68-94-0
中文名稱
6-羥基嘌呤
英文名稱
6-Hydroxypurine
CAS
68-94-0
EINECS 編號(hào)
200-697-3
分子式
C5H4N4O
MDL 編號(hào)
MFCD00005725
分子量
136.11
MOL 文件
68-94-0.mol
更新日期
2024/10/29 15:35:49
68-94-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基嘌呤次黃嘌呤
1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮
6-羥基嘌呤(次黃嘌呤)
6-氧嘌呤
次黃堿
6-羥嘌呤
次黃嘌呤
6-次黃嘌呤
嘌呤-6(1H)-酮
英文別名
1,7-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE6(1H)-PURINONE
6-HYDROXYPURINE
9H-PURIN-6-OL
AKOS BBS-00002144
HYPOXANTHINE
IFLAB-BB F1386-0269
LABOTEST-BB LT00440805
Purin-6(1H)-one
PURIN-6-OL
SARCINE
SARKIN
TIMTEC-BB SBB004203
TTGGTTGGGTGGTHGGTGTTGGGG
1,7-dihydro-6h-purin-6-on
1,7-Dihydro-6H-purine-6-one
3H-Purin-6-ol
4-Hydroxy-1H-purine
6H-Purin-6-one, 1,7-dihydro-
6-Hydropurine
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色針狀結(jié)晶。100ml水19℃時(shí)溶解0.07g，100℃時(shí)溶解1.4g。溶于稀酸和稀堿。在150℃時(shí)分解而不熔融。pH4～7時(shí)最大吸收波長(zhǎng)249.5mn。ε 10700。最小吸收波長(zhǎng)221nm。吸光度比值A(chǔ)250/A260=1.32，A280/A260=0.09,A290/A260=0.01。半數(shù)致死量(小鼠,腹腔)750mg/kg。熔點(diǎn)：250℃
外觀性狀針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)>360℃。
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
沸點(diǎn)250.36°C (rough estimate)
密度1.4295 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度1 M NaOH: 25 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)8.7(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色無(wú)色至黃色至棕色，儲(chǔ)存時(shí)顏色變深且不損失純度
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性幾乎不溶于水
Merck14,4869
BRN5811
InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.910 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)68-94-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine (68-94-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P264b-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362+P364-P403+P233-P501c
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R22
安全說(shuō)明S22-S24/25-S37/39-S26
WGK Germany3
RTECS號(hào)UP0791000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg
常見(jiàn)問(wèn)題列表
嘌呤化合物
次黃嘌呤是一種常見(jiàn)的嘌呤化合物，具有高活性的6-羥基功能團(tuán)。次黃嘌呤的衍生物，例如6-巰基嘌呤是重要的抗腫瘤藥物和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。由于嘌呤類化合物具有廣泛的生物活性和應(yīng)用價(jià)值，使得人們對(duì)于該類化合物的高效合成產(chǎn)生了濃厚興趣。次黃嘌呤與黃嘌呤一起，廣泛存在于動(dòng)植物體中，其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過(guò)腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成，也能通過(guò)核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。
次黃嘌呤（hypoxanthine，Hx）是核苷的代謝產(chǎn)物，是一種重要的生物堿嘌呤，參與調(diào)節(jié)人體的一些生理機(jī)能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進(jìn)小鼠的脂肪分解，起到降低體內(nèi)脂肪質(zhì)量的作用。Hx對(duì)營(yíng)養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結(jié)果顯示：給藥4周后，Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質(zhì)量、總脂肪質(zhì)量、Lee's指數(shù)和脂肪系數(shù)，其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。
生物合成法
在絕大多數(shù)微生物中，嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補(bǔ)救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸（PRPP）和谷氨酰胺為前體，經(jīng)過(guò)10步反應(yīng)合成次黃嘌呤核苷酸（IMP），IMP再通過(guò)兩條支路分別轉(zhuǎn)化為腺苷單磷酸（AMP）和 鳥(niǎo)苷單磷酸（GMP）。同時(shí)，IMP也可以進(jìn)一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明，但該合成途徑受到轉(zhuǎn)錄阻遏、轉(zhuǎn)錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴(yán)密調(diào)控，天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內(nèi)成功實(shí)現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成，并利用轉(zhuǎn)錄組學(xué)和熒光定量PCR技術(shù)分析了嘌呤代謝途徑的合成調(diào)控機(jī)制。首先通過(guò)解除調(diào)控蛋白PurR的轉(zhuǎn)錄阻遏調(diào)控、關(guān)鍵酶定點(diǎn)突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累，破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達(dá)到791.54 mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，副產(chǎn)物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產(chǎn)物的積累問(wèn)題，該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調(diào)控因子ArcA在嘌呤代謝調(diào)控中具有較好的效果，乙酸副產(chǎn)物的積累從8.40 g/L降低至1.21 g/L，而次黃嘌呤的產(chǎn)量達(dá)到1243 mg/L。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
次黃嘌呤 Hypoxanthine, 99.5%(68-94-0)
Alfa Aesar
次黃嘌呤,99%Hypoxanthine, 99%(68-94-0)
Sigma Aldrich
68-94-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
次黃嘌呤Hypoxanthine,>98.0%(LC)(E)(68-94-0)