848784-85-0
中文名稱
白頭翁皂苷D
英文名稱
Pulsatilla saponin D
CAS
848784-85-0
分子式
C30H48O2
分子量
440.701
MOL 文件
848784-85-0.mol
更新日期
2023/05/06 10:55:43
848784-85-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白頭翁皂苷D白頭翁皂苷D,對照品,
-D-葡萄糖( 1&RARR
4)-[ -L-鼠李糖(1&RARR
2)]- -L-阿拉伯糖 23-羥基羽扇豆20(29)-烯-28&NDASH
3-O-Α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-Β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-Α-L-吡喃阿拉伯糖
3-O--D-葡萄糖(1→4)-[-L-鼠李糖(1→2)]--L-阿拉伯糖23-羥基羽扇豆20(29)-烯-28–酸
3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[? -L-鼠李糖(1→2)]- -L-阿拉伯糖 23-羥基羽扇豆20(29)-烯-28–酸
3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[ A -L-鼠李糖(1→2)]- A-L-阿拉伯糖 23-羥基羽扇豆20(29)-烯-28–酸
3-O-Β-D-葡萄糖( 1→3)--L-鼠李糖(1→2)--L-阿拉伯糖羽扇豆烷–28-O-鼠李糖(1→4)葡萄糖(1→6)葡萄糖苷
英文別名
Pulchinenoside DPulsatilla saponin D
Lup-20(29)-en-28-oic acid
Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)-[-D-glucopyranosyl-(14)]--L-arabinopyranoside]
23-hydroxyllup-20(29)-en-28-oicacid,3-O--D-glucopyranosyl(1→4)[-L-rhaMnopyranosyl)(1→2)--L-arabinopyranoside]
(3β,4α)-3-[(O-6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxylup-20(29)-en-28-oic Acid
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[(O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3β,4α)-
Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-[(O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1→4)]-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3beta,4alpha)- (9CI)
LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID,
LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID,3-[(O-6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL-(1→2)-O-[BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1→4)]-ALPHA-L-ARABINOPYRANOSYL)OXY]-23-HYDROXY-, (3BETA,4ALPHA)- (9CI)
所屬類別
生物化工：提取物常見問題列表
抑制腫瘤侵襲和轉(zhuǎn)移
基質(zhì)金屬蛋白酶家族( matrix metalloproteinases， MMPs)是一類高度保守的含鋅原子的內(nèi)切蛋白水解酶，在惡性腫瘤浸潤和轉(zhuǎn)移過程中起重要作用。在 MMPs 家族中，MMP-2 和 MMP-9 是降解Ⅳ型膠原最主要的酶，在正常組織和良性腫瘤組織內(nèi)無表達或低表達， 而在惡性腫瘤及其轉(zhuǎn)移灶中高表達，因此， 過表達的 MMP-2 和 MMP-9 常作為反映惡性腫瘤侵襲或轉(zhuǎn)移能力的重要指標(biāo)。賀武斌等研究發(fā)現(xiàn)，白頭翁皂苷D和索拉非尼聯(lián)合使用可協(xié)同抑制肝癌BEL-7402 細胞轉(zhuǎn)移，并且聯(lián)合效果整體優(yōu)于單藥，其中二者聯(lián)合能明顯下調(diào)肝癌 BEL-7402 細胞中 MMP-2 和 MMP-9 的表達，來降低細胞外基質(zhì)的降解能力， 從而減弱肝癌細胞的浸潤或轉(zhuǎn)移能力。另外，Transwell 小室實驗和細胞劃痕實驗顯示，聯(lián)合組的遷移抑制率高于單藥組( P＜0. 01)，聯(lián)合作用為相加( 0. 85≤聯(lián)合效應(yīng)≤1. 15) 。另外，抑制腫瘤血管生成是控制腫瘤生長和轉(zhuǎn)移的重要途徑。Son 等進一步關(guān)于白頭翁皂苷 D 的體內(nèi)外抗腫瘤機制研究表明，白頭翁皂苷D 可以通過下調(diào)低氧誘導(dǎo)因子-1α( HIF-1α)， 血管內(nèi)皮生長因子( VEGF) 的表達起抗血管生成的作用， 并調(diào)控 Akt /mTOR信號通路誘導(dǎo)結(jié)腸癌細胞凋亡。由此可見， 白頭翁皂苷D 主要通過抑制腫瘤血管生成及下調(diào)腫瘤細胞中 MMPs 尤其是 MMP-2、 MMP-9 的表達，來抑制腫瘤細胞的轉(zhuǎn)移及浸潤。藥理作用
白頭翁皂苷D(pulchinenosideD) 毛茛科植物白頭翁Pulsatilla chinensis(Bunge) Regel 的干燥根提取分離的皂苷類單體化合物。白頭翁皂苷 D通過顯著下調(diào) PI3K、Akt、mTOR和 p70S6K蛋白的表達， 從而抑制 A549細胞增殖。流式細胞檢測實驗發(fā)現(xiàn)白頭翁皂苷 D 使A549 凋亡細胞數(shù)顯著性增加，40μmol/L白頭翁皂苷D使細胞凋亡率達到(72.60%±9.60) %( P＜0.01)。在Wstern blot 實驗中，白頭翁皂苷D 給藥組( 20、40μmol/L) 與空白對照組相比，明顯下調(diào)凋亡相關(guān)蛋白bcl-2 和 Caspase 3 的表達。因此，白頭翁皂苷 D 可能通過顯著下調(diào) PI3K、Akt、mTOR和p70S6K 蛋白的表達，從而抑制 A549 細胞增殖。生物活性
Lup-20(29)-en-28-oic acid 是可從 Pulsatilla koreana 根部分離得到的一種三萜皂苷，具有抗炎和抗癌活性。