horseradish peroxidase
CAS 數(shù)據(jù)庫95-54-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 123) 2020
NIST化學物質(zhì)信息1,2-Benzenediamine(95-54-5)
EPA化學物質(zhì)信息1,2-Phenylenediamine (95-54-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,N
危險品運輸編號UN 1673 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號SS7875000
自燃溫度540 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29215119
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95-54-5(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途一
作為農(nóng)藥中間體，染料中間體用途二
用作陽離子染料的中間體，是農(nóng)藥多菌靈及其他防霉劑的主要原料用途三
用作分析試劑、熒光指示劑，也用于有機和染料的合成用途四
用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料中間體用途五
鄰苯二胺是殺菌劑多菌靈、甲基硫菌靈、噻菌靈的中間體，也是殺蟲劑喹硫磷的中間體，此外在染料工業(yè)是重要中間體。用途六
該品是染料、農(nóng)藥、助劑、感光材料等的中間體。其本身為染料皮毛黃棕M。用于制造聚酰胺、聚氨酯、殺菌劑多菌靈和托布津、還原大紅GG、勻染劑、防老劑MB，還用于制備顯影劑、表面活性劑等。制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。鄰硝基苯胺與硫化鈉還原法
用鄰硝基苯胺與硫化鈉溶液在壓力98～196kPa、反應溫度105～110℃情況下反應，亦可在反應溫度120～130℃和常壓下進行，反應時間3～4h，得到鄰苯二胺。
鄰硝基苯胺加氫還原法
以鄰硝基苯胺為原料，蘭尼鎳為催化劑，在高壓釜中控制溫度95～105℃，連續(xù)通氫氣至壓力不降為止，在1.960 MPa壓力下攪拌反應得到產(chǎn)品。
上述兩個制備方法中，用硫化鈉還原法得到產(chǎn)品的純度較高，工藝路線比較成熟，國內(nèi)有較多的工廠用此法生產(chǎn)鄰苯二胺。但該方法勞動保護條件較差，廢水較多。而催化加氫法在工藝上還存在些問題，工業(yè)化有待進一步改進。此外還有鄰二氯苯氨解法，國內(nèi)有較多單位曾進行研究，但尚未工業(yè)化。
方法二
以鄰硝基苯胺為原料，用硫化鈉還原法或催化加氫還原法制得鄰苯二胺。在還原鍋內(nèi)加入21%的硫化鈉溶液和鄰硝基苯胺，升溫至90℃，密閉升溫至105-110℃，壓力自升為0.1-0.2MPa，攪拌還原5h，降溫至40℃以下，過濾。將濾餅加熱熔化，減壓蒸餾，收集140-210℃（7.89kPa）餾分即為鄰苯二胺，收率70-80%。加氫過程在高壓釜中進行，反應溫度為95-105℃，壓力為2MPa左右，在鎳催化劑作用下通氫反應約1h，至氫壓不下降為止。鄰苯二胺的收率在97%以上。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
甲基硫菌靈2-巰基苯并咪唑奧沙米特氰氨基甲酸甲酯奧美拉唑4-溴-2,1,3-苯并噻二唑2-甲基喹喔啉2-喹喔啉硫醇喹喔啉苯并咪唑-2-甲酰氯鹽酸鹽3-甲基-2-羥基喹喔啉4-喹喔啉基-2-苯酚2-(2-吡啶)-苯并咪唑2-喹喔啉羧酸乙酯3-甲基-2-氯-喹喔啉鄰氨基乙酰苯胺喹硫磷奧芬達唑還原紅 14(1-甲基-1H-苯并瞇唑-2-基)甲胺2,3-吡嗪二酸酐麥穗靈2-喹喔啉羧酸1H-苯并咪唑-2-硫醇1H-苯并咪唑-2-甲酸1,10-菲羅啉喹喔啉-2,3-二羧酸分散劑 BZS2,3-二氨基酚嗪2-氨基-3-羥基吩嗪2-(二氯甲基)苯并咪唑還原棕B2-甲基苯并咪唑苯并三氮唑鈉陽離子黃 10GFF2-羥甲基苯并咪唑2-(A-羥基乙基)苯并咪唑地巴唑95-54-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1070 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 366 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃; 受熱放出有毒苯胺類氣體類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、二氧化碳、砂土常見問題列表
苯二胺
苯二胺是最簡單的芳族二胺。有3種異構(gòu)體，即鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺。對苯二胺又稱烏索爾，為無色結(jié)晶，在空氣中迅速氧化成為黑色。沸點267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中間體、橡膠的硫化加速劑、照相業(yè)中的顯影劑、皮毛染料及染發(fā)液。接觸較多者為染毛工、理發(fā)師及經(jīng)常染發(fā)者?？山?jīng)皮膚進入人體，氧化的中間體，有不同程度的致敏作用，可致濕疹樣或苔蘚樣皮炎，多出現(xiàn)在面、頸及前臂等皮膚皺襞處，如口角、眼角及鼻孔等部位易受損害。吸入其粉塵可引起支氣管哮喘。經(jīng)口中毒癥狀與苯胺中毒相似。主要采取對癥處理。
鄰苯二胺又稱1，2-二氨基苯、1，2-苯二胺。從水中析出者為白色至淡黃色葉片狀結(jié)晶，從氯仿中析出者為棱柱狀結(jié)晶。曝露在空氣中很容易變色，由白變黃、變棕、變紫，最后變?yōu)楹谏?。相對密?.2698。熔點103～104℃。沸點256～ 258℃。微溶于冷水(35℃時4.15)，易溶于熱水(81℃時733)、乙醇、乙醚、氯仿和苯。與無機酸作用，生成可溶于水的鹽；水溶液與二硫化碳反應，生成2-巰基苯并咪唑；加壓下與二氧化碳反應，生成苯并咪唑酮。本品有毒，吸入后，引起視覺障礙，與皮膚接觸，引起炎癥，進入眼中，亦引起炎癥。大鼠經(jīng)口LD501070mg/kg。
間苯二胺為斜方形晶體，在空氣中迅速氧化為黃褐色。比重1.139。熔點62.8℃，沸點284℃。溶于水、醇、酮等。用于染料化學工業(yè)，并用作塑料的固化劑等。可由呼吸道、皮膚及胃腸道進入人體。急性中毒能發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥、并可出現(xiàn)肝臟損害及溶血性貧血。
圖1為苯二胺3種異構(gòu)體鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺的化學結(jié)構(gòu)式。
化學性質(zhì)
鄰苯二胺具有較活潑的化學性質(zhì)，可與酸、醛、酮等化合物縮合，得到雜環(huán)化合物，還可發(fā)生氧化、縮聚、取代、重氮化等反應。
圖2為鄰苯二胺氧化反應。
圖3為鄰苯二胺縮合反應。
毒性
鄰苯二胺有中等程度毒性，常因吸入粉塵或經(jīng)皮膚吸收而引起中毒 (后者現(xiàn)象居多)。對皮膚有強刺激作用，可引起嚴重的急性發(fā)疹性濕疹，并有痂皮；吸入粉塵可引起鼻炎、支氣管炎，經(jīng)常發(fā)燒，引起特有的哮喘以及由于氣管炎癥而引起迷走神經(jīng)緊張等癥狀。間苯二胺可致高鐵血紅蛋白改變，而對苯二胺則會引起支氣管哮喘、過敏性皮炎。以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。
苯二胺的主要用途和作用
苯二胺用作熒光指示劑，色譜分析試劑；用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫、二氧化硫、氧化鉻等的鑒定，制造偶氮染料，皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。(1) 鄰苯二胺主要用于制造農(nóng)藥殺菌劑(多菌靈、苯菌靈、甲基托布津、噻菌靈)，還原性染料(還原黃6GD、還原艷橙GR)，陽離子染料(陽離子艷黃10GFF)，聚合物穩(wěn)定劑(2-巰基苯并咪唑)，雜環(huán)化合物(苯并咪唑與喹喔啉)，感光材料，表面活性劑，防凍劑，銅防腐蝕劑等。它是染發(fā)劑配方組分之一，也是分析化學中鑒定1，2-二酮、羧酸和醛類常用的有機試劑之一。
(2) 間苯二胺主要用于制造染料，如直接耐曬黑RN，并用作毛皮染料，以及偶氮和嗪染料中間體， 測定亞硝酸鹽， 還用于離子交換樹脂， 嵌段共聚物及照相術(shù)； 用作紡織染色劑，實驗室用試劑，硫化劑，腐蝕抑制劑。還用作環(huán)氧樹脂的固化劑和水泥的促凝劑等。
(3) 對苯二胺主要用于制造染料，可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D)，還可用于毛皮染色，用作化妝品染發(fā)劑烏爾絲D，也用于制備橡膠防老劑（“防老化劑DNP”、“防老化劑DOP”、“防老化劑DBP”）及顯影劑等的生產(chǎn)。
毒性防護
防護措施
有毒?？山?jīng)皮膚吸收或吸入粉塵而引起中毒。經(jīng)皮膚吸收引起中毒的現(xiàn)象居多。它對皮膚的反應各不相同，急性濕疹可擴散至背部、面部和腹部，并且有類似丹毒的痂皮。其粉塵可以引起鼻炎、支氣管炎、經(jīng)常發(fā)燒、特有的喘息以及由于支氣管炎癥而引起迷走神經(jīng)的緊張等癥狀。家兔經(jīng)口MLD300mg/kg。防護方法與“苯胺”相同。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰苯二胺OPD tablets, 10mg/tablet(95-54-5)
Alfa Aesar
苯二乙胺,98%o-Phenylenediamine, 98%(95-54-5)
Sigma Aldrich
95-54-5(sigmaaldrich)