899809-61-1
中文名稱
沃拉帕沙M-4
英文名稱
4-hydroxy-N,N-diphenyl-(4R)-2-Pentynamide
CAS
899809-61-1
分子式
C17H15NO2
分子量
265.31
MOL 文件
899809-61-1.mol
更新日期
2024/11/06 17:54:02
899809-61-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
沃拉帕沙M-4沃拉帕沙母核M-4
沃拉帕沙中間體 100G
(R)-4- 羥基-N,N-二苯基戊胺
(R)-4-羥基-N,N-二苯基-2-戊炔酰胺
(4R)-4-羥基-N,N-二苯基-2-戊炔酰胺
英文別名
(R)-4-hydroxy-N,N-diphenylpent-2-ynaMide4-hydroxy-N,N-diphenyl-(4R)-2-Pentynamide
(4R)-4-Hydroxy-N,N-diphenyl-2-pentynamide
4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid diphenylamide
(4R)-4-hydroxy-N,N-diphenylpent-2-ynamide
(4R)-4-hydroxy-N,N-diphenyl-2-pentyneamide
2-Pentynamide, 4-hydroxy-N,N-diphenyl-, (4R)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點411.9±47.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.24±0.20(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
沃拉帕沙M-4可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)和化工生產(chǎn)過程中。
制備
100ml茄形瓶中依次加入(R)-3-丁炔-2-醇（8.0g，0.114mol）、THF（50ml）、濃硫酸（1滴）和HMDS（29.6g，0.18mol），所得白色懸濁液加熱回流4h。于-50~-40℃滴加正丁基鋰（2.5M，55ml，0.14mol），得淺黃色清液，繼續(xù)攪拌1h。滴加N,N-二苯基-1H-咪唑-1-甲酰胺（36g，0.136mol）的THF（218ml）和甲苯（87ml）混合溶液，得橙色清液，5N硫酸（123ml，0.308mol）淬滅，再升至30℃攪拌1h。分液，有機相依次用5N硫酸（12.6ml，0.063mol）、飽和氯化鈉水溶液（32.0ml×2）洗滌，再以碳酸氫鈉溶液調(diào)pH～7，減壓濃縮至干得黃色固體沃拉帕沙M-4粗品32g。沃拉帕沙M-4粗品（10g，0.038mol）中加入甲苯（30ml），加熱回流2h，冷卻至室溫，過濾，真空干燥得黃色固體24.0g，收率79.2%。