78603-91-5
中文名稱
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
英文名稱
(S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
CAS
78603-91-5
分子式
C15H17NO
MDL 編號
MFCD00145253
分子量
227.3
MOL 文件
78603-91-5.mol
更新日期
2025/01/26 11:49:06
78603-91-5 結構式
基本信息
中文別名
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇(S )-2-胺基-1, 1-二苯基-1-丙醇
英文別名
1,1-DIPHENYL-L-ALANINOL(S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,2-DIPHENYL-1-PROPANOL
(2S)-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol
(-)-[(S)-1-Aminoethyl]diphenylmethanol
(-)-α-(1-Aminoethyl)benzhydrol
(2S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
(S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
所屬類別
化學試劑：脂肪醇物理化學性質(zhì)
熔點100-102 °C(lit.)
比旋光度-90 º (C=1 IN CHLOROFORM)
沸點407.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.25±0.50(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D 90°, c = 1 in chloroform
BRN3052863
CAS 數(shù)據(jù)庫78603-91-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應用前景
在不對稱合成中，手性催化劑或手性助劑的合成至關重要，手性氨基醇廣泛用于催化不對稱合成反應的配體或催化劑，也是合成許多手性藥物、天然產(chǎn)物和化學生物功能材料的重要前體。(S)-2-氨基-1，1-二苯基-1-丙醇屬于光學活性β-氨基醇。可以不對稱還原前手性酮、不對稱催化環(huán)氧化反應、羰基化合物的不對稱催化烷基化反應等。
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇在不對稱環(huán)丙烷化反應中作為合成手性配合物的中間體也有報道。
制備
文獻報道的相關合成方法分為兩類：一類是L-丙氨酸、L-丙氨酸鹽酸鹽或L-丙氨酸甲酯直接與苯基溴化鎂反應制備(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇，其不足之處在于產(chǎn)物復雜，純化困難，且收率較低；另一類是以L-丙氨酸為起始原料經(jīng)過4步反應制備，即經(jīng)甲酯化、芐氧羰基保護制得的L-2-芐羰基氨基丙氨酸甲酯與苯基溴化鎂反應制得(S)-芐氧羰基氨基-1，1-二苯基-1-丙醇，后者催化加氫脫芐氧羰基得(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。本文報道一種合成(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的新方法。在碳酸鉀的存在下，以水-乙醇為混合溶劑，L-丙氨酸分子中的氨基和羧基同時與氯化芐作用生成N，N-二芐基-L-丙氨酸芐酯(1)；1與苯基溴化鎂經(jīng)格氏反應得到1，1-二苯基-2-(N，N-二芐基氨基)-1-丙醇(2)；2經(jīng)過Pd／C催化氫化脫去芐基保護制得3，總收率48-1％，該合成方法的中間產(chǎn)物和目標產(chǎn)物均易于分離純化。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成反應式如下圖：
用途
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇為醇類衍生物，可用作有機合成中間體。