1.用過氧鄰苯二甲酸氧化吡啶制取。

2.在裝有攪拌器、溫度計(jì)和滴液漏斗的1升三頸瓶中，放入110克(1.39摩爾)吡啶，在攪拌及保持85℃的條件下，加入250的毫升(285克，1.50摩爾)40%物過氧乙酸(用10%或20%過氧乙酸亦可)。需事50一60分鐘加完。繼續(xù)攪拌直至混合物溫度降至40用碘化鉀溶液檢查乙酸證明不含過氧化物時(shí)，在水汽浴上及水泵減壓下蒸發(fā)乙酸溶液。殘余物(180一190克)在》1mm壓力下蒸餾，收集固體蒸出物。真空泵必需用干冰冷阱保護(hù)(冷 阱中可能收集吡啶氧化物乙酸鹽在低壓下離解產(chǎn)生的約60毫升乙酸)。用油浴加熱，不要讓溫度升到130℃以上。得103-110克(78-83%）無色固體。

吡啶N-氧化物是一類穩(wěn)定的有機(jī)化合物，可作為起始原料合成吡啶衍生物。以儲(chǔ)量豐富、容易獲得的烯烴為烷基化試劑，實(shí)現(xiàn)吡啶N-氧化物到鄰位烷基取代吡啶的轉(zhuǎn)化，這種思路十分有吸引力。然而，這類報(bào)道僅有少數(shù)幾例，而且只適用于缺電子烯烴。例如，全氟丙烯與吡啶N-氧化物通過1,3-偶極環(huán)加成和碳酰氟消除反應(yīng)得到四氟乙基取代的吡啶（圖1a，J. Org. Chem. 1968, 33, 3343–3344;Mendeleev Commun. 2006, 16, 161–163）。盡管吡啶N-氧化物中含有極性N–O鍵，但對(duì)于環(huán)加成反應(yīng)來說，它們的1,3-偶極子活性較低，其原因可能是反應(yīng)中兩個(gè)底物的芳香性同時(shí)被破壞。解決這個(gè)問題的辦法之一是以光催化簡單烯烴生成的自由基物種作為吡啶N-氧化物的烷基化組分。因?yàn)檫@類陽離子自由基具有足夠的親電性，可與吡啶N-氧化物偶聯(lián)生成自由基中間體，再經(jīng)過分子內(nèi)鄰位加成和羰基化合物消除之后，便可得到鄰位取代的吡啶產(chǎn)物。

圖1. 吡啶N-氧化物轉(zhuǎn)化為鄰位烷基取代吡啶
（來源：Angew. Chem. Int. Ed.）