89-98-5
中文名稱
鄰氯苯甲醛
英文名稱
2-Chlorobenzaldehyde
CAS
89-98-5
EINECS 編號
201-956-3
分子式
C7H5ClO
MDL 編號
MFCD00003304
分子量
140.57
MOL 文件
89-98-5.mol
更新日期
2024/12/20 09:05:59
89-98-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯苯甲醛鄰氯苯甲醛
2-氯苯甲醛,98%
英文別名
2-CHLOROBENZALDEHYDEAKOS BBS-00003191
OCAD
O-CHLOROBENZALDEHYDE
o-Chlorobenzenecarboxyaldehyde
2-chloorbenzaldehyde
2-Chlorbenzaldehyd
2-chloro-benzaldehyd
2-Clorobenzaldeide
Benzaldehyde, o-chloro-
Benzaldehyde,2-chloro-
-Chloroformylbenzene
o-Chloorbenzaldehyde
o-Chlor-benzaldehyd
o-chloro-benzaldehyd
o-Chlorobenzenecarboxaldehyde
USAF m-7
usafm-7
o-Chlorobenzaldehyde 2-Chlorobenzaldehyde
ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE
所屬類別
有機(jī)原料：醛類化合物 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 植物生長調(diào)節(jié)劑中間體 所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 殺螨劑中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為無色液體，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相對密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。
熔點(diǎn)9-11 °C(lit.)
沸點(diǎn)209-215 °C(lit.)
密度1.248 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.84 (vs air)
蒸氣壓1.27 mm Hg ( 50 °C)
折射率n20/D 1.566(lit.)
閃點(diǎn)190 °F
儲存條件Store in RT
溶解度1.8克/升
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
PH值2.9 (H2O)(saturated aqueous solution)
水溶解性0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC
敏感性空氣敏感
BRN385877
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、鐵、強(qiáng)還原劑不相容。對水分和光敏感。
LogP2.44 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫89-98-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5)
存儲注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H314
危險品標(biāo)志C,Xi
危險類別碼R34
安全說明S26-S45
危險品運(yùn)輸編號UN 3265 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS號CU5075000
自燃溫度746 °F
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29130000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)89-98-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
鍍鋅光亮劑用途二
用作染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體用途三
用作染料中間體，也用于有機(jī)合成用途四
間氯苯甲醛是植物生長調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。用途五
鄰氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成殺螨劑四螨嗪的原料，也可用于合成另一殺螨劑新品種氟螨嗪(flutenzine)，還可用作醫(yī)藥、染料中間體。用途六
用作醫(yī)藥、染料中間體。用鄰氯苯甲醛生產(chǎn)的農(nóng)藥螨死凈可防治旱作物和果樹上的螨蟲。鄰氯苯甲醛肟化可得鄰氯苯甲肟，進(jìn)一步氯化可得鄰氯苯甲肟，都是藥物中間體。用途七
測定山梨醇。制備三苯基甲烷。染料中間體。制備方法
方法一
鄰氯苯甲醛有以下3種合成方法。(1)鄰氯甲苯氯化、水解法
由鄰氯甲苯經(jīng)氯化、水解而得。
①氯化 將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞砜加熱至150℃，在紫外線照射下通氯氣至理論量，得鄰氯亞芐基二氯。
②冰解 將鄰氯亞芐基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120～130℃，攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液，滴加完畢，加熱，帶水回流，分出油層即為精制鄰氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下進(jìn)行。將鄰氯亞芐基二氯和工業(yè)濃硫酸一起攪拌，至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時，再慢慢加熱12h，使溫度保持在30～40℃；反應(yīng)畢，經(jīng)用冷水分層，分取油狀物，再經(jīng)洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
(2)鄰氯甲苯氯化、氧化法
將鄰氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應(yīng)器中，加入鄰氯甲苯380g(3.0mol)，加熱至130℃，在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h)，通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應(yīng)畢，向反應(yīng)液通入干燥的氮?dú)?，以趕出氯化氫和氯氣，得反應(yīng)液共558g，其中鄰氯甲苯0.5％(mol)，鄰氯芐基氯28％，鄰氯二氯甲苯67％，鄰氯三氯甲苯3％，鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中，加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g，攪拌下加熱回流6h。反應(yīng)畢，冷卻，加入200mL甲苯，分離出油相，水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物進(jìn)行蒸餾，收集107～110℃(4.0kPa)餾分，可得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛36g，以鄰氯甲苯計，收率為73.5％。
(3)鄰氯二氯甲苯水解法
由鄰氯二氯甲苯催化水解制得。
制備實(shí)例1 鄰氯二氯甲苯97.7g中加入氧化鋅0.034g(1mol原料為0.00084mol)，攪拌下加熱至110℃，然后緩慢加入9.45mL水，于110～120℃下反應(yīng)1.9h。經(jīng)分析確認(rèn)原料鄰氯二氯甲苯完全消失之后，于氮?dú)饬飨逻M(jìn)行減壓蒸餾，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)餾分，得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制備實(shí)例2 向反應(yīng)器中滴加鄰氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸氣3g/min，反應(yīng)器中事先加入100mL水，水溫110℃。將生成的鄰氯二氯甲苯和水蒸氣的混合物通過已加熱至118℃的5～10目三氧化鋁50g的反應(yīng)管層，冷卻生成的氣體，得懸浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮?dú)饬飨聹p壓蒸餾，收集96～98℃(2.93kPa)餾分，得鄰氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。
方法二
其制備方法是以苯甲醛為原料，在溶劑二氯乙烷中再加少量三氯化鋁為催化劑進(jìn)行氯化，反應(yīng)溫度25～30℃，即得產(chǎn)品。也可用間氯甲苯氯化、水解而制得本品。
方法三
由鄰氯甲苯側(cè)鏈經(jīng)氯氣和三氯化磷氯化工藝，催化水解，蒸餾精制而成。89-98-5(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房低溫通風(fēng)干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氯化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰氯苯甲醛2-Chlorobenzaldehyde, 99%(89-98-5)
Sigma Aldrich
89-98-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-氯苯甲醛2-Chlorobenzaldehyde,>97.0%(GC)(89-98-5)