849068-61-7
中文名稱
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
英文名稱
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
849068-61-7
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
849068-61-7.mol
更新日期
2024/12/17 18:01:46
849068-61-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-7-氮雜吲哚-3-甲酸5-溴-7-氮雜-吲哚-3-羧酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 1G
英文別名
5-Bromo-7-azaindole-3-car...3-b]pyridine-3-carboxylic acid
5-BroMo-7-azaindole-3-carboxylic
5-Bromo-7-azaindole-3-carboxylic acid
5-Bromopyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic Acid
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-
物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.34±0.40(Predicted)
常見問題列表
用途
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有機(jī)合成中的重要原料，其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺，為糖原磷酸化酶抑制劑，用于預(yù)防或治療糖尿病、高血壓、高膽固醇血癥、高胰島素血癥、高血脂、動(dòng)脈粥樣硬化或組織缺血，并可用作心臟保護(hù)劑。制備
關(guān)于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成，可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶為原料，經(jīng)甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶，再采用Reissert合成法，通過 2步反應(yīng)制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯，最后水解制得終產(chǎn)物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反應(yīng)中，第一步需使用價(jià)格較貴的四（三苯基膦 ）鈀和三甲基環(huán)硼氧烷；第二步反應(yīng)中采用乙醚為溶劑，易燃易爆；第三步反應(yīng)中采用飽和氯化銨水溶液和鐵粉進(jìn)行還原，副產(chǎn)物鐵泥后處理比較困難，且所得產(chǎn)物需用柱色譜純化，因此該方法不適于工業(yè)化生產(chǎn)。
本文在縮合反應(yīng)中將乙醚改用甲基叔丁基醚，提高了反應(yīng)的安全性；環(huán)合反應(yīng)中采用氫氣-鈀碳還原，副產(chǎn)物較少，后處理簡單，不需用柱色譜純化，可實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。合成路線見圖1。
圖1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反應(yīng)式