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95-53-4

中文名稱 鄰甲基苯胺
英文名稱 o-Toluidine
CAS 95-53-4
EINECS 編號 202-429-0
分子式 C7H9N
MDL 編號 MFCD00007730
分子量 107.15
MOL 文件 95-53-4.mol
更新日期 2024/12/18 08:50:59
95-53-4 結(jié)構(gòu)式 95-53-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-甲基苯胺
鄰甲苯胺
鄰甲基苯胺
2-氨基甲苯
鄰氨基甲苯
鄰胺
鄰甲苯胺 039-01 [6]
鄰甲苯胺/2-甲基苯胺
英文別名
1-amino-2-methylbenzene
1-Methyl-2-aminobenzene
2-AMINO-1-METHYLBENZENE
2-AMINOTOLUENE
2-AMINOTOLUENE, O-TOLUIDINE
2-METHYLANILINE
2-Toluidine
AKOS BBS-00004267
ORTHO-TOLUIDINE
O-TOLUIDINE
O-TOLUIDINE REAGENT
2-Methyl-1-aminobenzene
2-methyl-anilin
2-methylbenzamine
2-methyl-benzenamin
2-Methylbenzenamine
2-methyl-Benzenamine
2-methylphenylamine
Aniline, 2-methyl-
aniline,2-methyl-
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 其他類殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色或淡黃色油狀液體。
外觀性狀淺黃色易燃液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。 微溶于水，溶于乙醇和乙醚。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。
熔點-23 °C
沸點199-200 °C(lit.)
密度1.008 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓0.26 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.572(lit.)
閃點185 °F
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為1.5 克/100 毫升（25°C）
色指數(shù)37077
酸度系數(shù)(pKa)4.44(at 25℃)
形態(tài)liquid
顏色light yellow to light amber
PH值7.4 (H2O, 20℃)Aqueous solution
氣味 (Odor)芳香，類似苯胺氣味。
爆炸極限值(explosive limit)1.5-7.5%(V)
水溶解性1.5 g/100 mL (25 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,9536
BRN741981
Henry's Law Constant1.98 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Dielectric constant6.3399999999999999
暴露限值TLV-TWA 2 ppm (～9 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (～22 mg/m3) (MSHA, OSHA, and NIOSH); IDLH level 100 ppm (NIOSH); carcinogenicity: Suspected Human Carcino gen (ACGIH), Human Limited Evidence (IARC).
InChIKeyRNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.4 at 24.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫95-53-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類1 (Vol. Sup 7, 77, 99, 100F) 2012
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzenamine, 2-methyl-(95-53-4)
存儲注意事項氮氣保護;空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息o-Toluidine (95-53-4)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08,GHS09
警示詞危險
危險品標志T,N,F
危險品運輸編號UN 2920 8/PG 1
WGK Germany3
RTECS號XU2975000
自燃溫度899 °F
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29214300
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 0.94 g/kg (Smyth)
立即威脅生命和健康濃度50 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作分析試劑和染料中間體，也用于有機合成
用途二
用作染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥及有機合成中間體
用途三
鄰甲苯胺是殺菌劑三環(huán)唑、甲霜靈、呋霜靈，殺蟲殺螨劑殺蟲脒、螟鈴畏，除草劑異丁草胺、敵草胺、乙草胺等的中間體，也是染料的主要中間體，可制造棗紅色基GBC、大紅色基G、紅色基RL、色酚As-D、酸性紅3B、堿性品紅等，并可制造活性染料。
用途四
用于生產(chǎn)棗紅色基GBC、大紅色基G、紅色基RL、色酚ASD、酸性桃紅3B、堿性品紅和堿性桃紅T等染料產(chǎn)品，以及農(nóng)藥殺蟲脒、糖精、硫化促進劑、選礦劑甲苯砷酸等。
用途五
測定鈰、鑭、釹、鐠、釷和鋯時的沉淀劑, 檢定氰化氫、銥、鎳、鋨、鈀、鉑、釩、鉻、金、銀、游離氯和雙氧水, 測定礦物折射率的浸漬液、有機合成。

制備方法

方法一
其制備方法是由鄰硝基甲苯經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260℃，也可用鎳催化劑。
方法二
由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應(yīng)可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加氫反應(yīng)制得鄰甲苯胺。工業(yè)品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產(chǎn)品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

95-53-4(安全特性,毒性,儲運)

爆炸物危險特性
與空氣混合可爆
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類和氧化劑分開存放
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 10 毫克/24小時 重度; 眼睛-兔子 0.75 毫克/24小時 重度
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 670 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 520 毫克/公斤
可燃性危險特性
明火可燃; 與硝酸反應(yīng)強烈; 燃燒排放有毒氮氧化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
霧狀水, 泡沫,二氧化碳,砂土
職業(yè)標準
TWA 22 毫克/立方米; STEL 44 毫克/立方米

常見問題列表

芳香胺化合物
鄰苯甲胺(o-toluidine)是芳香胺化合物中的一種（芳香胺是由苯環(huán)和胺基組成的化合物）。而甲基連在苯環(huán)的不同位置，名字也不同，有鄰、間、對這3種位置的異構(gòu)體。甲苯胺有3種異構(gòu)體，即鄰甲基苯胺、間甲基苯胺和對甲基苯胺，鄰甲苯胺為原位取代產(chǎn)物，間甲苯胺為移位取代產(chǎn)物。
鄰甲苯胺又稱“鄰氨基甲苯”，為無色至淺黃色液體，曝露在空氣中及光照下變?yōu)榧t棕色，遇甲醛生成白色沉淀。微溶于水，溶于稀酸、醇、醚中。相對密度：1.004(20℃)；熔點：-16.3℃ (β型)，-24.4℃(α型)；沸點：199.7℃; 閃點：85℃；自燃點：482.2℃；蒸汽密度：3.69。其蒸汽與空氣可形成爆炸性混合物，在空氣中的最高容許濃度為5ppm。遇明火能燃燒，受高熱會散發(fā)有毒氣體，毒性與苯胺相似，進入體內(nèi)容易形成高鐵血紅蛋白，而發(fā)生神經(jīng)性障礙及發(fā)紺。
鄰甲苯胺是生產(chǎn)染料及顏料的重要中間體，可用于制備直接紅62，紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、堿性品紅、色酚AS-D、酸性紅35、158、265，溶劑紅124，偶氮染料的重氮組分及偶合組分，制有機顏料黃14、17、藍19；農(nóng)藥原料，生產(chǎn)農(nóng)藥殺菌劑“三環(huán)唑”，殺蟲劑螟蛉畏、殺蟲脒；除草劑乙草胺；橡膠硫化促進劑的原料；糖精原料；緩蝕劑原料等。在有機合成中，鄰甲苯胺還用于合成雜環(huán)化合物吲哚及其衍生物等。
鄰甲基苯胺、間甲基苯胺和對甲基苯胺結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
制備方法
1，在稀酸介質(zhì)中，用鄰硝基甲苯與鐵粉、水 一起加熱制得本品。
鄰硝基甲苯和鐵粉制備鄰甲苯胺
2，鄰硝基甲苯和氫氣在電感應(yīng)加熱器中預(yù)熱，在銅催化劑存在時加氫亦可制得鄰甲苯胺。
鄰硝基甲苯和氫氣制備鄰甲苯胺
3，甲苯在銠-碳催化劑作用下與氨基鈉發(fā)生氨基化反應(yīng)制備本品。
4，苯胺在硝酸鐵與二氧化鍺催化作用下，與甲醇進行烷基化反應(yīng)制備鄰甲苯胺成品。
危險情況
(1) 鄰甲苯胺有毒，吸入蒸氣，或經(jīng)皮膚吸收或攝入均會引起中毒。是已知致癌物。 (2) 易燃，燃點482℃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物?？諝庵械娜菰S濃度美國為2ppm (9mg/m3)。
有害影響和中毒癥狀
本品毒性與苯胺相類似，攝入、吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收會引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙及缺氧，有頭痛、發(fā)紺、無力、眩暈、倦睡、顯微鏡檢查有血尿等癥狀; 與眼和皮膚接觸后會引起眼灼傷和皮炎。鄰甲苯胺有致癌作用，是已知的致癌物。
運輸要求
鄰甲苯胺屬有機有毒品。危規(guī)號：84182。聯(lián)合國編號(UN No.)：1708/6270/6.1-02/335，國內(nèi)品名編號：61750；運輸時容器上須標有“有毒品”標記。
測定方法
在空氣中的測定：用硅石吸附，正丙醇處理，氣相色譜法分析。
貯存
用玻璃瓶或金屬桶盛裝，防止機械性損壞。放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方。最好使用露天或附建的倉庫，嚴禁煙火，遠離容易起火地點，避光、密封保存。與氧化劑隔開。
急救
此化學(xué)品如進入眼中，立即用水或洗眼劑沖洗; 如接觸皮膚，立即用肥皂和水洗凈; 如有人大量吸入，立即移離現(xiàn)場至新鮮空氣處，必要時，進行人工呼吸; 如被吞服，服以大量水，誘吐，洗胃，并立即送醫(yī)院救治。美藍為特效解毒劑。
防護措施
操作時應(yīng)穿適當工作服，以防止皮膚的接觸。戴防護眼鏡，以防止皮膚和眼與之接觸。可滲透的工作服如被弄濕或受到污染，立即脫去。操作現(xiàn)場應(yīng)備置安全信號指示器、洗眼劑和沖洗設(shè)備。
血葡萄糖測定
血糖測定的方法有鄰甲苯胺縮合法、氧化酶法和福林—吳氏法，以鄰甲苯胺縮合法為常用。此法對檢出葡萄糖有較高的特異性，不受葡萄糖以外其他物質(zhì)的影響，故測得的是真正葡萄糖值(真糖值)。其基本原理是葡萄糖在熱醋酸溶液中可與鄰甲苯胺縮合成藍綠色的席夫氏堿，顏色深淺與葡萄糖含量成正比。測定時向被檢血清和葡萄糖標準液中加鄰甲苯胺顯色劑顯色，對比其光密度，計算出血清中葡萄糖的含量。空腹血清中葡萄糖正常值為70～100mg/dl。
制備

鄰甲苯胺是由鄰硝基甲苯經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260°C，也可用鎳催化劑。
精制方法：按照制造方法不同，含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質(zhì)。特別是對甲苯胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結(jié)晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。

毒性防護

防護措施
劇毒。其毒性與苯胺基本相同。吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收均會引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙以及致癌等。 工作場所空氣中最高容許濃5mg/m3。防護方法參見“苯胺”。

包裝儲運

常規(guī)方法
采用鐵桶包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)的倉庫內(nèi)，嚴禁煙火。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運。
鄰甲苯胺價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A13602鄰甲苯胺, 99%
o-Toluidine, 99%		95-53-4250g213元
2024/11/08A13602鄰甲苯胺
o-Toluidine		95-53-41000g578元
2024/11/08A13602鄰甲苯胺
o-Toluidine		95-53-45000g1833元
"95-53-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2425-85-6 99-98-9 121-69-7 587-02-0 95-69-2 99-97-8 56-40-6 100-61-8 106-49-0 107-43-7 99-76-3 1910-42-5 96-33-3 79-20-9 75-05-8 67-56-1 119-93-7 933-88-0