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69-89-6

中文名稱 2,6-二羥基嘌呤
英文名稱 2,6-Dihydroxypurine
CAS 69-89-6
EINECS 編號 200-718-6
分子式 C5H4N4O2
MDL 編號 MFCD00078453
分子量 152.11
MOL 文件 69-89-6.mol
更新日期 2024/11/06 17:54:08
69-89-6 結(jié)構(gòu)式 69-89-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,6-二羥基嘌呤
3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮
二氧化嘌鄰
黃尿環(huán)
黃嘌
黃嘌呤
2,6-(1H,3H)-嘌呤二酮
2,6-二氧化嘌呤
二氧化嘌呤
海生丁
黃花色精
2,6-二羥嘌呤
黃嘌呤
2,6-二氧嘌呤
【口+山】硫酮
嘌呤-2(3H),6(1H)-二酮
英文別名
2,6-DIHYDROXYPURINE
2,6-DIOXOPURINE
2,6-DIOXYPURINE
9H-PURINE-2,6-DIOL
ISOXANTHINE
PURINE-2,6(1H,3H)-DIONE
TIMTEC-BB SBB004054
UREOUS ACID
XANTHINE
1H-Purine-2,6-diol
1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-
2,6(1,3)-Purinedion
2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine
2,6-Dixoxpurine
3,7-Dihydro-1H-purine-2,6-dione
3,7-dihydro-1h-purine-6-dione
6-dione,3,7-dihydro-1H-Purine-2
9h-purine-2,6-(1h,3h)-dione
9H-Purine-2,6(1H,3H)-dione
Dioxopurine
所屬類別
生物化學品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類

物理化學性質(zhì)

外觀性狀白色粉末,加熱分解無熔點。pH6時在267nm波長處有最大吸收。本品可溶于氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液,微溶于水和乙醇,不溶于有機溶劑。 LD50(小鼠,腹腔) 500 mg/kg。
熔點300 °C
沸點274.55°C (rough estimate)
密度1.5452 (rough estimate)
蒸氣密度5.3 (vs air)
折射率1.8500 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度NH4OH: freely soluble
酸度系數(shù)(pKa)pKa 9.95 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色至微黃色
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性Soluble in water(0.067g/L).
Merck14,10059
BRN8733
InChIKeyLRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.730
CAS 數(shù)據(jù)庫69-89-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Xanthine(69-89-6)
EPA化學物質(zhì)信息Xanthine (69-89-6)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H317-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36-R43
安全說明S36/37
WGK Germany3
RTECS號ZD7700000
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于生化研究和有機合成,是藥物可可豆堿的中間體。
參考質(zhì)量標準
含量≥98.0%,檢測干燥失重及灼燒殘渣等雜質(zhì)含量。

制備方法

方法一
5-氨基-4-咪唑酰胺經(jīng)碳酸二乙酯處理制得。
方法二
由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

黃嘌呤(英語:xanthine),中文別名3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮,2,6-二羥基嘌呤, 黃嘌呤是一種廣泛分布于人體及其他生物體的器官及體液內(nèi)的一種嘌呤堿,常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑,特別用于治療哮喘癥狀??Х纫?、茶堿及可可堿(主要在巧克力中發(fā)現(xiàn))等常見的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來。黃嘌呤也是嘌呤代謝后的產(chǎn)物,并會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。

臨床應(yīng)用
黃嘌呤是嘌呤衍生物,并且很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。黃嘌呤是由鳥嘌呤經(jīng)鳥嘌呤脫氨酶和次黃嘌呤經(jīng)黃嘌呤氧化酶作用形成的,它最終經(jīng)黃嘌呤氧化酶氧化成尿酸。黃嘌呤和尿酸在人體中的濃度高低,可以作為多種臨床疾病的生物標志物,如周期性窒息,腦缺血,特別是高尿 酸血癥和痛風性關(guān)節(jié)炎。因此檢測體內(nèi)黃嘌呤的含量有助于診斷及確定相關(guān)疾病。
應(yīng)用
黃嘌呤主要用于生化研究和有機合成,是藥物可可豆堿的中間體,還可用于制備其它黃嘌呤類似物。常見的黃嘌呤化合物有咖啡因(caffeine)、茶堿(theophylline)及可 可堿等??Х纫蚝筒鑹A常作為天然腺苷拮抗劑,具有止痛或抑制哮喘等作用。 由于咖啡因和茶堿都含有一個共同的母核結(jié)構(gòu)?黃嘌呤,人們開始大量的研究合成黃嘌呤類化合物作為腺苷受體拮抗劑,其中尤其以8位?取代的黃嘌呤化合物倍受青睞。
制備方法
黃嘌呤由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。
檢測方法

1)檸檬酸三鈉溶液與氯金酸溶液充分混合反應(yīng),獲得由檸檬酸根包被金納米顆粒,用超純水稀釋后,加入硫酸氫鈉溶液,此溶液做檢測溶液;檸檬酸三鈉溶液與氯金酸溶液的體積比為3∶1~5∶1,優(yōu)選為3.88∶1。金納米顆粒的粒徑為10~15納米,優(yōu)選為13納米。金納米會強烈的吸 附含有胺基的物質(zhì),而黃嘌呤含有四個胺基,提供了多個吸附位點。所述的檢測溶液,其中硫酸氫鈉的最終濃度為0~2mmol/L。所述的檢測溶液,其中金納米顆粒的濃度為0~10nmol/L。

2)將不同濃度的黃嘌呤標準溶液和樣品溶液分別與檢測溶液混合,充分反應(yīng);所述的黃嘌呤標準溶液的濃度范圍為0~2.00ppm。所述的充分反應(yīng),其反應(yīng)時間至少為2min。如果低于2min時,若樣品中含有的黃嘌呤濃度較低,金納米與黃嘌呤之間的吸附不夠完全,則顏色變化不明顯。所述的樣品溶液可以是含黃嘌呤及其它水溶性雜質(zhì)樣品的水溶液,也可以是經(jīng)處理除去蛋白的血清、尿樣等生物樣品。

3)將反應(yīng)后混合液滴在紙基芯片上,干燥后用手機拍照并用軟件分析 照片的RGB顏色強度,便可以精確的計算溶液中的黃嘌呤的濃度,進而求得樣品中黃嘌呤的含量,含量是指質(zhì)量體積濃度。計算溶液中黃嘌呤的含量具體為:取顏色強度中的藍色色值和紅色色值,并以它們的比值為縱坐標,以不同濃度的黃嘌呤為橫坐標建立標準曲線,將樣品溶液的色值比值帶入標準曲線,計算可得樣品溶液中黃嘌呤的含量。

制備
將200g純化水、66g的33%濃鹽酸、30.0g鳥嘌呤(0.1985mol)依次投入到500mL燒瓶中,攪拌、升溫至85℃攪拌反應(yīng)0.5h。然后,于20℃緩慢滴加50g的40%亞硝鈉水溶液(0.2899mol)。滴畢,升溫至45℃繼續(xù)反應(yīng)2小時,冷卻降溫至15℃,過濾洗滌,得到56g AH01;將250g純化水、56g的AH01投入500mL燒瓶中,開攪拌,升溫至80℃水解反應(yīng)2.0小時,過濾得到黃嘌呤粗品,收率為90%,HPLC純度為85%。
將上述黃嘌呤粗品加入到1000mL三口燒瓶中,加入600mL純化水和200g 30%濃鹽酸(1.643mol),升溫至80~90℃,攪拌溶清,加入5g活性炭,攪拌脫色0.5h,過濾,濾液降溫至20~25℃養(yǎng)晶1h,過濾得黃嘌呤一脫濕品,HPLC純度為93%。
再將黃嘌呤一脫濕品投入到1000mL燒瓶中,加入600mL純化水和200g30%濃鹽酸(1.643mol),升溫至80~90℃,攪拌溶清,加入5g活性炭,攪拌脫色0.5h,過濾,濾液降溫至20~25℃養(yǎng)晶1h,過濾得黃嘌呤二脫濕品,HPLC純度為98%。
將上述黃嘌呤二脫濕品投入至1000mL燒瓶中,加入800mL純化水,升溫至75~85℃,滴加30g20%氨水(0.3529mol)調(diào)節(jié)pH=7~8,攪拌0.5h,過濾,50mL水洗,抽干,真空干燥,得24.3g淡黃色黃嘌呤干品,摩爾收率75%,純度98.1%。
2,6-二羥基嘌呤價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19A11077黃嘌呤, 99%
Xanthine, 99%
69-89-625g1328元
2024/08/19A11077黃嘌呤, 99%
Xanthine, 99%
69-89-6100g6818元
2024/08/1914917黃嘌呤(98%)
Xanthine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
69-89-65g607元
"69-89-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
146-80-5 479-18-5 28822-58-4 317-34-0 652-37-9 5743-12-4 603-00-9 2465-59-0 55242-64-3 1468-26-4 1076-22-8 120-73-0 6136-37-4 85-18-7