765-01-5
基本信息
10-羥基-2-癸烯酸
10-HDA
10-HYDROXY-2-DECENOIC ACID
10-HYDROXY-2-(E)-DECENOIC ACID
10-HYDROXY-2TR-DECENOIC ACID
10-HYDROXYDECENOIC ACID
(E)-10-HYDROXY-2-DECENOIC ACID
HYDROXY-2-DECENOIC ACID, (E)-10-
OMEGA-HYDROXY C10:1 (2-TRANS)
QUEEN BEE ACID
ROYAL JELLY ACID
10-hydroxydec-2-enoic acid
2-Decenoic acid, 10-hydroxy-
10-Hydroxy-2-decenoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
蜂王漿是工蜂頭部營(yíng)養(yǎng)腺分泌出來(lái)的一種乳白色或淡黃色、略帶甜味并稍有酸澀味的粘稠液體,具有增強(qiáng)機(jī)體抵抗力、抗菌消炎等生理功效和很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。因此,蜂王漿一直受到人們的廣泛重視。早在1888年,就開(kāi)始對(duì)蜂王漿中一般成分進(jìn)行了探討,并認(rèn)識(shí)到蜂王漿乙醚提取液中大部分為一種無(wú)光學(xué)活性的有機(jī)酸,化學(xué)式為C10H18O3,鑒定出這種有機(jī)酸為10-羥基-2-癸烯酸,確認(rèn)具有反式結(jié)構(gòu)。10-羥基-2-癸烯酸為蜂王漿所特有,故也常常稱作蜂王酸(roaljelly)。
一種白色結(jié)晶,熔點(diǎn)為 58~59 ℃,性質(zhì)穩(wěn)定,易溶于甲醇、乙醇、氯仿及乙醚、微溶于丙酮,難溶于水,對(duì)石蕊試紙顯酸性,能使溴水迅速退色,也能使高錳酸鉀溶液退色,但對(duì)三氯化鐵不顯紫紅色。
蜂王酸作為一種有多種生理活性的物質(zhì),常常用作衡量蜂王漿的質(zhì)量,還廣泛用作保健食品及飲料中,在治療某些疾病時(shí),具有特殊的效果,還具有調(diào)節(jié)和提高機(jī)體免疫功能及抗放射性輻射損傷的能力。大量的抑菌試驗(yàn)表明,純凈的蜂王酸對(duì)大腸桿菌、化膿性球菌均有強(qiáng)的抗菌作用。國(guó)內(nèi)研究也表明,蜂王酸同化療、放療結(jié)合用于惡性腫瘤病人,有一顯著的機(jī)體免疫、升高白血球及改善臨床癥狀的作用。國(guó)內(nèi)外研究還表明,蜂王酸對(duì)急性輻射有明顯的預(yù)防和醫(yī)療效果。鑒于蜂王酸的醫(yī)療效果及僅為蜂王漿所特有,所以蜂王酸含量一直為衡量蜂王漿內(nèi)在質(zhì)量的主要指標(biāo)。日本從1980年起也采用了這一指標(biāo),并規(guī)定進(jìn)口蜂王漿中蜂王酸含量不得低于1.9%。蜂王酸的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和醫(yī)療價(jià)值不斷被證實(shí),人們對(duì)它的認(rèn)識(shí)也不斷加深,食用和藥用需求急劇增加,因此蜂王酸的生產(chǎn)有著極廣闊的前景。
蜂王酸有多種生理活性,它具有抗菌、滅菌、強(qiáng)壯機(jī)體和強(qiáng)烈抑制淋巴癌、乳腺癌等多種癌細(xì)胞的作用。還有增強(qiáng)機(jī)體免疫功能,防治脫發(fā),并用作化妝品的增效劑,還用作治療急性輻射損傷和化學(xué)物質(zhì)所致?lián)p傷。因此,蜂王酸及其制品是老年人,癌癥患者及化學(xué)工作者的最佳補(bǔ)品。
1)治療急性輻射損傷:蜂王酸抗急性輻射損傷的實(shí)驗(yàn)是用三組小白鼠,分為預(yù)防組、治療組和對(duì)照組,分別在照射前服用蜂王酸,照射后服用蜂王酸及不服蜂王酸,三組飼養(yǎng)條件相同,用鈷60的γ射線154.8×10-4C/kg對(duì)小鼠作全身一次性照射,觀察小鼠30天存活情況。結(jié)果發(fā)現(xiàn),預(yù)防組可提高存活率44.5%,治療組可提高33.4%,并都延長(zhǎng)死亡小鼠的平均壽命。受照射小鼠肝、脾、腎的含氮量表明,小鼠受照后RNA和DNA的含量明Chemicalbook顯降低,而喂蜂王漿后,上述各重要物質(zhì)含量明顯提高。由此可知,蜂王酸能保護(hù)和恢復(fù)生命的核心物質(zhì)-內(nèi)臟里的蛋白質(zhì)、核糖核酸和脫氧核糖核酸,使得受照小鼠的死亡率降低。
2)細(xì)胞調(diào)節(jié)功能:大白鼠每天口服一定劑量蜂王酸,則大白鼠的紅細(xì)胞的微粘度降低,膜流動(dòng)性升高,提高了細(xì)胞的變形性,降低了脆性,提高機(jī)體的調(diào)節(jié)功能,防止病變。因此,蜂王酸對(duì)高血脂癥,肝硬變、剌細(xì)胞貧血癥的良好的治療作用是有實(shí)驗(yàn)根據(jù)和分子基礎(chǔ)的。
3)抗癌作用:蜂王酸能完全拮抗可的松對(duì)鼠炭粒廓清速率的抑制作用,并可拮抗環(huán)磷酰胺對(duì)小鼠皮膚遲發(fā)性超敏反應(yīng)的抑制作用,可促進(jìn)環(huán)磷酰胺所致免疫功能,抑制小鼠溶血素的形成,而對(duì)正常小鼠的上述免疫功能無(wú)明顯影響。它能升高白細(xì)胞的含量及降低血漿中甘油三酯提高游離脂肪酸含量。
格氏試劑法:以己二醇為原料,5- [(四氫-2-呋喃)氧]戊基氯作成格氏試劑,使β-乙烯基-β-內(nèi)酯開(kāi)環(huán),經(jīng)酸處理,加堿使雙鍵移位,也可得到蜂王酸,其合成路線為: