80-23-9
中文名稱
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
英文名稱
2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
CAS
80-23-9
EINECS 編號(hào)
201-262-0
分子式
C7H10N2O3S
MDL 編號(hào)
MFCD00142123
分子量
202.23
MOL 文件
80-23-9.mol
80-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺
英文別名
2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SUFONAMIDE2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SULFONAMIDE
2-AMINOPHENOL-4-SULFOMETHYLAMIDE
2-aminophenol-4-sulfonmethylamide
3-amino-4-hydroxy-n-methylbenzenesulphonamide
3-amino-4-hydroxy-n-methyl-benzenesulfonamid
3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide
3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
2-Amino-Phenol-4-Sulfonethylamide
Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL
2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol
2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline
4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide
2-AMINOPHENOL-4-SULFONMETHYLAMINDE
所屬類別
化學(xué)試劑:磺酰鹵化物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)124°C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)80-23-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-methyl- (80-23-9)
常見問題列表
應(yīng)用
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作醫(yī)藥合成中間體,可由4-羥基-3-硝基苯磺酰氯為反應(yīng)原料制備中間體4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺,之后還原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。制備
第1步、4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制備
將CH3NH2(2M的THF溶液,6.30mL,12.61mmol)加入到4-羥基-3-硝基苯磺酰氯(0.749g,3.15mmol)和DMAP(0.077g,0.630mmol)在THF(7.880mL)中的懸浮液中。然后將所得混合物在室溫?cái)嚢柽^夜。然后過濾混合物,濾液在CH2Cl2和飽和NaHCO3之間分配。水碳酸氫鈉各層用疏水玻璃料分開。然后在pH7,pH5(兩次)和pH2下用CH2Cl2萃取水層。然后將pH5和pH2萃取液合并并濃縮,得到標(biāo)題化合物。淺黃色固體,產(chǎn)量0.311g,42%。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm12.09(br。s,1H),8.22(d,J=2.52Hz,1H),7.88(dd,J=2.27,8.81Hz,1H),7.53(q,J=4.95Hz,1H),7.31(d,J=8.81Hz,1H),2.42(d,J=5.04Hz,3H);MS(m/z)232.8(M+H+)。
第2步、3-氨基-4-羥基-N-甲基苯磺酰胺的制備
將4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺(0.280g,1.206mmol)在EtOH(0.269mL)中的溶液添加到HCO2.NH4(0.380g,6.03mmol)和Pd/C(0.128g,0.121mmol)的乙醇(0.269mL)溶液中,反應(yīng)加熱至80℃。一旦反應(yīng)混合物達(dá)到80℃,將其冷卻至室溫并靜置過夜。然后將混合物通過過濾并濃縮,得到標(biāo)題化合物。棕色油,產(chǎn)量0.177g,73%。