74976-31-1
中文名稱
6-氯-5-氮雜吲哚
英文名稱
6-CHLORO-5-AZAINDOLE
CAS
74976-31-1
分子式
C7H5ClN2
分子量
152.581
MOL 文件
74976-31-1.mol
更新日期
2025/01/09 18:03:35
74976-31-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-5-氮雜吲哚6-氯-5-并環(huán)化合物
6-氯-5-氮雜吲哚(CAS號(hào):74976-31-1)
6-CHLORO-5-AZAINDOLE6-氯-5-氮雜吲哚
6-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE 6-氯-5-氮雜吲哚CAS:74976-31-1
英文別名
6-Chloro-5-azaindol6-CHORO-5-AZAINDOLE
6-CHLORO-5-AZAINDOLE
6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)193-194 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸點(diǎn)335.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.30±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米色
CAS 數(shù)據(jù)庫74976-31-1
常見問題列表
用途
6-氯-5-氮雜吲哚可用作有機(jī)中間體，用于制備腎素抑制劑的重要中間體1H-吡咯[3，2-c]吡啶-6-醇。合成方法
將N-碘琥珀酰亞胺(15.75g，70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g，70mmol)的N，N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中，并將混合物在80℃下攪拌6小時(shí)。加入另外的N-碘琥珀酰亞胺(7.80g，35mmol)并將混合物在60℃下攪拌過夜。在冷卻到室溫之后，將溶劑減壓蒸發(fā)并將殘余物在水和乙酸乙酯之間分配。將有機(jī)層用飽和硫代硫酸鈉水溶液、水和鹽水洗滌，干燥(MgSO4)并濃縮。將殘余物通過快速層析法進(jìn)行純化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g，38％)。
在氬氣氣氛下，向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g，7.66mmol)的四氫呋喃(23mL)溶液中加入粉末狀氫氧化鈉(0.92g，23mmol)、四(三苯基膦)合鈀(0)(0.17g，0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL，3.0mmol)的四氫呋喃溶液，并將得到的混合物在攪拌下加熱到70℃并放置過夜。將混合物傾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層用鹽水洗滌，干燥并減壓蒸發(fā)溶劑。將殘余物通過快速層析法進(jìn)行純化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g，62％)，為米色固體。