78587-05-0
中文名稱
噻螨酮
英文名稱
Hexythiazox
CAS
78587-05-0
分子式
C17H21ClN2O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00137385
分子量
352.88
MOL 文件
78587-05-0.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:17
78587-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-(4-氯苯基)-3-(N-環(huán)己基氨基甲酰)-4-甲基噻唑烷-2-酮噻螨酮
反-5-(4-氯苯基)-N-環(huán)已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
尼索朗
(4RS,5RS)-5-(4-氯苯基)-N-環(huán)己基-4-甲基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-羧酰胺
反-5-(4-氯苯基)-N-環(huán)己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
反-5-(4-氯苯基)-N-環(huán)已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺尼索朗
噻螨酮乳油
除螨威
反式-5-(4-氯苯基)-N-環(huán)己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺
合賽多
己噻唑
英文別名
CESARHEXYGON
HEXYTHIAZOX
MATACAR
NISSORUN
ORDOVAL
SAVEY
SAVEY MITICIDE(R)
TRANS-5-(4-CHLOROPHENYL)-N-CYCLOHEXYL-4-METHYL-2-OXO-3-THIAZOLIDINE-CARBOXAMIDE
ZELDOX
5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamidtra
acarflor
acariflor
dpxy5893-9
na73
NA-73
trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxami
trevi
(4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide
Acarflor(Sipcam)
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 殺螨劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色晶體，無(wú)味.m.p.108～108.5℃，蒸氣壓3.4×10-6Pa (20℃)。20℃時(shí)溶解度為：丙酮160g/L，甲醇20.6g/L，乙腈28.6g/L，二甲苯362g/L，正己烷3.9g/L，水0.5mg/L。50℃貯存3個(gè)月穩(wěn)定，在酸堿性介質(zhì)中能水解，半衰期7×104h (pH=5～7)、1.2×104h (pH=9)，在土壤中半衰期8d。對(duì)熱穩(wěn)定。
熔點(diǎn)108-108.5°C
沸點(diǎn)128°C (rough estimate)
密度1.1354 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
閃點(diǎn)100 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMF: 5 mg/ml,DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml,DMSO: 2 mg/ml,Ethanol: 0.2 mg/ml
水溶解性不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)12.77±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
BRN9001643
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)78587-05-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hexythiazox (78587-05-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H332-H410
防范說(shuō)明P261-P271-P273-P304+P340+P312-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志N
危險(xiǎn)類別碼R50/53
安全說(shuō)明S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany2
RTECS號(hào)XJ5396000
海關(guān)編碼29341000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)78587-05-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
殺蟲譜廣，對(duì)嘲螨、全爪螨等具有高的殺螨活性用途二
噻唑烷酮類殺螨劑。本品具廣譜性，對(duì)多種葉螨的幼若螨和卵有良好的作用，但對(duì)成螨效果差，經(jīng)藥劑處理后雌螨成蟲，其所產(chǎn)卵不能孵化。以觸殺作用為主，對(duì)植物組織有良好的滲透性，無(wú)內(nèi)吸作用。藥效速度緩慢，但殘效期可長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月以上。對(duì)作物、哺食螨和益蟲安全。如防治蘋果紅蜘蛛，在幼若螨盛發(fā)期，平均每葉有3～4只螨時(shí)，用5%乳油或5%可濕性粉劑1500～2000倍液噴霧。收獲前7d停止使用。用途三
該品是一種新的噻唑烷酮類殺螨劑。殺蟲譜廣，對(duì)葉螨、全爪螨具有高的殺螨活性，低濃度使用，效果良好，并有較好的殘效性，與有機(jī)磷、三氯殺螨醇等無(wú)交互抗性，對(duì)農(nóng)作物安全，對(duì)捕食螨的益蟲安全，但無(wú)內(nèi)吸性，對(duì)成蟲效果差。用途四
該品是一種新的噻唑烷酮類殺螨劑。殺蟲譜廣，對(duì)葉螨、全爪螨具有高的殺螨活性，低濃度使用，效果良好，并有較好的殘效性，與有機(jī)磷、三氯殺螨醇等無(wú)交互抗性，對(duì)農(nóng)作物安全，對(duì)捕食螨的益蟲安全，但無(wú)內(nèi)吸性，對(duì)成蟲效果差。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
赤-2-氨基-1-對(duì)氯苯基丙醇硫酸酯的制備 將20g赤-2-氨基-1-對(duì)氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物與苯一起共沸蒸餾，脫去水分，得相應(yīng)的硫酸酯，收率99%.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制備 在乙醇介質(zhì)中及縛酸劑存在下，與二硫化碳進(jìn)行環(huán)合，再經(jīng)氧化而得。操作方法：將5g氫氧化鉀配成水溶液，于室溫下加入到10.6g赤2-氨基-1-對(duì)氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控制反應(yīng)溫度40℃，反應(yīng)時(shí)間3h，得硫代環(huán)合中間物。然后，將此中間物2.44g與2.7g甲醇鈉在甲醇溶液中于室溫下反應(yīng)，并在40℃用5.2g30%雙氧水進(jìn)行氧化處理，即得取代的反式噻唑烷酮中間體，兩步反應(yīng)總收率79.8%。
反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-對(duì)氯苯基丙醇的硫酸酯為原料，在縛酸劑存在下，與過(guò)量的氧硫化碳作用，一步合成，反應(yīng)產(chǎn)率71%。
環(huán)己基異氰酸酯的制備 以二甲苯為溶劑，將1mol二氧化碳與2mol環(huán)己胺反應(yīng)，生成取代氨基甲酸，再與四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相應(yīng)的酯，后經(jīng)熱解得環(huán)己基異氰酸酯，此法收率較高。
也可用環(huán)己胺鹽酸鹽和光氣為原料，經(jīng)環(huán)己基氨基甲酰氯，在惰性溶劑中熱解制得環(huán)己基異氰酸酯。
或用環(huán)己胺和一氧化碳為原料，催化加壓反應(yīng)制得環(huán)己基異氰酸酯，尚需進(jìn)一步探索。
噻螨酮的合成 以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和環(huán)己基異氰酸酯為原料，經(jīng)加成反應(yīng)制得。操作方法：將20.9g反式噻唑烷酮和11.9g環(huán)己基異氰酸酯，在苯溶劑中，于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)，經(jīng)后處理得噻螨酮，收率94.8%。也有報(bào)道所用催化劑為強(qiáng)堿性的1，8-二氮雙環(huán)-5，4-十一碳-7-烯（DBU）。
方法二
以反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和環(huán)已基異氰酸酯為原料進(jìn)行縮合而得。將20g反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和11.9g環(huán)已基異氰酸酯加入苯中，于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)，經(jīng)后處理得30.7g噻螨酮。反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制備：將反-2-氨基-1-對(duì)氯苯基丙醇在有機(jī)溶劑中與等摩爾量的硫酸進(jìn)行縮合脫水，生成反-硫酸酯，然后在堿性條件下，與氧硫化碳反應(yīng)，生成硫代氨基甲酸衍生物，同時(shí)分子內(nèi)硫原子攻擊苯基上的碳，生成對(duì)，5-反式噻唑烷酮。配制成10%乳油、10%或50%可濕性粉劑。常見(jiàn)問(wèn)題列表
昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和殺螨劑
噻螨酮為噻二嗪類昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，具高選擇性，觸殺作用強(qiáng)，有胃毒作用，對(duì)同翅目的飛虱、葉蟬、粉虱及介殼蟲烴害蟲有良好的防治效果，對(duì)某些鞘翅目害蟲和害螨也具有持久的殺幼蟲活性?？捎行У胤乐嗡旧系娘w虱和葉蟬、茶、馬鈴薯上的葉蟬、柑橘、蔬菜上的粉虱，柑橘上的盾蚧和粉蚧。據(jù)國(guó)內(nèi)研究在水稻植株上有一定的內(nèi)吸輸導(dǎo)作用。其作用機(jī)制為抑制昆蟲幾丁質(zhì)合成和干擾新陳代謝，致使若蟲不能蛻皮，或蛻皮畸形，或羽化畸形而緩慢死亡，具有高殺若蟲活性。一般推薦劑量不能直接殺死成蟲，但能減少產(chǎn)卵、降低卵孵化率和縮短其壽命。一般施藥后3～7 天才能看出效果，對(duì)成蟲沒(méi)有直接殺傷力，但可縮短其壽命，減少產(chǎn)卵量，并且產(chǎn)出的多是不育卵，幼蟲即使孵化也很快死亡。對(duì)半翅目的飛虱、葉蟬、粉虱及介殼蟲類害蟲有良好的防治效果，藥效期長(zhǎng)達(dá)30天以上。對(duì)天敵較安全，噻螨酮與其他類殺蟲劑無(wú)交互抗性問(wèn)題，綜合效應(yīng)好。該藥作用緩慢，施藥后3～7天才能控制害蟲危害。蟲口密度高時(shí)，應(yīng)與速效藥劑混用。噻螨酮也是一種噻唑烷酮類殺螨劑，對(duì)植物表皮層有較好的穿透性，但無(wú)內(nèi)吸傳導(dǎo)作用。對(duì)多種植物害螨具有較強(qiáng)烈的殺卵，殺幼若螨特性，對(duì)成螨無(wú)效，但對(duì)接觸到藥液的雌成螨所產(chǎn)的卵具有抑制孵化作用。該藥屬于非溫度系數(shù)型殺螨劑，在不同溫度下使用效果無(wú)顯著差異，殘效期長(zhǎng)。該藥對(duì)葉螨防效好，對(duì)銹螨，癭螨防效差。在常用濃度下對(duì)作物安全，可與波爾多液，石硫合劑等多種農(nóng)藥混用。
毒性
大鼠、小鼠急性經(jīng)口 LD50>5000mg/kg，急性經(jīng)皮 LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入 LC50>2mg/L （4h)。對(duì)兔皮膚無(wú)刺激作用，對(duì)眼睛有輕微刺激性。大鼠2年飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為23.1mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變現(xiàn)象。鯉魚 LC503.7mg/L (48h)，鵪鶉急性經(jīng)口 LD50>5000mg/kg，蜜蜂 LD50>0.2mg/只。合成工藝
以對(duì)氯苯丙酮為起始原料，先進(jìn)行酮肟化反應(yīng)生成肟化物，然后經(jīng)催化氫化還原為醇胺物，再同二硫化碳、芐基氯經(jīng)縮合和重排反應(yīng)生成縮合物，再經(jīng)環(huán)合反應(yīng)而生成反式噻唑烷酮，后者再同異氰酸環(huán)己酯進(jìn)行加成而得到最終產(chǎn)物噻螨酮。該合成工藝的總收率以對(duì)氯苯丙酮起算達(dá)71%，所得原藥含量達(dá)98%以上。
