921769-65-5
中文名稱
卡培他濱 USP雜質(zhì)C
英文名稱
Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate
CAS
921769-65-5
分子式
C16H20FN3O7
分子量
385.344
MOL 文件
921769-65-5.mol
更新日期
2023/06/13 13:17:07
921769-65-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
卡培他濱EP雜質(zhì)F卡培他濱雜質(zhì)F(EP)
卡培他濱 USP雜質(zhì)C
2',3'-羰基卡培他濱
2,3-O-羰基卡培他濱
卡培他濱相關(guān)化合物C(USP)
卡培他濱-2',3'-環(huán)碳酸酯
英文別名
Capecitabine USP RC CCapecitabine USP IMp.C
Capecitabine EP Impurity F
Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate
Capacitabine USP Related Compound C
CAPECITABINE related substance USP C
Capecitabine-2',3'-cyclic carbonate, 98.5%
Capecitabine Impurity 8(Capecitabine EP Impurity F)
Capecitabine Related Compound C/Capecitabine-2',3'-cyclic carbonate
5'-Deoxy-5-fluoro-N-[(pentyloxy)carbonyl]cytidine Cyclic 2',3'-Carbonate
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)68-69°C
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20?C Freezer
酸度系數(shù)(pKa)5.34±0.40(Predicted)
常見問題列表
簡介
卡培他濱 USP雜質(zhì)C即卡培他濱乙酰內(nèi)酯。由于因卡培他濱的生物活性強(qiáng)，其乙?？s合物也具有一定的生物活性，控制其的含量，對提高產(chǎn)品質(zhì)量有重大意義?？ㄅ嗨麨I是由瑞士羅氏公司研制的一種新型5- 氟尿嘧啶的前體藥物，對腫瘤細(xì)胞具有選擇性作用，可以作為口服細(xì)胞毒性制劑。制備
稱取5-氟胞嘧啶25.0g置500ml三頸瓶中，向其中加入甲苯55ml，六甲基二硅胺2ml， 110℃加熱回流6.5h，反應(yīng)完成后濃縮反應(yīng)液。再加入三乙酰核糖26.0g和二氯甲烷200ml降溫至-10～0℃，滴加四氯化錫20ml和二氯甲烷50ml的混合溶液，反應(yīng)8h，用碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至4～5，再用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，旋蒸濃縮后得縮合物。
向縮合物中加入氯甲酸正戊脂30mlg、二氯甲烷100ml、吡啶20ml，-15℃反應(yīng)2h，用鹽酸調(diào)節(jié)pH4-6，分層，有機(jī)層濃縮得油狀物。
向油狀物中加入加入醋酸酐100ml，加熱回流15h，在減壓蒸出醋酸酐，加入水450ml和三氯甲烷400ml萃取，200ml水洗三次。濃縮三氯甲烷層得油狀物，經(jīng)二氯甲烷萃取，濃縮后得油狀物。
最后過硅膠柱用乙酸乙酯和石油醚1:1進(jìn)行洗脫將其分離，收集終產(chǎn)物，濃縮干燥得純度較高的類白色化合物。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ0.1.0~1.07（t，3h），1.20(t,3H)，1.29（d，2H），1.34~1.36（d，4H），1.57（d，2H），4.08（d，2H），4.55（d，2H），4.59~4.60（s，2H），5.94（d，2H），6.93（m，1H）8.0（s，1H）。液相純度99% 。