930303-55-2
中文名稱
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮
英文名稱
2-CHLORO-7,8-DIHYDRO-1,7-NAPHTHYRIDIN-8-ONE
CAS
930303-55-2
分子式
C8H5ClN2O
分子量
180.591
MOL 文件
930303-55-2.mol
930303-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮 英文別名
2-Chloro-[1,7]naphthyridin-8-ol2-chloro-7H-1,7-naphthyridin-8-one
2-Chloro-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 2-chloro-
2-CHLORO-7,8-DIHYDRO-1,7-NAPHTHYRIDIN-8-ONE
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物常見問題列表
用途
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮是一種有機(jī)中間體。制備
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮可由7H-[1，7]萘啶-8-酮為原料先氧化制備1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮，然后氯代得到。
步驟1：1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮
向7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.3g，16mmol)(7H-[1，7]萘啶-8-酮的制備記載于Chem.Pharm.Bull.1985，33(2)，626中)的100ml氯仿溶液中加入3-氯過苯甲酸(4.3g，70％，17mmol)。在室溫下攪拌70小時(shí)后，將混合物通過加入甲醇溶解。加入氨基丙基-修飾的硅膠并將混合物濃縮至干。將殘余物轉(zhuǎn)移到氨基丙基-修飾的硅膠柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脫得到黃色固體狀1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.4g，94％)，MSm/e(％)＝163(M+H+，100)。
步驟2：2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮
向1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(1.1g，6.9mmol)的45ml干燥N，N-二甲基甲酰胺懸浮液中在0℃下滴加草酰氯(0.77ml，9.0mmol)。加入完成后，將混合物升溫至室溫并攪拌30分鐘。加入甲醇以破壞過量的草酰氯，然后將混合物真空濃縮。將殘余物重新溶于甲醇并用氨基氨基-修飾的硅膠處理。蒸發(fā)溶劑，然后將殘余物轉(zhuǎn)移到氨基丙基-修飾的硅膠柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脫得到白色固體狀2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮(0.72g，57％)，MSm/e(％)＝181(M+H+，100)。