74014-51-0
74014-51-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羅他霉素洛其他黴素
柱晶白霉素A4
化合物 T26116
柱晶白霉素V 4B-丁酸酯3B-丙酸酯
英文別名
M-19-QTMS 19Q
Rokital
Rikamycin
Ricamycin
ROKITAMYCIN
T'urimyein H4
ROKITAMYCIN USP/EP/BP
3''-Propionylleucomycin A5
Leucomycin V, 4B-butanoate 3B-propanoate
所屬類別
藥物: 抗生素: 大環(huán)內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至微黃色粉末，無臭，味苦。極易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮或乙酸乙酯，幾不溶于水或正己烷。熔點(diǎn)116℃。[α] D25-50°(C=1，氯仿)；也有報(bào)道[α]D20 -71°(C=1.0，氯仿)。UV最大吸收(乙醇)：232nm(ε28000)。
熔點(diǎn)116°
比旋光度D20 -71° (c = 1.0 in chloroform)
沸點(diǎn)879.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)13.06±0.70(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫74014-51-0
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
大環(huán)內(nèi)酯類抗菌素，對革蘭陽性菌、厭氧菌和支原體屬等均有較強(qiáng)的抗崔活性。用于敏感菌所引起的各種感染，如肺炎、支原體性肺炎、外耳炎、中馬炎、牙周炎、副鼻竇炎、皮下膿腫、汗腺炎、喉炎、急性支氣管炎、扁桃體炎癤子、丹毒等。制備方法
方法1
以吉他霉素氏為原料。10g吉他霉素A5溶于50ml干燥1，2-二氯乙烷和4.2ml乙酸酐，在室溫下攪拌0.5h。將反應(yīng)液加到200ml冰水中，用7%氨水調(diào)至Ph=10，再用50ml 1，2-二氯乙烷提取。提取液用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得．10g 2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)粗品，收率94.8%。
10g2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)溶于50ml干燥的二氯乙烷中，加入10g三芐基胺和6.6ml三甲基氯硅烷，在5～10℃下攪拌15h。然后把反應(yīng)液傾入200rnl水中，用7%氨水調(diào)至Ph=9.5后，用1，2-二氯乙烷提取。提取液水洗后，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸去溶劑，得12.7g 2’-O-乙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅱ)粗品，收率96.1%。
將上述(Ⅱ)的粗品溶于50ml干燥1，2-二氯乙烷，加入31g三芐胺，然后在冰浴冷卻和攪拌下，滴加11.25ml丙酰氯，在75℃下攪拌20h。反應(yīng)液傾入200ml水中，用氨水調(diào)至Ph值為9.5后，用100ml 1，2-二氯乙烷提取。提取液經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓蒸去溶劑，得2’-O-乙酰-17，18-烯醇-18，3’’-二-O-丙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅲ)和小量的2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅳ)及大量三芐胺的混合物。無需分離，加入495ml甲醇和55ml 8％碳酸鉀水溶液，在室溫下攪拌1h，得含2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-吉他霉素A5(V)的溶液。用乙酸調(diào)至Ph=7.5，回流20h，然后減壓濃縮。剩余物溶于1，2-二氯乙烷，用3%氨水洗1次，再水洗2次，然后減壓濃縮。剩余物溶于冷甲醇，過濾除去不溶的三芐胺。濾液減壓濃縮，得10.4g羅他霉素粗品，收率94.7%。將粗品溶于少量苯中，用硅膠進(jìn)行柱層析(1.5crn×60cm)，洗脫液為苯-乙酸乙酯-甲醇(36：4：1，體積比)，收集Rf=0.57附近的各部分洗脫液，合并減壓蒸干，即得7.5g純羅他霉素精品，熔點(diǎn)約116℃?？偸章?0%。